マグネシウムビスアミドを用いる新規ベンザイン発生法の開発と生理活性天然物の全合成

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23790004
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 岡野 健太郎 東北大学, 大学院・薬学研究科, 助教 (30451529)
• 研究期間 (年度): 2011 – 2012
• キーワード: マグネシウムビスアミド / ベンザイン / ヘプタフィリン / バツェリン / ディスコ ハブディン / テレオシジン

研究概要

本研究では,マグネシウムビスアミドを用いるベンザイン発生法に基づいて,インドリンやカルバゾールをはじめとする多置換含窒素複素環の新規合成法を確立するとともに,本反応の基質一般性や適用可能な求電子剤を明らかにした.多置換含窒素複素環を有するヘプタフィリンおよびバツェリン類の全合成を達成することにより,極めて穏和な条件下ベンザインを発生させるマグネシウムビスアミドの有用性および本方法論の実用性を示すことができた.

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Substituted Indoline and Carbazole by Benzyne-Mediated Cyclization-Functionalization (2013)
  • 著者名/発表者名: Toshiharu Noji, Hideto Fujiwara, Kentaro Okano, Hidetoshi Tokuyama
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 15 ページ: 1946-1949
  • DOI: DOI:10.1021/ol400597f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Batzelline C and Isobatzelline C (2012)
  • 著者名/発表者名: Takashi Oshiyama, Takahito Satoh, Kentaro Okano, Hidetoshi Tokuyama
  • 雑誌名: RSC Adv 巻: 2 ページ: 5147-5149
  • DOI: DOI:10.1039/C2RA20604H
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Makaluvamine A/D, Damirone B, Batzelline C, Makaluvone, and Isobatzelline C Featuring One-Pot Benzyne-Mediated Cyclization- Functionalization (2012)
  • 著者名/発表者名: Takashi Oshiyama, Takahito Satoh, Kentaro Okano, Hidetoshi Tokuyama
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 68 ページ: 9376-9383
  • DOI: DOI:10.1016/j.tet.2012.09.034
  • 査読あり
• [学会発表] CC-1065の合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 岡野健太郎,中沢佑起,徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜市
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] HCVポリメラーゼ阻害剤の合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 野呂尭広,岡野健太郎,徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜市
  • 年月日: 2013-03-28
• [学会発表] 芳香族炭素-窒素結合形成法の開発を鍵とする含窒素芳香族天然物の合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 岡野健太郎
  • 学会等名: 第34回東北薬学セミナー
  • 発表場所: 仙台市(招待講演)
  • 年月日: 2012-12-01
• [学会発表] Total Synthesis of Batzelline C and Isobatzelline C (2012)
  • 著者名/発表者名: Takashi Oshiyama, Takahito Satoh, Kentaro Okano, and Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: IKCOC-12
  • 発表場所: 京都市
  • 年月日: 2012-11-14
• [学会発表] CC-1065の合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 岡野健太郎,中沢佑起,徳山英利
  • 学会等名: 第51回日本薬学会東北支部大会
  • 発表場所: 青森市
  • 年月日: 2012-10-07
• [学会発表] Total Synthesis of Dictyodendrins (2012)
  • 著者名/発表者名: Kentaro Okano, Hideto Fujiwara, Toshiharu Noji, Tohru Fukuyama, and Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: ICOS19
  • 発表場所: メルボルン,オーストラリア
  • 年月日: 2012-07-05
• [学会発表] マグネシウムアミドを用いるベンザインの発生法と多置換含窒素複素環合成への展開 (2012)
  • 著者名/発表者名: 野地寿治,中沢佑起,藤原栄人,岡野健太郎,徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌市
  • 年月日: 2012-03-30
• [学会発表] Batzelline CおよびIsobatzelline Cの全合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 押山孝,佐藤喬仁,岡野健太郎,徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌市
  • 年月日: 2012-03-30
• [学会発表] Total Synthesis of Dictyodendrin A-E (2011)
  • 著者名/発表者名: Toshiharu Noji, Hideto Fujiwara, Kentaro Okano, Tohru Fukuyama, and Hidetoshi Tokuyam
  • 学会等名: AIMECS11
  • 発表場所: 東京都
  • 年月日: 2011-11-29
• [学会発表] マグネシウムアミドを用いるベンザインの発生法の開発と多置換複素環合成への展開 (2011)
  • 著者名/発表者名: 野地寿治,中沢佑起,百井雄一,藤原栄人,岡野健太郎,徳山英利
  • 学会等名: グローバルCOEプログラムシンポジウム2011
  • 発表場所: 仙台市
  • 年月日: 2011-11-20
• [学会発表] Discorhabdin類の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 押山孝,岡野健太郎,徳山英利
  • 学会等名: 第50回日本薬学会東北支部大会
  • 発表場所: 仙台市
  • 年月日: 2011-10-30
• [学会発表] マグネシウムビスアミドを用いる新規ベンザイン発生法 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中沢佑起,岡野健太郎,徳山英利
  • 学会等名: 第50回日本薬学会東北支部大会
  • 発表場所: 仙台市
  • 年月日: 2011-10-30
• [学会発表] Dictyodendrin A-Eの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 岡野健太郎,藤原栄人,野地寿治,福山透,徳山英利
  • 学会等名: 第53回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 大阪市
  • 年月日: 2011-09-29
• [学会発表] マグネシウムビスアミドを用いる新規ベンザイン発生法 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中沢佑起,岡野健太郎,徳山英利
  • 学会等名: 平成23年度化学系学協会東北大会
  • 発表場所: 仙台市
  • 年月日: 2011-09-18
• [学会発表] マグネシウムビスアミドを用いる新規ベンザイン発生法 (2011)
  • 著者名/発表者名: 中沢佑起,岡野健太郎,徳山英利
  • 学会等名: 第28回有機合成セミナー
  • 発表場所: 天童市
  • 年月日: 2011-09-01
• [学会発表] マグネシウムアミドを用いるベンザイン発生法の開発と多置換複素環合成への展開 (2011)
  • 著者名/発表者名: 岡野健太郎,野地寿治,中沢佑起,百井雄一,藤原栄人,徳山英利
  • 学会等名: 第9回次世代シンポジウム
  • 発表場所: 東京都
  • 年月日: 2011-05-28
• [備考]
  • URL: http://db.tohoku.ac.jp/whois/detail/e69508bc42d0d76b294e9214422061a2.html