2, 3, 4個のベンゼン環で構成される室温で安定なヘセリンの開発と高次構造体構築

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22790003
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東京医科歯科大学
• 研究代表者: 相川 春夫 東京医科歯科大学, 生体材料工学研究所, 特任助教 (70547322)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• キーワード: 有機化学

研究概要

ベンゼン環2個からなるヘリセンとして1, 8-ジ(1-アダマンチル)ナフタレンを合成し、3, 6-位に種々の官能基を導入して誘導体を合成した。CD測定により見積もったラセミ化障壁は約30 kcal/molであった。本法を応用し、ベンゼン環3個からなるキラルフェナントレンの合成にも成功した。ベンゼン環4個からなるヘリセンのオリゴマーをAu-S結合を介して金基板上に担持し、SAM形成にも成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of 1, 8-di(1-adamantyl) naphthalenes as single enantiomers stable at ambient temperatures (2011)
  • 著者名/発表者名: Haruo Aikawa, Yusuke Takahira, Masahiko Yamaguchi
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 47 ページ: 1479-1481
• [雑誌論文] Formation of double helix self-assembled monolayers of ethynylhelicene oligomer disulfides on gold surfaces (2011)
  • 著者名/発表者名: Koji Yamamoto, Hiroki Sugiura, Ryo Amemiya, Haruo Aikawa, Zengjian An, Masahiko Yamaguchi, Masashi Mizukami, Kazue Kurihara
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 67 ページ: 5972-5978
• [学会発表] Synthesis of optically active di(adamantly) phenanthrenes and di(adaman-tly)-benzophenanthrenes (2011)
  • 著者名/発表者名: 盛夏、相川春夫、山口雅彦
  • 学会等名: 第50回記念日本薬学会東北支部大会
  • 発表場所: 東北薬科大学(宮城県)
  • 年月日: 2011-10-30
• [学会発表] 1-(1-アダマンチル)-8-(t-ブチル)ナフタレンの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 相川春夫
  • 学会等名: 日本薬学会第131回年会
  • 発表場所: ツインメッセ静岡(静岡県)
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] Synthesis of Novel Chiral Phenanthrenes (2011)
  • 著者名/発表者名: Haruo Aikawa
  • 学会等名: The 2011 WPI-AIMR Annual Workshop
  • 発表場所: 仙台国際センター(宮城県)
  • 年月日: 2011-02-22
• [学会発表] Synthesis of Enantiopure 1, 8-Di(adamantly) naphthalenes Stable at Ambient Temperatures (2010)
  • 著者名/発表者名: Haruo Aikawa, Yusuke Takahira, Masahiko Yamaguchi
  • 学会等名: 10^<th> Tateshina Conference on Organic Chemistry
  • 発表場所: 蓼科フォーラム(長野県)
  • 年月日: 2010-11-13
• [学会発表] 室温で安定な不斉を有する1, 8-アダマンチルナフタレンの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 相川春夫、高平祐介、山口雅彦
  • 学会等名: 第21回万有仙台シンポジウム
  • 発表場所: 仙台国際センター(宮城県)
  • 年月日: 2010-06-05