不活性アルカン炭素-水素結合アミノ化反応におけるブレ-クスル-の確立

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 24659006
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 徳島大学
• 研究代表者: 落合 正仁 徳島大学, 大学院・ヘルスバイオサイエンス研究部, 教授 (50127065)
• 研究期間 (年度): 2012
• キーワード: 有機化学

研究概要

我々は未踏研究領域(超原子価ブロマンの化学)の開拓を目指して研究を行い、反応系中てイミノブロマ ンを直接発生させ、位置選択的アルカン C-H アミノ化反応を実施するという新しい方法論を開拓することに成功した。溶媒量のアルカンを用い、ジアシロキシブロマンとトリフリルアミドを加えて、反応系中てイミノブロマンを発生させ、アルカン C-H 結合のアミノ化反応を実施した。本アミノ化反応は、非常に高い位置選択性及び立体選択性を示した。

研究成果

• [雑誌論文] Time-lapse fluorescence imaging and quantitative single cell and endosomal analysis of peritoneal macrophages using fluorescent organosilica nanoparticles (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Nakamura, K. Miyamoto, K. Hayashi, A. Awaad, M. Ochiai, K. Ishimura
  • 雑誌名: Nanomedicine: Nanotechnology, Biology, and Medicine 巻: 9 ページ: 274-283
  • DOI: DOI:10.1016/j.nano.2012.05.018.
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic version of hypervalent aryl-・3-iodane-induced Hofmann rearrangement of primary carboxamides: iodobenzene as an organocatalyst and m-chloroperbenzoic acid as a terminal oxidant. (2012)
  • 著者名/発表者名: K. Miyamoto, Y. Sakai, S. Goda, and M. Ochiai
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 48 ページ: 982-984
  • DOI: DOI:10.1039/c2cc16360h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Metal-free ・-CH amination of ethers with hypervalent sulfonylimino-・3- bromane that acts as an active nitrenoid species at room temperature. (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Ochiai, S. Yamane, Md. M. Hoque, M. Saito, and K. Miyamoto
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: 48 ページ: 5280 - 5282
  • DOI: DOI:10.1039/c2cc31523h
  • 査読あり
• [学会発表] Chemistry of Hypervalent Organoiodane(III) and Bromane(III) (2012)
  • 著者名/発表者名: Masahito Ochiai
  • 学会等名: Sixth International Meeting on Halogen Chemistry, Indian Institute of Science
  • 発表場所: Bangalore (India), Indian Institute of Science
  • 年月日: 2012-12-10
• [学会発表] モハメド マブブル ホク, 、超原子価ブロマン(III)を用いた不活性アルカンのケトンへの直接酸化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 宮本和範, 落合正仁
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀(東京都)
  • 年月日: 2012-11-06
• [学会発表] ヨードニウムイリドのヨードアレーンへのトランスイリド化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 岡田拓也、宮本和範、多田教浩、落合正仁
  • 学会等名: 第15回ヨウ素学会シンポジウム
  • 発表場所: 千葉大学けやき会館(千葉県)
  • 年月日: 2012-09-11
• [学会発表] Aziridination of Olefins with Hypervalent Imino-・3-bromane Generated In Situ from (Diacetoxybromo)benzene under Metal-Free Conditions (2012)
  • 著者名/発表者名: Md. Mahbubul Hoque, Kazunori Miyamoto, Norihiro Tada, Motoo Shiro, Masahito Ochiai
  • 学会等名: The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry
  • 発表場所: Uji Obaku Plaza (Kyoto-Fu)
  • 年月日: 2012-05-21
• [学会発表] Thermal Nucleophilic Aromatic Substitution of Diaryl-・3-bromanes (2012)
  • 著者名/発表者名: Hiroki Yamashita, Kazunori Miyamoto, Masahito Ochiai, Satoko Hayashi, Waro Nakanishi
  • 学会等名: The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry
  • 発表場所: Uji Obaku Plaza (Kyoto-Fu)
  • 年月日: 2012-05-21
• [学会発表] Catalytic Version of Hypervalent Aryl-・3-iodane-Induced Hofmann Rearrangement of Primary Carboxamides (2012)
  • 著者名/発表者名: Yuuta Sakai, Shunsuke Goda, Kazunori Miyamoto, Masahito Ochiai
  • 学会等名: The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry
  • 発表場所: Uji Obaku Plaza (Kyoto-Fu)
  • 年月日: 2012-05-21
• [備考] 徳島大学薬学部薬品製造化学
  • URL: http://www.tokushima-u.ac.jp/ph/faculty/labo/org/