バイオベースケミカルインダストリーを創出する有用微生物触媒の開発

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23248014
• 研究種目: 基盤研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 応用微生物学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 小川 順 京都大学, (連合)農学研究科(研究院), 教授 (70281102)
• 研究分担者: 日比 慎 京都大学, 大学院農学研究科, 助教 (30432347) ; 岸野 重信 京都大学, 大学院農学研究科, 助教 (40432348) ; 安藤 晃規 京都大学, 生理化学研究ユニット, 助教 (10537765)
• 研究期間 (年度): 2011-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: 酵素合成 / 微生物変換 / ジオキシゲナーゼ / アシルCoA / NADH / FAD / 水酸化反応 / 飽和化反応

研究概要

バイオリファイナリーにより誘導される有機酸、アルコール、アミノ酸、糖、油脂などの化合物は、化学工業で用いられる化合物と構造を異にする。バイオマス由来の化合物は、酸化度の高い化合物であるのに対し、石油化学において汎用されるポリマー原料等は、還元度の高い化合物群である。本研究では、バイオマス由来の高酸化化合物を高還元化合物へと変換する技術、ならびに、それに必要なエネルギー・電子フローを効率化しうる微生物機能の開発に取り組んだ。具体的には、油脂ならびにアミノ酸からのジカルボン酸、ジオール、オレフィンの生産、ならびに、これらのプロセスへの補因子、エネルギー供給系の開発に取り組んだ。

研究成果

• [雑誌論文] Characteristics and biotechnology applications of aliphatic amino acid hydroxylases belonging to the Fe(II)/α-ketoglutarate-dependent dioxygenase superfamily (2014)
  • 著者名/発表者名: Hibi, M., J. Ogawa
  • 雑誌名: Appl. Microbiol. Biotechnol. 巻: 98(9) ページ: 3869-3876
  • DOI: 10.1007/s00253-014-5620-z
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hydroxy fatty acid production by Pediococcus sp (2013)
  • 著者名/発表者名: Takeuchi, M., S. Kishino, K. Tanabe, A. Hirata, S.B. Park, S. Shimizu, J. Ogawa
  • 雑誌名: Eur. J. Lipid Sci. Technol. 巻: 115(4) ページ: 386-393
  • DOI: 10.1002/ejlt.201200414
  • 査読あり
• [雑誌論文] A novel l-isoleucine-4'-dioxygenase and L-isoleucine dihydroxylation cascade in Pantoea ananatis (2013)
  • 著者名/発表者名: Smirnov, S.V., P.M. Sokolov, V.A. Kotlyarova, N.N. Samsonova, T. Kodera, M. Sugiyama, T. Torii, M. Hibi, S. Shimizu, K. Yokozeki, J. Ogawa
  • 雑誌名: MicrobiologyOpen 巻: 2(3) ページ: 471-481
  • DOI: 10.1002/mbo3.87
  • 査読あり
• [雑誌論文] Crystal Structure of a Novel N-Substituted L-Amino Acid Dioxygenase from Burkholderia ambifaria AMMD (2013)
  • 著者名/発表者名: Qin, H.M., T. Miyakawa, M.Z. Jia, A. Nakamura, J. Ohtsuka, Y.L. Xue, T. Kawashima, T. Kasahara, M. Hibi, J. Ogawa, M. Tanokura
  • 雑誌名: PLOS ONE 巻: 8(5) ページ: e63996
  • DOI: 10.1371/journal.pone.0063996
  • 査読あり
• [雑誌論文] Polyunsaturated fatty acid saturation by gut lactic acid bacteria affecting host lipid composition (2013)
  • 著者名/発表者名: Kishino, S., M. Takeuchi, S.B Park, A. Hirata, N. Kitamura, J. Kunisawa, H. Kiyono, R. Iwamoto, Y.Isobe, M. Arita, H. Arai, K. Ueda, J. Shima, S. Takahashi, K. Yokozeki, S. Shimizu, J. Ogawa
  • 雑誌名: Proc. Natl. Acad. Sci. USA 巻: 110(44) ページ: 17808-17813
  • DOI: 10.1073/pnas.1312937110/-/DCSupplemental
  • 査読あり
• [雑誌論文] Characterization of a trifunctional fatty acid desaturase from oleaginous filamentous fungus Mortierella alpina 1S-4 using a yeast expression system (2013)
  • 著者名/発表者名: Kikukawa, H., E. Sakuradani, S. Kishino, S.B. Park, A. Ando, J. Shima, M. Ochiai, S. Shimizu, J. Ogawa
  • 雑誌名: J. Biosci. Bioeng. 巻: 116(6) ページ: 672-676
  • DOI: 10.1016/j.jbiosc.2013.05.023
  • 査読あり
• [雑誌論文] 1-Leucine 5-hydroxylase of Nostoc punctiforme is a novel type of Fe(II)/α-ketoglutarate-dependent dioxygenase that is useful as a biocatalyst (2013)
  • 著者名/発表者名: Hibi, M., T. Kawashima, P.M. Sokolov, S.V. Smirnov, T. Kodera, M. Sugiyama, S. Shimizu, K. Yokozeki, J. Ogawa
  • 雑誌名: Appl. Microbiol. Biotechnol. 巻: 97(6) ページ: 2467-2472
  • DOI: 10.1007/s00253-012-4136-7
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enzymatic synthesis of chiral amino acid sulfoxides by Fe(II)/α-ketoglutarate-dependent dioxygenase (2013)
  • 著者名/発表者名: Hibi, M., T. Kawashima, H. Yajima, S.V. Smirnov, T. Kodera, M. Sugiyama, S. Shimizu, K. Yokozeki , J. Ogawa
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 巻: 24(17) ページ: 990-994
  • DOI: 10.1016/j.tetasy.2013.07.017
  • 査読あり
• [雑誌論文] Polyunsaturated fatty acid production and transformation by Mortierelia alpina and anaerobic bacteria (2012)
  • 著者名/発表者名: Ogawa, J., E. Sakuradani, S. Kishino, A. Ando, K. Yokozeki, S. Shimizu
  • 雑誌名: Eur. J. Lipid Sci. Technol. 巻: 114(10) ページ: 1107-1113
  • DOI: 10.1002/ejlt.201200069
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of microbial platform for an energy-requiring bioprocess : practical 2'-deoxyribonucleoside production involving a C-C coupling reaction with high energy substrates (2012)
  • 著者名/発表者名: Horinouchi, N., T. Sakai, T. Kawano, S. Matsumoto, M. Sasaki, M. Hibi, J. Shima, S. Shimizu, J. Ogawa
  • 雑誌名: Microbial Cell Factories 巻: 11(82)
  • DOI: 10.1186/1475-2859-11-82
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxidative pyrimidine metabolism in Rhodococcus erythropolis useful for valuable nucleoside synthesis : Discovery of a novel amidohydorolase, ureidomalonase (2012)
  • 著者名/発表者名: Horinouchi, N., C.L. Soon, S. Shimizu, J. Ogawa
  • 雑誌名: Biocat. Agri. Biotechnol. 巻: 1(3) ページ: 264-266
  • DOI: 10.1016/j.bcab.2012.03.011
  • 査読あり
• [雑誌論文] A novel Fe(II)/α-ketoglutarate-dependent dioxygenase from Burkholderia ambifaria has β-hydroxylating activity of N-succinyl L-leucine (2012)
  • 著者名/発表者名: Hibi, M., T. Kawashima, T. Kasahara, P.M. Sokolov, S.V. Smirnov, T. Kodera, M. Sugiyama, S. Shimizu, K. Yokozeki, J. Ogawa
  • 雑誌名: Lett. Appl. Microbiol. 巻: 55(6) ページ: 414-419
  • DOI: 10.1111/j.1472-765X.2012.03308.x
  • 査読あり
• [雑誌論文] Extracellular oxidases of Cerrena sp. complementarily functioning in artificial dye decolorization including laccase, manganese peroxidase, and novel versatile peroxidases (2012)
  • 著者名/発表者名: Hibi, M., S. Hatahira, M. Nakatani, K. Yokozeki, S. Shimizu, J. Ogawa
  • 雑誌名: Biocat. Agri. Biotechnol. 巻: 1(3) ページ: 220-225
  • DOI: 10.1016/j.bcab.2012.03.003
  • 査読あり
• [雑誌論文] β-Aryl-β-amino acid aminotransferase from Variovorax sp. JH2 is useful for enantioselective β-phenylalanineproduction (2012)
  • 著者名/発表者名: Hibi, M., J. Mano, T. Hagishita, J. Shima, S. Shimizu, J. Ogawa
  • 雑誌名: Biocat. Agri. Biotechnol. 巻: 1(3) ページ: 253-258
  • DOI: 10.1016/j.bcab.2012.04.001
  • 査読あり
• [雑誌論文] バイオプラ最前線-バイオマスからのモノマー生産を支援するバイオリピッドプラットフォームの構築- (2012)
  • 著者名/発表者名: 小川順,櫻谷英治,岸野重信,日比慎,安藤晃規
  • 雑誌名: バイオプラジャーナル 巻: 44 ページ: 13-19
• [雑誌論文] Novel multi-component enzyme machinery in lactic acid bacteria catalyzing C=C double bond migration useful for conjugated fatty acid synthesis (2011)
  • 著者名/発表者名: Kishino, S., S.B. Park, M. Takeuchi, K. Yokozeki, S. Shimizu, J. Ogawa
  • 雑誌名: Biochem. Biophys. Res. Commun. 巻: 416(1-2) ページ: 188-193
  • DOI: 10.1016/j.bbrc.2011.11.022
  • 査読あり
• [雑誌論文] Linoleic acid isomerase in Lactobacillus plantarum AKU1009a proved to be a multi-component enzyme system requiring oxidoreduction cofactors (2011)
  • 著者名/発表者名: Kishino, S., J. Ogawa, K. Yokozeki, S. Shimizu
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 巻: 75(2) ページ: 318-322
  • DOI: 10.1271/bbb.100699
  • 査読あり
• [学会発表] Application of microbial oxidizing enzymes for fine chemical synthesis and environmental Biotechnology (2012)
  • 著者名/発表者名: Ogawa, J
  • 学会等名: The 12th Japan-China-Korea Joint Symposium on Enzyme Engineering
  • 発表場所: Kanazawa, Japan
  • 年月日: 20120528-31
• [学会発表] Microbial Oxygenases as Catalysts for Fine Chemical Synthesis (2012)
  • 著者名/発表者名: Ogawa, J
  • 学会等名: 103rd AOCS Annual Meeting & Expo
  • 発表場所: Long Beach, CA, USA
  • 年月日: 20120429-0502
• [学会発表] Development of Microbial Multi-component Enzyme Systems (2011)
  • 著者名/発表者名: J. Ogawa
  • 学会等名: IUMS 2011 XIII International Congress of Bacteriology and Applied Microbiology
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2011-09-07
• [備考]
  • URL: http://www.hakko.kais.kyoto-u.ac.jp/