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2010 年度 実績報告書

長鎖アルキル置換基を有する複素環ジアリールエテンの開発

公募研究

研究領域フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出
研究課題/領域番号 21021016
研究機関兵庫教育大学

研究代表者

山口 忠承  兵庫教育大学, 学校教育研究科, 准教授 (60295722)

キーワードフォトクロミズム / ジアリールエテン / 複素芳香環 / 置換基効果
研究概要

ジアリールエテン誘導体は光照射によって可逆に分子構造が異性化するフォトクロミック化合物である。ジアリールエテンの開環体構造には2種のアリール(複素芳香環)部位が置換可能であり、アリール部位の種類によって、開環体構造や閉環体構造のそれぞれのの構造の物理的性質や、光反応性が変化するものと考えられる。本研究では、新規な化学構造を有するオキサゾール誘導体やベンゾシロール誘導体の合成法の確立と、複素芳香環の光反応点炭素部位上の構造の変化に伴う、光反応性の変化や物性の変化に関する研究を行った。
1.オキサゾール誘導体の研究では、光反応点部位に直鎖アルキル置換基、メチル、エチル、プロピル、ブチル置換基を有する誘導体を合成した。単結晶状態において、エチル、プロピル、ブチル置換基はフォトクロミック反応性を示した。単結晶状態においてフォトクロミック反応しないメチル誘導体においては、2分子で分子内水素結合の存在が確認され、結晶フォトクロミック反応が起こらないことを確認した。それ以外のアルキル基の場合はメチル誘導体でみられた水素結合は認められなかった。
2.新規のベンゾシロール環を有するジアリールエテン誘導体を合成し、溶液中と単結晶中におけるフォトクロミック反応性を確認した。ヘキサン中の閉環体の吸収スペクトルは、従来のベンゾチオフェンやベンゾフランの誘導体よりも短波長側で吸収した。
3.光反応点にフェニル長鎖アルキル基を有する誘導体において、過冷却溶融した無色の開環体の状態で紫外光照射すると、閉環体の生成により閉環体の単結晶が得られることが確認された。可視光照射すると結晶が溶け無色の開環体の液体が生成した。光照射によって液体、結晶が可逆に生成する反応系が構築できた。

  • 研究成果

    (6件)

すべて 2011 2010

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (4件)

  • [雑誌論文] Photochromism of 1,2-Bis(5-n-alkyl-2-phenyloxazol-4-yl)perfluorocyclopen-tene Derivatives in Single-Crystalline Phase2011

    • 著者名/発表者名
      T.Yamaguchi, W.Taniguchi, T.Kagawa, Y.Kamihashi, T.Ozeki, M.Morimoto, M.Irie
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 40(In press)

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Morphology change of diarylethene derivatives having benzofuran derivatives-Photoinduced Crystallization2010

    • 著者名/発表者名
      T.Yamaguchi, K.Nanba, T.Ozeki, S.Irie, M.Irie
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A : Chemistry

      巻: 213 ページ: 141-146

    • 査読あり
  • [学会発表] オキサゾール環を有するジアリールエテンの単結晶中におけるフォトクロミック反応2011

    • 著者名/発表者名
      山口忠承、香川知慶、上端勇介、尾關徹
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学 横浜キャンパス(神奈川県)
    • 年月日
      2011-03-27
  • [学会発表] 長鎖アルキル置換基を有する複素環ジアリールエテンの開発2011

    • 著者名/発表者名
      山口忠承
    • 学会等名
      フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出第7回公開シンポジウム
    • 発表場所
      立教大学 池袋キャンパス太刀川記念館(東京都)
    • 年月日
      2011-01-21
  • [学会発表] Photochromism of diarylethene having oxazole rings in a single crystalline phase2010

    • 著者名/発表者名
      T.Yamaguchi, T.Kagawa, W.Taniguchi, T.Ozeki
    • 学会等名
      PACIFICHEM 2010
    • 発表場所
      Convention center (HONOLULU, Hawaii USA)
    • 年月日
      2010-12-18
  • [学会発表] Morphology Change of Diarylethene Derivatives Having Benzofuran Derivatives-Photoinduced Crystallization2010

    • 著者名/発表者名
      T.Yamaguchi, K.Nanba, T.Ozeki
    • 学会等名
      ISOP2010
    • 発表場所
      日石横浜ホール(神奈川県)
    • 年月日
      2010-10-20

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公開日: 2012-07-19  

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