Efficient synthesis of natulally occurring middle molecular compounds

2019 Fiscal Year Final Research Report

• Project Area: Middle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis.
• Project/Area Number: 15H05842
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: Hokkaido University
• Principal Investigator: TANINO Keiji 北海道大学, 理学研究院, 教授 (40217146)
• Project Period (FY): 2015-06-29 – 2020-03-31
• Keywords: 合成化学 / 生物機能分子 / フローケミストリー / ソラノエクレピン / シストセンチュウ / ブラシリカルジン

Outline of Final Research Achievements

The aim of this work is the development of powerful methods for the synthesis of middle molecular compounds such as solanoeclepin A. Solanoeclepin A has been considered as the key material for exterminating potato cyst nematode, a pest which gives destructive damage to the production of potatoes. We found a practical method for providing a key intermediate of the total synthesis of solanoeclepin A by the use of a flow chemistry. Another important achievement in this work is the total synthesis of brasilicardins. The middle molecular natural compound, which exhibits a potent immunosuppressive activity, consisting of a terpenoid skeleton with an amino acid moiety and sugar units.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

天然有機化合物の中には、医薬や農薬としての需要がありながら、天然資源からの供給が困難なものが存在する。有機化学の進歩により、人工合成品として供給される化合物がある一方で、複雑な分子構造を持つ中分子化合物には合成困難なものが多く残されている。
本研究の目的は、反応集積化（フロー合成法）など最先端の手法を導入してこの限界を打破し、ソラノエクレピンAに代表される社会的要請の高い超微量天然中分子の高効率合成を達成することにある。ソラノエクレピンAは、世界的な食料生産上の大害虫ジャガイモシストセンチュウを根絶に追い込むための鍵物質とされ、農業分野での実用化が期待されている化合物である。