エナミンおよびアザ-エナミンのエン型反応を活用する新規な含窒素化合物構築法の開拓

2016 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 26460010
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 熊本大学
• 研究代表者: 杉浦 正晴 熊本大学, 大学院生命科学研究部(薬), 准教授 (00376592)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2017-03-31
• キーワード: エン型反応 / エナミン / 含窒素化合物 / 立体選択的合成法

研究成果の概要

エナミンがN-スルホニルイミンもしくはN-スルホニルイソシアナートなどの親電子剤と速やかにエン型反応することを見出した。エン型反応に続きシアノ水素化ホウ素ナトリウムによる還元反応を行うことで、N-スルホニル-1,3-ジアミンやβ-アミノアミドを高い立体選択性で得ることができた。一連の反応は、エナミン、親電子剤、トリクロロシランによるドミノ反応とは、立体化学が異なることを明らかにした。

自由記述の分野

有機合成化学