イソテルラゾール類のヘテロ環化付加を経る縮環ピリジン系アルカロイド骨格の構築

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23550039
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 岩手大学
• 研究代表者: 嶋田 和明 岩手大学, 工学部, 教授 (10142887)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2013
• キーワード: イソテルラゾール / ヘテロ環化付加 / 多置換ピリジン / Friedel-Crafts環化 / 縮環ピリジン類

研究概要

イソテルラゾール類のヘテロ環化付加はピリジン類合成の新たな手法として注目されているため、本研究ではこの反応の応用による縮環ピリジン系アルカロイド骨格の短段階合成を検討した。その結果、適切な置換基を有するイソテルラゾールと電子不足アセチレン類のヘテロ環化付加により相当する多置換ピリジン類が1段階で効率的に得られること、これらのピリジン環のアリール基とエステル基の分子内Friedel-Crafts反応によりβ-およびδ-カルボリン、1- および4-アザフルオレノン、1-アザフェナントレン、1-アザアントラキノン等の縮環ピリジン系多環状アルカロイド骨格が高選択的に構築されることを見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Sterically-Crowded Olefins, gem-Dihaloalkenes, Butatrienes, and Thioketenes through the Reaction of Bornane-2-thiones or Bornane-2-selones with Conventional Carbenes or Metal Carbenoids (2013)
  • 著者名/発表者名: Kazuaki Shimada, Jun Sasaki, Anna Kishi, Shigenobu Aoyagi, and Yuji Takikawa
  • 雑誌名: Natural Product Communications 巻: 8 (7) ページ: 851-858
  • 査読あり
• [雑誌論文] SnCl_4 -Induced Unsymmetrical Cleavage of Bis(N, N-diethylcarbamoyltelluro)arylmethanes : Generation of Telluroaldehydes (2013)
  • 著者名/発表者名: Kazuaki Shimada, Takumi Higashi, Yaling Gong, Shigenobu Aoyagi, Yuji Takikawa, and Satoshi Ogawa
  • 雑誌名: Heteroatom Chem 巻: 24 (6) ページ: 482-489
  • DOI: 10.1002/hc.21115
  • 査読あり
• [雑誌論文] Seleno- and Tellurocarbonic Acids and Derivatives (2013)
  • 著者名/発表者名: Kazuaki Shimada
  • 雑誌名: Science of Synthesis, Knowledge Updates, Schaumann, E., Ed., Thieme, Stuttgart 巻: 2013/2 ページ: 289-328
• [学会発表] イソテルラゾールのヘテロ Diels-Alder 反応をキーステップとする種々の縮環ピリジンアルカロイド骨格の短段階構築 (2014)
  • 著者名/発表者名: 嶋田和明・種市祐介・是永敏伸
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 愛知県名古屋市, 名古屋大学東山キャンパス
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] Synthesis of 2, 3-Dihydro-1, 2, 4-thiadiazoles and 1, 2, 4-Oxadiazoles through Oxidative Cyclization of 1, 3-Thiaza-1, 3-butadienss (2013)
  • 著者名/発表者名: Isogami Megumi, Kazuaki Shimada, and Toshinobu Korenaga
  • 学会等名: International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan (平成25年度化学系学協会東北大会および日本化学会東北支部 70 周年記念国際会議)
  • 発表場所: 仙台市, 東北大学川内キャンパス
  • 年月日: 20130928-30
• [学会発表] One Step Synthesis of α, β-Unsaturated Carbodichalcogenoate Esters from Propargyl Ethers (2013)
  • 著者名/発表者名: Fumiya Ishikawa, Kazuaki Shimada, and Toshinobu Korenaga
  • 学会等名: International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan (平成25年度化学系学協会東北大会および日本化学会東北支部 70 周年記念国際会議)
  • 発表場所: 仙台市, 東北大学川内キャンパス
  • 年月日: 20130928-30
• [学会発表] プロパジエンカルコゲノン中間体の発生と環化を経るヤエキノロン類の全合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 嶋田和明・和泉大典・是永敏伸
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 滋賀県草津市, 立命館大学琵琶湖草津キャンパス
  • 年月日: 20130323-26
• [学会発表] 置換プロパルギルエーテルを用いるα, β-不飽和ジチオ酸エステル類のワンポット合成とそれらをヘテロジエンに用いる含イオウ複素環化合物の合成への応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 嶋田和明・石川郁弥・是永敏伸
  • 学会等名: 第39回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 盛岡市, アイーナ
  • 年月日: 20121206-08
• [学会発表] プロパジエンカルコゲノン中間体を経るα-キノリノンアルカロイド骨格の簡便合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 嶋田和明・和泉大典・是永敏伸
  • 学会等名: 第39回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 盛岡市, アイーナ
  • 年月日: 20121206-08
• [学会発表] プロパジエンカルコゲノンの発生と環化を経る 2-キノリンカルコゲノン類の短段階合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 嶋田和明・和泉大典・是永敏伸
  • 学会等名: 第42回複素環化学討論会
  • 発表場所: 京都市, 京都テルサ
  • 年月日: 20121011-13
• [学会発表] イソテルラゾールとアセチレン系ジエノフィルのヘテロ環化付加をキーステップとする縮環ピリジン系アルカロイド骨格の短段階構築 (2012)
  • 著者名/発表者名: 嶋田和明
  • 学会等名: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 仙台市, 東北大学川内キャンパス
  • 年月日: 20120917-18
  • 招待講演
• [学会発表] A Novel Synthesis of α, β-Unsaturated Chalcogenoamides by Treating Propargyl Methyl Ethers with a Base, and Elemental Chalcogen, and a Primary Amine (2012)
  • 著者名/発表者名: Kazuaki Shimada, Hironori Izumi, and Fumiya Ishikawa
  • 学会等名: 25th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur (ISOCS)
  • 発表場所: ポーランド, チェンストホーヴァ
  • 年月日: 20120624-29
• [学会発表] イソテルラゾールと置換ベンゾイルアセチレン類のヘテロ環化付加を用いる縮環ピリジン系アルカロイド骨格の短段階構築 (2012)
  • 著者名/発表者名: 嶋田和明・伊藤巧・小川智
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜市, 慶應義塾大学矢上キャンパス
  • 年月日: 20120326-29
• [備考] 岩手大学工学部応用化学・生命工学科有機合成化学研究室HP
  • URL: http://www.chem.iwate-u.ac.jp/web/labo/shimada/HP/index.html
• [備考] 岩手大学工学部応用化学・生命工学科嶋田和明用 HP
  • URL: http://www.chem.iwate-u.ac.jp/web/labo/shimada/Contents.html