新規な巨大カルバゾール集合体の合成と機能開発

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22550033
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 大阪教育大学
• 研究代表者: 谷 敬太 大阪教育大学, 教育学部, 教授 (60207165)
• 研究分担者: 大北 英生 京都大学大学院, 工学研究科, 准教授 (50301239)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: カルバゾール / カルバゾロファン / 蛍光 / 面不斉 / エキシマー / ドナー-アクセプター / 円二色性スペクトル

研究概要

種々のカルバゾロファン誘導体とその比較化合物となるモノマー体を合成した。それらの光物性、電気化学的挙動および構造を NMR、電子吸収、蛍光、および円二色性スペクトル、酸化還元電位測定、X 線結晶構造解析から検討し、カルバゾールの二量化によって発現する光および電子物性を明らかにした。研究成果として、カルバゾロファン誘導体のドナー性はモノマー体よりも高いこと、部分重なり型カルバゾロファン誘導体には面不斉が存在することを初めて見出した。さらに、光学分割したエナンチオマーの絶対構造を決定することができた。

研究成果

• [雑誌論文] Di-・2-acetato-1:2・2O:O';2:3・2O:O'-bis{・2-4,4'-dichloro-2,2'-[2,2-dimethyl-1,3-propanediyl-bis(nitrilomethylidyne)]diphenolato}-1:2・6O,N,N',O':O,O';2:3・6O,O':O,N,N',O-tricopper(II) (2012)
  • 著者名/発表者名: Koji Kubono, Keita Tani, Kunihiko Yokoi
  • 雑誌名: Acta Crystallographica 巻: E68 ページ: m1430- m1431
  • DOI: DOI :10.1107/S1600536812044315
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Photochromic, and Electrical Properties of Diarylethene Derivatives Having 9-Carbazolyl or 2-(1,3,4-Oxadiazolyl) Group as Carrier Mobilization Sites (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Tani, K. Kubono, K. Hori, K. Shoji, G. Shiga, M. Yamamoto, T. Tsujioka
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 40 ページ: 1267-1268
  • DOI: DOI:10.1246/cl.2011.1267
  • 査読あり
• [雑誌論文] 1,2-Bis[5-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-2-methylthiophen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Kubono, T. Synmyouzu, K. Goto, T. Tsujioka, K. Tani
  • 雑誌名: Acta Cryst. 巻: E6 ページ: o2194
  • DOI: DOI:10.1107/S1600536811029539
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient carrier separation from a photochromic diarylethene layer (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Tsujioka, M. Yamamoto, K. Shoji, K. Tani
  • 雑誌名: Photochem. Photobiol. Sci 巻: 9 ページ: 157-161
  • DOI: DOI: 10.1039/B9PP00083F
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aqua[2,2',4,4'-tetrafluoro-6,6'-(piperazine-1,4-diyldimethylene)diphenolato]copper(II) (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Kubono, Y. Tsuno, K. Tani, K. Yokoi
  • 雑誌名: Acta Cryst. 巻: E66 ページ: m1397-m1398
  • DOI: DOI: 10.1107/S1600536810040080
  • 査読あり
• [学会発表] アミド結合を有するカルバゾロファン誘導体の構造と物性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 加藤陽香・大神風子・堀 一繁・久保埜公二・谷 敬太・榊原圭太・辻井敬亘・武村裕之
  • 学会等名: 日本化学会第93回春季年会
  • 発表場所: 立命館大学(滋賀)
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] フェニルアミンで架橋した3架橋系カルバゾロファンの合成と性質 (2013)
  • 著者名/発表者名: 大神風子・加藤陽香・久保埜公二・堀一繁・谷 敬太
  • 学会等名: 日本化学会第93回春季年会
  • 発表場所: 立命館大学(滋賀)
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] フェニルアミンで架橋した 3 架橋系カルバゾロファンの合成と性質 (2012)
  • 著者名/発表者名: 加藤陽香・大神風子・久保埜公二・堀一繁・谷敬太
  • 学会等名: 第23 会基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ(京都)
  • 年月日: 2012-09-20
• [学会発表] 架橋部位に置換基を有する3架橋系カルバゾロファン誘導体の合成と性質 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大神風子・加藤陽香・久保埜公二・堀一繁・谷 敬太・榊原圭太・辻井敬亘
  • 学会等名: 第23会基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テルサ(京都)
  • 年月日: 2012-09-20
• [学会発表] 非対称架橋カルバゾロファン誘導体の光物性と光学分割 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大神風子・加藤陽香・久保埜公二・堀一繁・谷 敬太・戸田光信・森 直・井上佳久
  • 学会等名: 2012 年光化学討論会
  • 発表場所: 東京工業大学(東京)
  • 年月日: 2012-09-07
• [学会発表] Chiroptical Properties of Partially Overlapped [3.3](3,9) Carbazolophanes (2012)
  • 著者名/発表者名: Haruka Kato, Fuko Ogami, Risa Imafuku, Kazushige Hori, Koji Kubono, Keita Tani, Yoshito Nakai, Tadashi Mori, Yoshihisa Inoue
  • 学会等名: XXIV IUPAC SYMPOSIUM ON PHOTOCHEMISTRY
  • 発表場所: Coimbra University(ポルトガル)
  • 年月日: 2012-07-17
• [学会発表] Synthesis and Photophysical Properties of Partially Overlapped [3.2](3,9)Carbazolophane Cyanamide Derivative (2012)
  • 著者名/発表者名: Fuko Ogami, Haruka Kato, Kazushige Hori, Koji Kubono, Keita Tani
  • 学会等名: XXIV IUPAC SYMPOSIUM ON PHOTOCHEMISTRY
  • 発表場所: Coimbra University (ポルトガル)
  • 年月日: 2012-07-17
• [学会発表] Synthesis and Properties of Diaryl Ethene Derivatives Containing Carbazole Group as Hole Transport Moiety (2012)
  • 著者名/発表者名: Keita Tani, Yu Arima, Koji Kubono, Kazushige Hori, Kenta Goto, Teruo Shinmyozu, Tadatsugu Yamaguchi, Tsuyoshi Tsujioka
  • 学会等名: XXIV IUPAC SYMPOSIUM ON PHOTOCHEMISTRY
  • 発表場所: Coimbra University (ポルトガル)
  • 年月日: 2012-07-17
• [学会発表] 部分重なり型[3.2](3,9) カルバゾロファン誘導体の合成と光学分割 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大神風子・加藤陽香・久保埜公二・堀一繁・谷敬太・仲井義人・森直・井上佳久
  • 学会等名: 日本化学会弟 92 春季年会
  • 発表場所: 慶応大学(神奈川)
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] [3.3](3,9)カルバゾロファン誘導体の光学分割とその絶対構造 (2011)
  • 著者名/発表者名: 加藤陽香・大神風子・今福理沙・堀一繁・久保埜公二・谷敬太・仲井義人・森直・井上佳久
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場(茨城)
  • 年月日: 2011-09-22
• [学会発表] [3.3](3,9)カルバゾロファン誘導体の光学分割とそれらの性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 加藤陽香・大神風子・今福理沙・堀一繁・久保埜公二・谷敬太・仲井義人・森直・井上佳久
  • 発表場所: 宮崎市民プラザ(宮崎)
  • 年月日: 2011-09-07
• [学会発表] カルバゾール二量体の励起三重項状態 (2) 二つの ESR 信号 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山内清吾・田辺真奈・松岡秀人・谷敬太・山本雅英
  • 発表場所: 神奈川大学(神奈川)
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] [3.3](3,9)カルバゾロファン-スルホンアミド誘導体の光学分割とその性質 (2011)
  • 著者名/発表者名: 今福理沙・ 谷 敬太 ・堀 一繁・久保埜公二・仲井義人・森 直・井上佳久
  • 学会等名: 第91回日本化学会春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(神奈川)
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] Synthesis and properties of partially overlapped [3.3](3,9)carbazolophane-acceptor dyads (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Tani, K. Hori, K. Kubono, H. Benten, H. Ohkita, S. Ito, and M. Yamamoto
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: Honolulu (アメリカ)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] フェニル基を有する完全重なり型[3.3](3,9)カルバゾロファンの合成と性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 木村雄一郎・石野 誠慈・堀 一繁・久保埜公二・辨天宏明・大北英生・伊藤紳三郎・山本雅英・谷 敬太
  • 学会等名: 第21回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学(愛知)
  • 年月日: 2010-09-10
• [図書] フォトクロミズムの新展開と光メカニカル機能材料 (2011)
  • 著者名/発表者名: 谷 敬太, 久保埜公二, 辻岡 強
  • 出版者: シーエムシー出版
• [備考]
  • URL: http://ir.lib.osaka-kyoiku.ac.jp/dspace/