| 研究課題/領域番号 |
26410041
|
|---|
| 研究機関 | 名古屋大学 |
|---|
研究代表者 |
塚本 眞幸 名古屋大学, 情報科学研究科, 助教 (10362295)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
2014-04-01 – 2017-03-31
|
| キーワード | グリコシル化反応 / アゾール |
|---|
| 研究実績の概要 |
本年度は、抗腫瘍活性、抗ウイルス活性などの様々な生理活性を示すピリミジンヌクレオシド類縁体の合成に有用な活性化剤を開発した。これらの類縁体の多くは、糖供与体とシリル化された核酸塩基を、活性化剤存在下で縮合させることによって合成される。しかし、活性化剤として汎用されるトリメチルシリルトリフラートや四塩化スズなどのルイス酸は活性が低いため、多くの場合、化学量論量が必要である。また、これらのルイス酸は吸湿性のある液体であり、取り扱いには細心の注意が必要である。そこで、吸湿性がなく高い酸性度をもつ酸アゾール複合体を活性化剤として用いることで、より効率的にヌクレオシド類縁体を合成できるものと考えた。計画調書にしたがって、種々の置換基をもつアゾールと種々の強酸を反応させて対応する酸アゾール複合体を調製した。この中から吸湿性がほとんどないものを選択した。次に、糖供与体として1-O-アセチル-2,3,5-トリ-O-ベンゾイル-β-D-リボフラノースを用い、シリル化された5-フルオロウラシルとのN-グリコシル化を標準反応として触媒の探索を行った。その結果、過塩素酸オキサゾリウム誘導体が最も高い活性を示すことがわかった。さらに、(1) 5位に種々の置換基を持つピリミジン塩基に適用できる、(2) ペンタ-O-アセチル-β-D-グルコピラノースを糖供与体に用いることができる、(3) グラムスケールの反応にも適用できる、ことも明らかとなった。
|
| 現在までの達成度 (区分) |
現在までの達成度 (区分)
2: おおむね順調に進展している
理由
計画調書にしたがって、スクリーニングを実施した結果、触媒構造をほぼ最適化することができたため。
|
| 今後の研究の推進方策 |
計画調書にしたがって、本触媒反応の適用範囲の拡大および再利用可能な触媒調製を推進する。
|
| 次年度使用額が生じた理由 |
効率的に経費を使用したことにより、次年度使用額が生じた。例えば、質量分析などは依頼せずに、研究グループの構成員が自ら測定した。また、既存のガラス器具の破損や備品の故障が最小限に済み、予想していた修理費などがかからなかった。以上が理由である。
|
| 次年度使用額の使用計画 |
引き続き、研究計画が問題なく遂行できるように、試薬、ガラス器具などの物品費を購入する。技術補佐員などの謝金にも費用の一部をあてる予定である。
|
