| 研究課題/領域番号 |
26221301
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| 研究種目 |
基盤研究(S)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 京都大学 |
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研究代表者 |
川端 猛夫 京都大学, 化学研究所, 教授 (50214680)
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| 研究分担者 |
上田 善弘 京都大学, 化学研究所, 助教 (90751959)
森崎 一宏 京都大学, 化学研究所, 助教 (80822965)
古田 巧 京都大学, 化学研究所, 准教授 (30336656)
吉田 圭佑 京都大学, 化学研究所, 特定助教 (20709779)
吉村 智之 京都大学, 化学研究所, 助教 (20432320)
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| 研究期間 (年度) |
2014-05-30 – 2019-03-31
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| キーワード | 糖 / 分子認識 / 位置選択性 / 天然物全合成 / 超分子 / 遠隔位不斉誘導 / 不斉合成 / ペプチド |
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| 研究成果の概要 |
無保護グルコースを用いる立体選択的グリコシル化法、及び多くの遊離水酸基を持つ糖類への位置選択的なアシル基導入法を確立した。これにより配糖体天然物の超短段階全合成を可能とした。触媒による基質構造の精密分子認識を遠隔位不斉誘導へと展開し、長鎖ジオール、ジアミン、ビスフェノール類の不斉非対称化法を開発した。さらに、未だ前例の無いトポロジカルキラリティーを持つラセミ体ロタキサンの高選択的な速度論的分割法へと適用した。ジエノン類の位置選択的な不斉炭素―炭素結合形成、ジエン類の位置選択的な不斉エポキシ化、芳香族化合物の位置選択的なC(sp2)-Hアミノ化、遠隔位不斉C(sp2)-Hアミノ化反応を見出した。
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| 自由記述の分野 |
有機合成化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
生物活性を持つ天然有機化合物の合成は、化合物の供給やよりよい誘導体開発の観点から必須である。しかし、これらの天然有機化合物のほとんどは多官能基性化合物で、その合成には保護基の脱着のため多段階を要することが多い。本研究ではグルコースに多数存在する水酸基を一切保護することなく、触媒分子の高度な分子認識能を利用して、無保護のまま位置選択的に必要な置換基を必要な位置に導入することで、従来法に比べて、圧倒的に短い工程で天然有機化合物の合成を達成している。本法は重要な物質生産に新たな道を開くと同時に、天然に最も大量に普遍的に存在する有機化合物であるグルコースの有効利用に革新的な方向性を示すものである。
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