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2013 年度 研究成果報告書

有機触媒を用いる多重結合の連続的官能基化反応の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 24850005
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関東京大学

研究代表者

平野 圭一  東京大学, 薬学研究科(研究院), 助教 (40633392)

研究期間 (年度) 2012-08-31 – 2014-03-31
キーワード多置換オレフィン / アルキン / ジボリル化
研究概要

アルキンを出発原料として、短工程で多置換オレフィンを合成する効率的な方法論の確立を指向し、研究を行った。ジボロンとジボロンを活性化するアルコキシド基を有するプロパルギルアルコキシドとの擬分子内反応を設計し、高トランス選択的なアルキンのジボリル化反応を開発した。本ジボリル化反応と鈴木-宮浦クロスカップリングを組み合わせることにより、ワンポットで四置換オレフィンを合成できることを見出した。また、ジボリル化生成物は、その抗真菌作用をはじめとした様々な生理活性によって注目されているオキサボロロール骨格を有しており、本研究で開発された反応は、医薬分野に新たな化合物を供給する有用な方法になると期待される。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2014

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (2件) 産業財産権 (1件) (うち外国 1件)

  • [雑誌論文] Trans-Diborylation of Alkynes : Pseudo-Intramolecular Strategy Utilizing a Propargylic Alcohol Unit2014

    • 著者名/発表者名
      Yuki Nagashima, Keiichi Hirano, Ryo Takita, Masanobu Uchiyama
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: ASAP

    • DOI

      10.1021/ja5036754

    • 査読あり
  • [学会発表] 遷移金属を用いない不飽和結合へのボリル化反応の開発2014

    • 著者名/発表者名
      永島佑貴、滝田良、平野圭一、内山真伸
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本県、熊本市、熊本大学
    • 年月日
      2014-03-28
  • [学会発表] 遷移金属を用いないアルキンへのトランスジボリル化反応の開発と多置換オレフィン合成への応用2014

    • 著者名/発表者名
      永島佑貴、平野圭一、内山真伸
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      愛知県、名古屋市、名古屋大学
    • 年月日
      2014-03-27
  • [産業財産権]2014

    • 発明者名
      内山真伸、平野圭一
    • 権利者名
      国立大学法人東京大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      61/969408
    • 出願年月日
      2014-03-24
    • 外国

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公開日: 2015-07-16  

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