酸化的骨格転位反応を用いたスピロアミナール構造を基軸とするアルカロイドの合成研究

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22890013
• 研究種目: 研究活動スタート支援
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 植田 浩史 東北大学, 大学院・薬学研究科, 助教 (50581279)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• キーワード: 有機化学 / 有機合成化学 / 天然物合成化学

研究概要

本研究では、独自に開発した酸化的骨格転位反応を用い、多環性高次構造アルカロイドであるハプロファイチンならびにイソシゾガミン、ロイコノキシンの合成研究を行った。その結果、従来のカスケード反応を発展させ、過酸物や金属酸化剤を用いない空気を酸化剤とする環境調和型の反応への改良に成功した。また、イソシゾガミンやロイコノキシンの合成研究では、本鍵反応を用い、主要な四環性骨格の立体選択的構築に成功した。

研究成果

• [学会発表] Echitamineの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 小松巧征、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-31
• [学会発表] 金触媒を用いた新規多置換ピロール合成法の開発と応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山口南実、植田浩史、杉本健士、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-30
• [学会発表] (-)-Lycopodineの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 佐藤敬直、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-30
• [学会発表] Total Syntheses of (+)-Haplophytine and the Related Compounds (2011)
  • 著者名/発表者名: 佐藤均、植田浩史、松本幸爾、杉本健士、福山透、徳山英利
  • 学会等名: AIMECS11
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2011-11-30
• [学会発表] 触媒を用いた新規多置換ピロール合成法の開発と応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山口南実、植田浩史、杉本健士、徳山英利
  • 学会等名: 第50回日本薬学会東北支部大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2011-10-30
• [学会発表] 金触媒を用いた新規Quinolizidine骨格構築法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 野中汐里、植田浩史、杉本健士、徳山英利
  • 学会等名: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2011-09-18
• [学会発表] 金触媒を用いた新規多置換ピロール合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山口南実、植田浩史、杉本健士、徳山英利
  • 学会等名: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2011-09-18
• [学会発表] 二核性インドールアルカロイド(+)-Haplophytineの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 植田浩史、佐藤均、松本幸爾、杉本健士、福山透、徳山英利
  • 学会等名: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2011-09-18
• [学会発表] 金触媒を用いた新規多置換ピロール合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山口南実、植田浩史、杉本健士、徳山英利
  • 学会等名: 第28回有機合成セミナー
  • 発表場所: 天童
  • 年月日: 2011-09-01
• [学会発表] Synthetic Studies on Echitamine (2011)
  • 著者名/発表者名: 小松巧征、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: Tohoku University Global COE Program Summer School
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2011-08-18
• [学会発表] Synthetic Studies toward Isoschizogamine (2011)
  • 著者名/発表者名: 高田晃宏、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: Tohoku University Global COE Program Summer School
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2011-08-18
• [学会発表] Synthetic Studies on Lycopodine (2011)
  • 著者名/発表者名: 佐藤敬直、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: Tohoku University Global COE Program Summer School
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2011-08-18
• [学会発表] Echitamineの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小松巧征、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第46回天然物化学談話会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-07-08
• [学会発表] Total Synthesis of (+)-Haplophytine (2010)
  • 著者名/発表者名: 植田浩史、佐藤均、松本幸爾、杉本健士、福山透、徳山英利
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: Honolulu、USA
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] 酸化的骨格転位反応を用いたisoschizogamineの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高田晃宏、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第49回日本薬学会東北支部大会
  • 発表場所: 郡山
  • 年月日: 2010-10-24
• [学会発表] 酸化的骨格転位反応を用いたisoschizogamineの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高田晃宏、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第40回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2010-10-14
• [学会発表] (-)-Aspidophytineおよび類縁体の全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 佐藤均、植田浩史、杉本健士、徳山英利
  • 学会等名: 第40回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2010-10-14
• [学会発表] 二核性インドールアルカロイド(+)-Haplophytineの全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 植田浩史、佐藤均、松本幸爾、杉本健士、福山透、徳山英利
  • 学会等名: 第8回次世代シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-05-14
• [図書] 化学と生物、現代の有機合成化学をもってしても合成困難な化合物とは? 二量体型アルカロイド(+)-Haplophytineの全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 徳山英利、植田浩史、福山透
  • 総ページ数: 450-453
• [備考]
  • URL: http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~seizou/ueda-cv-j.html