2005 Fiscal Year Annual Research Report
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04F04738
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| Research Institution | The University of Tokyo |
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Principal Investigator |
福山 透 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 教授
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
D'HOOGE Francois 東京大学, 大学院・薬学系研究科, 外国人特別研究員
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| Keywords | 全合成 / アルカロイド / シャルテリン / イソシゾガミン |
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| Research Abstract |
本年度は、アルカロイド、シャルテリンの関連化合物であるイソシゾガミンの合成研究を行った。スピロアミナール構造を有する特徴的な化合物であるイソシゾガミンについて、対応するジアミノケトンの分子内縮合反応を用いる合成経路を立案した。まず、鍵反応が進行するのかどうか、ベンゼン環上の置換基を除いたモデル基質を合成し検討を行うこととした。ホモプロパルギルアルコールのシリルエーテルをアセチリドとした後、カルボメトキシ基を導入しリンドラー触媒によるアセチレン結合の部分還元によってシスの共役不飽和エステルとした。この化合物に一価の銅試薬存在下、フェニルグリニヤール試薬を作用させ左部分の合成を行った。側鎖部分にあたる、1,3-ジエン構造を有するアルキルヨージドは、シスの構造を有するアルケニルボレートと3置換ビニルヨージドとの鈴木-宮浦カップリング反応を用いて合成することができた。続いて、上記のようにして合成した左部分と側鎖部分のアルキル化による結合を試みたが、種々反応条件を検討したにも関わらず、脱HI反応に伴う末端オレフィンの形成が副反応として進行し、望みのアルキル化体はいまのところ得られていない。さらなる検討を加え、モデル基質の合成を達成し鍵反応の検討を行う予定である。
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