多分岐複合糖質糖鎖化学合成へのアプローチ

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22510243
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 独立行政法人理化学研究所
• 研究代表者: 石渡 明弘 独立行政法人理化学研究所, 伊藤細胞制御化学研究室, 専任研究員 (70342748)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 糖鎖合成 / オリゴ糖 / 立体選択的合成 / グリコシル化 / 収斂的合成 / 複合糖質糖鎖 / 多分岐糖鎖

研究概要

立体選択的構築困難な 1,2-cis-グリコシド結合の合成に、遠隔立体制御による分子内アグリコン転移反応の開発を行った。結核菌由来アラビナン多糖の4分岐22糖及び31糖構造の収斂的構築検討、及び多分岐構造構築ストラテジーの開発研究を行った。分子内アグリコン転移反応を改良し、N-結合型糖タンパク質糖鎖コア構造、Upis ceramboides由来不凍活性糖鎖などの合成に成功した。また、溶媒凍結条件下グリコシル化反応が加速される際、溶媒凍結による濃縮効果について知見を得た。

研究成果

• [雑誌論文] Biotechnological approaches toward the synthesis of eukaryotic N-linked glycoprotein (2012)
  • 著者名/発表者名: Ishiwata, A.
  • 雑誌名: Trends in Glycosci. Glycotech 巻: 24 ページ: 225-227
  • DOI: DOI:10.4052/tigg.24.225
  • 査読あり
• [雑誌論文] Accelerated O-glycosylation under frozen conditions and its application to the synthesis of complex glycans (2012)
  • 著者名/発表者名: Ishiwata, A.; Sakurai, A.; Ito, Y.
  • 雑誌名: Trends in Glycosci. Glycotech 巻: 24 ページ: 179-189
  • DOI: DOI:10.4052/tigg.24.179
  • 査読あり
• [雑誌論文] 分子内アグリコン転移反応と立体選択的糖鎖合成への応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 石渡明弘, 伊藤幸成
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 70 ページ: 382-394
  • DOI: DOI:10.5059/yukigoseikyokaishi.70.382
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic study and structural analysis of the antifreeze agent xylomannan from Upis ceramboides (2011)
  • 著者名/発表者名: Ishiwata, A.; Sakurai, A.; Nishimiya, Y.; Tsuda, S.; Ito, Y.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 133 ページ: 19524-19535
  • DOI: DOI:10.1021/ja208528c
  • 査読あり
• [雑誌論文] Drug-resistant tuberculosis and inhibition of biosynthetic enzymes for polysaccharides in mycobacterial cell wall (2011)
  • 著者名/発表者名: Ishiwata, A.
  • 雑誌名: Trends in Glycosci. Glycotech 巻: 23 ページ: 106-107
  • DOI: DOI:10.4052/tigg.23.106
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of docosasaccharide arabinan motif of mycobacterial cell wall (2011)
  • 著者名/発表者名: Ishiwata, A.; Ito, Y.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 133 ページ: 2275-2291
  • DOI: DOI:10.1021/ja109932t
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effects of frozen conditions on stereoselectivity and velocity of O-glycosylation reactions (2010)
  • 著者名/発表者名: Ishiwata, A.; Sakurai, A.; Durr, K.; Ito, Y.
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem 巻: 18 ページ: 3678-3695
  • DOI: DOI:10.1016/j.bmc.2010.04.013
  • 査読あり
• [学会発表] 分子内アグリコン転移反応を利用した、β-L-アラビノフラノシド誘導体の合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 石渡明弘, Sophon Kaeothip, 伊藤幸成
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 20130324-27
• [学会発表] 分子内アグリコン転移反応を利用した、マンノースキャッピングされたアラビナン構造の構築検討 (2013)
  • 著者名/発表者名: 石渡明弘, 伊藤幸成
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 滋賀
  • 年月日: 20130322-25.
• [学会発表] Stereoselective Constructions of Complex Bacterial Glycans (2012)
  • 著者名/発表者名: Ishiwata, A.; Ito, Y.
  • 学会等名: 4th Asian Communication for Glycobiology and Glycotechnology
  • 発表場所: Jeju, Korea(Invited)
  • 年月日: 20121028-31
• [学会発表] NAPエーテルを介した分子内アグリコン転移反応の応用:1,2-cis グリコシドを含む、キシロマンナンフラグメントの立体選択的構築 (2012)
  • 著者名/発表者名: 石渡明弘, 櫻井絢花, 伊藤幸成
  • 学会等名: 第31回日本糖質学会年会
  • 発表場所: 鹿児島
  • 年月日: 20120917-20
• [学会発表] Application of NAP ether-mediated intramolecular aglycon delivery to stereoselective construction of xylomannan fragment containing 1,2-cis glycosides (2012)
  • 著者名/発表者名: Ishiwata, A.; Sakurai, A.; Ito, Y.
  • 学会等名: 26^<th> International Carbohydrate Symposium
  • 発表場所: Madrid, Spain
  • 年月日: 20120722-27
• [学会発表] 結核菌由来アラビナン4分岐31糖の合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 石渡明弘, 伊藤幸成
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20120325-29
• [学会発表] 分子内アグリコン転移反応を利用した、Upis ceramboides 由来キシロマンナン不凍多糖の合成研究と構造解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: 石渡明弘, 櫻井絢花, 伊藤幸成
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20120322-26
• [学会発表] 新規不凍活性物質キシロマンナンの合成研究と構造解 (2012)
  • 著者名/発表者名: 石渡明弘, 櫻井絢花, 伊藤幸成
  • 学会等名: GlycoTOKYO2012シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-11-17
• [学会発表] Synthetic study of pseudaminic acid from bacterial glycoprotein (2011)
  • 著者名/発表者名: Lee, Y. J.; Kubota, A.Lee, Y. J.; Kubota, A.; Ishiwata, A.; Ito, Y.
  • 学会等名: 第52回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 静岡(poster &amp; short talk)
  • 年月日: 20110929-1001
• [学会発表] Strategies toward stereoselective construction of complex bacterial glycans (2011)
  • 著者名/発表者名: Ishiwata, A.
  • 学会等名: 14th Asian Chemical Congress 2011
  • 発表場所: Bangkok, Thailand(Invited)
  • 年月日: 20110905-08
• [学会発表] 結核菌細胞壁多糖アラビナンの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 石渡明弘, 伊藤幸成
  • 学会等名: 第30回日本糖質学会年会
  • 発表場所: 長岡(poster)
  • 年月日: 20110711-13
• [学会発表] 結核菌由来アラビナン分岐7糖フラグメント構築へ向けた分子内アグリコン転移反応の応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 石渡明弘, 伊藤幸成
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20110326-29
• [学会発表] 結核菌由来アラビナン8糖フラグメントの合成とフラグメントカップリング (2011)
  • 著者名/発表者名: 石渡明弘, 伊藤幸成
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20110325-28
• [学会発表] 細菌由来複合糖質糖鎖の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 石渡明弘
  • 学会等名: GlycoTOKYO2011シンポジウム,
  • 発表場所: 和光(招待講演)
  • 年月日: 2011-12-09
• [学会発表] 細菌由来複合糖質糖鎖の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 石渡明弘, 伊藤幸成
  • 学会等名: 京都大学グローバル COE-基幹研究所 合同シンポジウム
  • 発表場所: 和光(poster)
  • 年月日: 2011-01-28
• [学会発表] Synthetic study of mycobacterial arabinan (2010)
  • 著者名/発表者名: Ishiwata, A.; Ito, Y.
  • 学会等名: PACIFICHEM2010
  • 発表場所: Hawaii, USAGlycoTOKYO2010 シンポジウム,
  • 年月日: 20101215-20
• [学会発表] Accelerated glycosylation under frozen conditions: Effect on stereoselectivity and velocity of O-glycosylation (2010)
  • 著者名/発表者名: Ishiwata, A.; Sakurai, A.; Durr, K.; Ito, Y.
  • 学会等名: PACIFICHEM 2010
  • 発表場所: Hawaii, USA
  • 年月日: 20101215-20
• [学会発表] 細菌由来複合糖質糖鎖の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 石渡明弘
  • 学会等名: 第59回高分子討論会
  • 発表場所: 札幌,(招待講演)
  • 年月日: 20100915-17
• [学会発表] Synthetic study of mycobacterial arabinan (2010)
  • 著者名/発表者名: Ishiwata, A.; Ito, Y.
  • 学会等名: International Carbohydrate Symposium
  • 発表場所: Tokyo
  • 年月日: 20100801-06
• [学会発表] NAP エーテルを介する分子内アグリコン転移反応を利用した、β-マンノシル化の検討 (2010)
  • 著者名/発表者名: 石渡明弘, 櫻井絢花, 李龍柱, 伊藤幸成
  • 学会等名: GlycoTOKYO2010 シンポジウム
  • 発表場所: 東京(poster)
  • 年月日: 2010-11-27
• [備考] Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3596-3608に掲載さ れた高選択的グリコシル化反応に関する論文 (論文 7)は表紙に採用された.
• [備考] J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2275-2291.に掲載さ れた結核菌多糖の合成に関する論文 (論文 6)はRIKEN RESEARCH で紹介された。
  • URL: http://www.rikenresearch.riken.jp/jpn/research/6871
• [備考] J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19524-19535.に掲載さ れた不凍糖の合成と構造解析に関する論文 (論文 4)はAsian Research News, 2012. 12.で紹介された。また、RIKEN RESEARCH で紹介された。
  • URL: http://www.rikenresearch.riken.jp/eng/research/6592