2015 年度研究成果報告書

シリル基転位による無塩型イリド形成を鍵とする立体選択的シリルエノールエーテル合成

研究課題

研究課題/領域番号	26860011
研究種目	若手研究(B)
配分区分	基金
研究分野	化学系薬学
研究機関	富山大学
研究代表者	湊大志郎富山大学, 大学院医学薬学研究部(薬学), 助教 (80610914)
研究期間 (年度)	2014-04-01 – 2016-03-31
キーワード	Brook転位 / Wittig反応 / ホスフィン / イリド / 炭素間結合反応 / シリルエノールエーテル
研究成果の概要	本研究の目的は、分子内シリル基転位反応を鍵とする有機分子の構造変換のための新たな方法論の確立である。検討を行うことで、アシルシランを基質としホスフィン求核剤とアルデヒドを用いた反応において、1,2-Brook転位により反応系中でイリドが生成しそのままWittig反応が進行することで、シリルエノールエーテルを高収率かつE体選択的に得られる事を見出した。さらに、同様の条件下得られるイリドとイミンとの反応において、加熱条件下にてシリルエノールエーテルがZ体選択的に得られる事を見出した。
自由記述の分野	有機化学