酸化－骨格転位カスケードの精密制御を基盤としたアミナールアルカロイドの革新的合成

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 24790003
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 植田 浩史 東北大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (50581279)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: 有機化学 / 有機合成化学 / 天然物合成化学 / アルカロイド / 酸化反応 / カスケード反応

研究概要

本研究では、独自に開発した酸化-骨格転位カスケード反応、ならびに合成研究の過程で新たに見出した合成方法論を用い、これまで合成困難であった多環性の縮環高次構造アミナールアルカロイドの合成研究を行った。その結果、独自に開発した酸化反応を鍵とするハプロファイチンの第２世代全合成、イソシゾガミンの全合成、ロイコノキシンの全合成、グリオクラジンCならびT988類の全合成を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Total Sy ntheses of Leuconoxine, Leuconodine B, a nd Melodinine E by Oxidative Cyclic Am inal Formation and Diastereoselective Ring -Closing Metathesis (2014)
  • 著者名/発表者名: 梅原厚志、植田浩史、徳山英利
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 16巻 ページ: 2526-2529
  • DOI: 10.1021/ol500903e
  • 査読あり
• [雑誌論文] Syntheti c Studies on Isoschizogamine : Constructio n of [3.3.1] Bicyclic Aminal Core by Usi ng Oxidative Skeletal Rearrangement (2013)
  • 著者名/発表者名: 植田浩史、高田晃宏、徳山英利
  • 雑誌名: Tetr ahedron Letters 巻: 54巻 ページ: 7115-7118
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.10.083
  • 査読あり
• [雑誌論文] Protecting-Group- Free Total Synthesis of (-)-Rhazinilam and (-)-Rhazinicine using a Gold-Catalyzed C ascade Cyclization (2013)
  • 著者名/発表者名: 杉本健士、豊島和貴、野中汐里、小滝健太、植田浩史、徳山英利
  • 雑誌名: Angewandte Chemie In ternational Edition 巻: 52巻 ページ: 7168-7171
  • DOI: 10.1002/anie.201303067
  • 査読あり
• [雑誌論文] Divergent Total Synthesis of (-)-Aspidophytine and it s Congeners via Fischer Indole Synthesis (2013)
  • 著者名/発表者名: 佐藤均、植田浩史、徳山英利
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 69巻 ページ: 89- 95
  • DOI: 10.1016/j.tet.2012.10.060
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic Studies on Strictamine : Unexpect ed Oxidation of Tertiary Amine in Ru-Cat alyzed Ring-Closing Olefin Metathesis (2013)
  • 著者名/発表者名: 小松巧征、吉田慶、植田浩史、徳山英利
  • 雑誌名: Tet rahedron Letters 巻: 54巻 ページ: 377-380
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.10.129
  • 査読あり
• [学会発表] (-)-Echitamineの合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 元木大介、小松巧征、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第134年会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2014-03-28
• [学会発表] (-)-Isoshizogamineの合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 高田晃宏、藤原広陽、杉本健士、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第134年会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2014-03-28
• [学会発表] Grubbs触媒を用いたアミンの空気酸化反応の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 河内大知、吉田慶、小松巧征、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第134年会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2014-03-27
• [学会発表] 酸素を用いるアルキルアミンα位での酸化的カップリング反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 吉田慶、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第134年会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2014-03-27
• [学会発表] Leucono xine及び類縁天然物の全合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 梅原厚志、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第134年会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2014-03-27
• [学会発表] 金触媒を用いた新規多置換ピロール合成法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山口南実、亀谷紘、杉本健士、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第104回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2013-11-06
• [学会発表] (-)-Isoschizogamineの合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 高田晃宏、藤原広陽、杉本健士、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2013-11-06
• [学会発表] (+)-Gliocladin Cの全合成および類縁化合物の合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 平山梓、佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第39回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2013-11-06
• [学会発表] Protecting-Group- Free Total Synthesis of (-)-Rhazinilam and (-)-Rhazinicine using Au-Catalyzed Casca de Cyclization (2013)
  • 著者名/発表者名: 杉本健士、豊島和貴、野中汐里、小滝健太、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 14th Tetrahedron Symposi um Asia Edition 2013
  • 発表場所: Seoul、Korea
  • 年月日: 2013-10-22
• [学会発表] Syntheti c Studies of Lycopodine and Stenine usin g Intramolecular Mannich Reaction (2013)
  • 著者名/発表者名: 佐藤敬直、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 14th Tetrahedron Symposium Asia Edition 2013
  • 発表場所: Seoul、Korea
  • 年月日: 2013-10-22
• [学会発表] Echitamineの合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小松巧征、元木大介、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第52回日本薬学会東北支部大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-10-20
• [学会発表] Grubbs触媒を用いた脱水素化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 河内大知、吉田慶、小松巧征、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第52回日本薬学会東北支部大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-10-20
• [学会発表] Syntheti c Studies of Lycopodine and Stenine usin g Intramolecular Mannich Reaction (2013)
  • 著者名/発表者名: 佐藤敬直、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: Intern ational Symposium for the 70th Anniversa ry of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-09-29
• [学会発表] Synthetic Studies on (?)-Is oschizogamine (2013)
  • 著者名/発表者名: 高田晃宏、藤原広陽、杉本健士、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: International Symposium f or the 70th Anniversary of the Tohoku Br anch of the Chemical Society of Japan
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-09-29
• [学会発表] Aerobic Oxidation of Amines with Grubbs Catalysts (2013)
  • 著者名/発表者名: 吉田慶、小松巧征、河内大知、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: International Symp osium for the 70th Anniversary of the To hoku Branch of the Chemical Society of Japan
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-09-29
• [学会発表] Synthesis of Multi-Substituted Pyrrole utilizing Au-Catalyzed Cascade Re action (2013)
  • 著者名/発表者名: 山口南実、亀谷紘、杉本健士、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: International Symposium for the 70 th Anniversary of the Tohoku Branch of t he Chemical Society of Japan
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-09-29
• [学会発表] (-)-Isoshizogamineの合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 高田晃宏、藤原広陽、杉本健士、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: Tohoku University Campus Asia Sum mer School
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-08-29
• [学会発表] Syntheti Studies on Leuconoxine (2013)
  • 著者名/発表者名: 梅原厚志、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: Tohoku Univer sity Campus Asia Summer School
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-08-29
• [学会発表] Protecting-Grou p-Free Total Synthesis of (-)-Rhazinilam a nd (-)-Rhazinicine using Gold-Catalyzed C ascade Cyclization (2013)
  • 著者名/発表者名: 杉本健士、豊島和貴、野中汐里、小滝健太、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: The First Asian Confe rence for "MONODUKURI" Strategy by S ynthetic Organic Chemistry (ACMS)
  • 発表場所: 沖縄
  • 年月日: 2013-07-18
• [学会発表] (+)-Gliocladin CおよびT988類の合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 平山梓、佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第103回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2013-06-05
• [学会発表] Glycerophosphocholine分解酵素NPP6の肝臓における生理的機能の解明 (2013)
  • 著者名/発表者名: 滝田浩之、可野邦行、植田浩史、徳山英利、青木淳賢
  • 学会等名: 日本生化学会東北支部第79回例会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-05-11
• [学会発表] Total Synthesis of (+)-Gliocladin C an Formal Total Synthesis of (+)-T988 B by Divergent Strategy (2013)
  • 著者名/発表者名: 平山梓、佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 4th UK/Japan Conf erence in Catalytic Asymmetric Synthesis
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-04-19
• [学会発表] 多環性アルカロイドIsoschizogamineの合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 高田晃宏、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] Strictamineの合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小松巧征、元木大介、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] 金触媒を用いた新規キノリン合成法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山口南実、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] ピロロインドール3a位における新規アリル化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] 閉環メタセシス反応における第三級アミンの酸化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小松巧征、吉田慶、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] (+)-Gliocladin Cの全合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 平山梓、佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] (+)-Gliocladin Cの全合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 平山梓、佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第42回複素環化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-10-11
• [学会発表] (+)-Gliocladin Cの全合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 平山梓、佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第51回日本薬学会東北支部大会
  • 発表場所: 青森
  • 年月日: 2012-10-07
• [学会発表] (+)-Gliocladin Cの全合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 平山梓、佐藤壮一郎、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第29回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2012-09-06
• [学会発表] Syntheti c Studies on Echitamine (2012)
  • 著者名/発表者名: 小松巧征、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: ICOS19
  • 発表場所: Melbourne, Australia
  • 年月日: 2012-07-03
• [図書] ファルマシア、ユズリハが産み出す高度縮環アルカロイド:ダフマニジンEの全合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 植田浩史
  • 総ページ数: 434(48巻)
  • 出版者: 公益社団法人日本薬学会
• [備考]
  • URL: http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~seizou/ueda-cv-j.html