バタフライ型安定有機過酸化物の合成と反応

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22550041
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 熊本大学
• 研究代表者: 西野 宏 熊本大学, 大学院・自然科学研究科, 教授 (50145281)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: ビス(ヒドロペルオキシド) / 有機過酸化物 / 有酸素酸化反応 / 有機化学 / 複素環化合物 / エンドペルオキシド / ラジカル反応 / 自動酸化反応

研究概要

空気中の酸素をそのまま利用する触媒的有酸素酸化反応により、 ビス(アルキルヒドロペルオキシド)類のような複素環を含むバタフライ型有機過酸化物を合成した。この反応条件下で同時に起こるヒドロペルオキシ化反応とエンドペルオキシ化反応の選択性を調べた。得られた結晶性安定型ビス(アルキルヒドロペルオキシド)類を有機酸化剤とする反応を調べた。合成された新規ヒドロペルオキシド類の生理活性(抗菌や除草など)を調べた。

研究成果

• [雑誌論文] Mn(III)-Catalyzed Aerobic Oxidationof 3-Alkyl-4-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-ones in the Presence of 1,1-Diarylethenes.Synthesis of Stable 8-Aza-1-hydroxy-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one Framework,Md (2013)
  • 著者名/発表者名: Aminul Haque and Hiroshi Nishino
  • 雑誌名: J.Heterocycl. Chem 巻: 50(印刷中)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Dihydrodibenzo[b,f]-furo[2,3-d]oxepins and Related Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: Yasunobu Maemura, Yuka Tanoue, and HiroshiNishino
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 85 ページ: 491-2503
  • DOI: DOI:10.3987/COM-12-12558
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile Access to 3-Alkyl-Substituted3-Hydroperoxy-2,4-pyrrolidinedionesUsing Manganese(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation (2012)
  • 著者名/発表者名: Md. Aminul Haque and HiroshiNishino
  • 雑誌名: Synth. Commun 巻: 42 ページ: 608-619
  • DOI: DOI:10.1080/00397911.2010.528129
  • 査読あり
• [雑誌論文] ne-Pot Synthesis of Cyclophane-TypeMacrocycles Using Manganese(III)-Mediated Oxidative Radical Cyclization (2011)
  • 著者名/発表者名: Yosuke Ito, Yuichi Tomiyasu, TakahiroKawanabe, Keisuke Uemura, Yuu Ushimizu,and Hiroshi Nishino
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 9 ページ: 1491-1507
  • DOI: DOI:10.1039/C0OB00683A
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mn(III)-Assisted Specific Intramolecular Addition (2011)
  • 著者名/発表者名: Yosuke Ito, ShunsukeJogo, Noriko Fukuda, Ryo Okumura, andHiroshi Nishino
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 1365-1374
  • DOI: DOI:10.1055/s-0030-1259977
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Peroxylactones UsingMn(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation (2011)
  • 著者名/発表者名: Md.Aminul Haque and Hiroshi Nishino
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 83, No. 8 ページ: 1783-1805
  • DOI: DOI:10.3987/COM-11-12241
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mn(III)-Initiated Facile Oxygenationof Heterocyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds (2011)
  • 著者名/発表者名: Md. Taifur Rahman, Md. Aminul Haque,Hikaru Igarashi, and Hiroshi Nishino
  • 雑誌名: Molecules 巻: 16 ページ: 9562-9581
  • DOI: DOI:10.3390/molecules16119562
  • 査読あり
• [雑誌論文] Spontaneous Conversion of 3-AlkylSubstituted 3-Hydroperoxy-2,4--Alkyl-5-hydroxyoxazolidin-4-ones (2011)
  • 著者名/発表者名: Md. AminulHaque, Hayato Ishikawa, and HiroshiNishino
  • 巻: 40
  • ページ: 1349-1351
  • DOI: DOI:10.1246/cl.2011.1349
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient macrocyclization usingmethylene-tethered terminal dienes andbis(manganese(III)-enolate)s (2010)
  • 著者名/発表者名: Yosuke Ito,Tomomi Yoshinaga, and Hiroshi Nishino
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66 ページ: 2683-2694
  • DOI: DOI:10.1016/j.tet.2010.02.022
  • 査読あり
• [雑誌論文] Expedient Synthesis of 8-Aza-1-hydroxy-2,3-dioxabicyclo[4.3.0]nonan-7-ones Using Manganese(III)-CatalyzedAerobic Oxidation (2010)
  • 著者名/発表者名: Md. Aminul Haque andHiroshi Nishino
  • 雑誌名: Heterocycl. Commun 巻: 16 ページ: 209-212
  • DOI: DOI:10.1515/HC.2010.005
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Aminolactones UsingCapto-Dative Effect (2010)
  • 著者名/発表者名: Yuki Hatakeyama andHiroshi Nishino
  • 雑誌名: Cryogenics Report ofKumamoto University 巻: 21 ページ: 5-8
  • URL: http://reposit.lib.kumamoto-u.ac.jp/?lang=ja
• [備考]
  • URL: http://www.nishino-labo.jp/