水中での酸化反応場となる両親媒性樹脂の創製

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22550115
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 高分子化学
• 研究機関: 大阪工業大学
• 研究代表者: 益山 新樹 大阪工業大学, 工学部, 教授 (30157218)
• 研究分担者: 小林 正治 大阪工業大学, 工学部, 講師 (30374903)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 機能性高分子 / グリーンケミストリー / Oxone / 酸化反応 / エポキシ化反応 / 両親媒性樹脂 / 水媒質中の有機反応

研究概要

過硫酸水素カリウムを主成分とする無機酸化剤Oxoneと反応して、系中で酸化活性種1,2-ジオキシランを発生するカルボニル基を組込んだポリスチレン共重合体をベースとする両親媒性樹脂を設計・合成し、Oxone水溶液中におけるアルケンのエポキシ化反応で、それらの樹脂が反応場として有効に作用することを実証した。その上で、樹脂構造の最適化を検討し、有機溶媒フリーで作業安全性の高い水中での酸化反応方法論を提案することができた。

研究成果

• [雑誌論文] Evaluation of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Kobayashi, H. Kuroda, Y. Ohtsuka, T. Kashihara, A. Masuyama, K.Watanabe
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: Vol.69 ページ: 2251-2259
  • DOI: DOI 10.1016/j.tet.2013.01.030
  • 査読あり
• [雑誌論文] 〓Total synthesis and structural revision of hericerin (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Kobayashi, T. Inoue, A. Ando, H.Tamanoi, I. Ryu, A. Masuyama
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: Vol.77 ページ: 5819-5822
  • DOI: DOI 10.1021/jo300719m
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereocontrolled synthesis of substituted bicyclic ethers through oxy-Favorskii rearrangement: Total synthesis of (±)-Communiol E (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Kobayashi, T. Kinoshita, T.Kawamoto, M. Wada, H. Kuroda, A.Masuyama, I. Ryu
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: Vol.76 ページ: 7096-7103
  • DOI: DOI 10.1021/jo201064h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rapid access to 6-bromo-5,7-dihydroxyphthalide 5-methylether by a CuBr2-mediated multi-step reaction: Concise total syntheses of hericenone J and 5〓-deoxohericenone C (hericene A) (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Kobayashi, A. Ando, H. Kuroda, S.Ejima, A. Masuyama, I. Ryu
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: Vol.67 ページ: 9087-9092
  • DOI: DOI 10.1016/j.tet.2011.09.104.
  • 査読あり
• [学会発表] 水媒質中でのOxone酸化を促進する機能性両親媒性樹脂の構造最適化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 田中,小林,益山
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス.
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] 新規両親媒性α-アルコキシアルキルヒドロペルオキシド(α-AHP)の合成と機能 (2011)
  • 著者名/発表者名: 麻原,手嶋,小林,益山
  • 学会等名: 日本油化学会フレッシュマンサミットOSAKA
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス.
  • 年月日: 2011-11-05
• [学会発表] 機能性両親媒性樹脂を反応場とするOxone水溶液によるオレフィンのエポキシ化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 狩野,細川,岡田,益山
  • 学会等名: 日本油化学会第49回年会
  • 発表場所: 北海道大学函館キャンパス.
  • 年月日: 2010-09-16
• [備考]
  • URL: http://www.oit.ac.jp/chem/cherry/2_lab/