非アミド型炭素-窒素軸不斉化合物の触媒的不斉合成と不斉反応への応用

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22590015
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 芝浦工業大学
• 研究代表者: 北川 理 芝浦工業大学, 工学部, 教授 (30214787)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 軸不斉 / アトロプ異性 / 光学活性 / パラジウム / アミノ化 / インドール

研究概要

不斉パラジウム触媒を用いるアミノ化反応を利用することにより,非アミド型の炭素-窒素軸不斉インドールや4-キノリノン誘導体をエナンチオ選択的に合成した.また,得られた炭素-窒素軸不斉生成物の絶対配置を決定した.さらに,当該軸不斉化合物における構造と回転障壁の興味深い関係を見いだした.

研究成果

• [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Synthesis of atropisomeric 2-aryl-4-quinolinone derivatives with an N-C chiral axis (2012)
  • 著者名/発表者名: Takahashi, I.; Morita, F.; Kusagaya, S.; Fukaya, H.; Kitagawa, O
  • 雑誌名: Tetrahedron: Asymmetry 巻: 23 (24) ページ: 1657-1662
  • URL: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2012.11.004
  • 査読あり
• [雑誌論文] Studies on Rotational Barriers of N-C Axially Chiral Compounds: Increase in the Rotational Barrier by Aromatization (2012)
  • 著者名/発表者名: Suzumura, N.; Kageyama, M.; Kamimura, D.; Inagaki, T.; Dobashi, Y.; Hasegawa, H.; Fukaya, H.; Kitagawa, O
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 53 (33) ページ: 4332-4336
  • URL: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.06.007
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Indoles Having an N-C Chiral Axis (2010)
  • 著者名/発表者名: Ototake, N.; Morimoto, Y.; Mokuya, A.; Fukaya, H.; Shida, Y.; Kitagawa, O
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: 16 (23) ページ: 6752-6755
  • DOI: DOI:10.1002/chem.201000243
  • 査読あり
• [学会発表] Catalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric 4-Quinolinones with an N-C Chiral axis (2012)
  • 著者名/発表者名: Isao Takahashi, Fumika, Morita, Satoshi Izumi, Osamu Kitagawa
  • 学会等名: The 11th International Symposium on Advanced Technology
  • 発表場所: Hachioji
  • 年月日: 2012-10-30
• [学会発表] 炭素-窒素不斉軸を有するアトロプ異性4-キノリノン誘導体の触媒的不斉合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 高橋功、 森田文香、和泉悟史,北川 理
  • 学会等名: 第42回複素環化学討論会
  • 発表場所: 第42回複素環化学討論会
  • 年月日: 2012-10-12
• [学会発表] 炭素-窒素軸不斉複素環誘導体における構造と回転障壁の関係 (2012)
  • 著者名/発表者名: 景山允人,鈴村奈緒美,北川 理
  • 学会等名: 第42回複素環化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-10-12
• [学会発表] Study on Rotational Barrier of N-C Axially Chiral Compounds: Remarkable Increase in the ROtational Barrier by Aromatization (2012)
  • 著者名/発表者名: Naomi Suzumura, Masato Kageyama, Yasuo Dobashi, Osamu Kitagawa
  • 学会等名: Molecular Chirality ASIA 2012
  • 発表場所: Fukuoka.
  • 年月日: 2012-05-17
• [学会発表] 炭素-窒素軸不斉化合物における回転障壁と芳香族性の関係 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴村奈緒美,景山允人,稲垣貴博,土橋保夫,北川 理
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] 炭素-窒素軸不斉インドールの触媒的不斉合成:エナンチオ選択性発現機構に関する考察 (2012)
  • 著者名/発表者名: 杢屋礼乃,清水 智,山崎悠矢,北川 理
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] 炭素-窒素軸不斉インドールの触媒的不斉合成:プロトン酸の添加効果ならびに溶媒効果 (2012)
  • 著者名/発表者名: 清水 智,杢屋礼乃,山崎悠矢,北川 理
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] 炭素-窒素軸不斉化合物の回転障壁に対する芳香族性の寄与について (2011)
  • 著者名/発表者名: 鈴村奈緒美,景山允人,上村大地,北川 理
  • 学会等名: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 東邦大学
  • 年月日: 2011-10-08
• [学会発表] 炭素-窒素軸不斉インドールの触媒的不斉合成:エナンチオ選択性に及ぼすベンゼン環上の置換基効果 (2011)
  • 著者名/発表者名: 杢屋礼乃,森元雄大,清水 智,川野亜紀,北川 理
  • 学会等名: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 東邦大学
  • 年月日: 2011-10-08
• [学会発表] 炭素-窒素不斉軸を有するアトロプ異性インドールの触媒的不斉合成:ハロゲン原子の導入によるエナンチオ選択性の向上と絶対配置の決定 (2010)
  • 著者名/発表者名: 杢屋礼乃,森元雄大,北川 理
  • 学会等名: 第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 新潟
  • 年月日: 2010-12-04
• [学会発表] 炭素-窒素不斉軸を有するアトロプ異性環状アミンの触媒的不斉合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 鈴村奈緒美,中村剛士,上村大地,北川 理
  • 学会等名: 第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 新潟
  • 年月日: 2010-12-04
• [学会発表] 炭素-窒素不斉軸を有するアトロプ異性インドールの触媒的不斉合成,森元雄大,乙武信敬 (2010)
  • 著者名/発表者名: 北川 理
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-11-06
• [備考]
  • URL: http://www.sic.shibaura-it.ac.jp/~kitagawa/