イオン結合による不斉有機分子触媒の高分子固定化法の開発

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22750105
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 高分子化学
• 研究機関: 豊橋技術科学大学
• 研究代表者: 原口 直樹 豊橋技術科学大学, 大学院・工学研究科, 助教 (30378260)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• キーワード: 有機分子触媒 / 有機触媒 / 高分子触媒 / 不斉触媒 / 高分子固定化 / 不斉反応 / イオン結合 / イオン交換反応

研究概要

スルホン酸塩を有する高分子担体と塩構造を有する有機分子触媒のイオン交換反応により、有機分子触媒の簡便かつ効率的な高分子固定化法の開発に成功した。塩構造を有する種々の有機分子触媒が迅速かつ定量的に高分子上に固定化できたことから、不斉有機分子触媒の高分子固定化法の一つとして確立できた。イオン結合型高分子固定化不斉有機分子触媒による触媒的不斉反応では分子構造を最適化することで対応する低分子触媒よりも高い触媒性能を示すことが明らかとなった。

研究成果

• [雑誌論文] Design of Main-chain Polymer of Chiral Imidazolidinone for Asymmetric Organocatalysis Application (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoki Haraguchi, Hitomi Kiyono, Yu Takemura, and Shinichi Itsuno
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: (in press) ページ: 48
  • DOI: DOI:10.1039/C2CC18115K
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular Design of Chiral Quaternary Ammonium Polymers for Asymmetric Catalysis Application (2012)
  • 著者名/発表者名: Md. Masud Parvez, Naoki Haraguchi, and Shinichi Itsuno
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: (in press) ページ: 9
  • DOI: DOI:10.1039/C2OB06909A
  • 査読あり
• [雑誌論文] Polymeric Chiral Organocatalysts (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoki Haraguchi, Md. Masud Parvez, and Shinichi Itsuno
  • 雑誌名: Polym. Chem 巻: 2 ページ: 1942-1949
  • DOI: DOI:10.1039/C1PY00083G
  • 査読あり
• [雑誌論文] Main-Chain Ionic Chiral Polymers : Synthesis of Optically Active Quaternary Ammonium Sulfonate Polymers and Their Application in Asymmetric Catalysis (2010)
  • 著者名/発表者名: Shinichi Itsuno, Devproshad K. Paul, M. A. Salam, and Naoki Haraguchi
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 132 ページ: 2864-2865
  • DOI: DOI:10.1021/ja909972d
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Polymer-supported Organocatalyst via Ion Exchange Reaction : Facile immobilization of Chiral Imidazolidin-4-one and Its Application to Diels-Alder Reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: Naoki Haraguchi, Yu Takemura, and Shinichi Itsuno
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51 ページ: 1205-1208
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2009.12.088
  • 査読あり
• [学会発表] MacMillan触媒を主鎖骨格に有するイオン結合型高分子キラル有機分子触媒を用いた不斉Diels-Alder反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 原口直樹、清野仁美、竹村由、伊津野真一
  • 学会等名: 日本化学会第92回春季大会
  • 発表場所: 慶應義塾大学
  • 年月日: 20120325-28
• [学会発表] Development of Novel Polymer-supported MacMillan Catalysts with Ionic Bond for Asymmetric Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoki Haraguchi, Hitomi Kiyono, Yu Takemura, Masahiro Kaneko, and Shinichi Itsuno
  • 学会等名: 14th IUPAC Conference on Polymers and Organic Chemistry
  • 発表場所: The Renaissance Doha City Center Hotel
  • 年月日: 20120106-09
• [学会発表] イオン結合によりMacMillan触媒を組み込んだ高分子不斉触媒の合成II (2011)
  • 著者名/発表者名: 金子昌広、原口直樹、伊津野真一
  • 学会等名: 第60回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 大阪国際会議場
  • 年月日: 20110525-27
• [学会発表] イオン結合による高分子固定化型キラル有機触媒の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 原口直樹、伊津野真一
  • 学会等名: Symposium on Molecular Chirality 2011
  • 発表場所: 東京工業大学
  • 年月日: 20110520-21
• [学会発表] Facile immobilization of MacMillan catalyst for asymmetric Diels-Alder reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoki Haraguchi, Yu Takemura, Masahiro Kaneko, and Shinichi Itsuno
  • 学会等名: ACS 241st National Meeting, Anaheim
  • 発表場所: CA, USA
  • 年月日: 20110327-31
• [学会発表] イオン結合を利用した高分子MacMillan触媒の合成と不斉Diels-Alder反応への応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 竹村由、原口直樹、伊津野真一
  • 学会等名: 日本化学会第91春季大会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 20110326-29
• [学会発表] キラル有機触媒を主鎖に含むイオン結合型高分子の開発と不斉反応への応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 原口直樹、清野仁美、竹村由、伊津野真一
  • 学会等名: 第4回有機触媒シンポジウム
  • 発表場所: 東京理科大学
  • 年月日: 2011-09-17
• [学会発表] Polymer-supported chiral imidazolidinone organocatalysts for asymmetric Diels-Alder reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: Naoki Haraguchi, Yu Takemura, Masahiro Kaneko, and Shinichi Itsuno
  • 学会等名: The 6th IUPAC International Symposium on Novel Materials and their Synthesis(NMS-VI)
  • 発表場所: Wuhan, China
  • 年月日: 20101010-14
• [学会発表] Synthesis of Novel Polymer-supported Catalyst Using MacMillan Catalyst by Ionic Bond (2010)
  • 著者名/発表者名: 金子昌広、原口直樹、伊津野真一
  • 学会等名: 第59回高分子学会年次大会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 20100526-28
• [学会発表] イオン結合を用いた高分子固定化キラル有機触媒の合成と応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 原口直樹、伊津野真一
  • 学会等名: 第3回有機触媒シンポジウム
  • 発表場所: 東北大学
  • 年月日: 2010-09-22
• [図書] Polymeric Chiral Catalyst Design and Chiral Polymer Synthesis (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoki Haraguchi and Shinichi Itsuno
  • 総ページ数: 17-61
  • 出版者: Itsuno, S. Ed.
• [図書] Science of Synthesis(Maruoka, K. Ed) (2011)
  • 著者名/発表者名: Shinichi Itsuno and Naoki Haraguchi
  • 総ページ数: 673-695
• [備考]
  • URL: http://www.ens.tut.ac.jp/chiral/