2007 Fiscal Year Annual Research Report
触媒開発を基軸とする光学活性フッ素化合物の革新的合成
Project/Area Number |
07F07455
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Research Institution | Nagoya Institute of Technology |
Principal Investigator |
柴田 哲男 Nagoya Institute of Technology, 工学研究科, 准教授
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
HUAN Yiyong 名古屋工業大学, 工学研究科, 外国人特別研究員
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Keywords | フッ素 / 触媒 / 不斉合成 / 生理活性物質 / トリフルオロメチル |
Research Abstract |
トリフルオロメチル基をはじめとする光学活性なフッ素含有化合物の不斉合成法の開発は,創薬化学および材料化学において最重要課題のひとつである。しかしフッ素原子の特異的性質が及ぼす影響から,プロキラルなフッ素置換化合物に対して,従来の不斉反応をそのまま利用しても高い立体選択性は望めない。そこで本研究では,遷移金属触媒や有機触媒の開発に焦点をあて,不斉フッ素化,不斉トリフルオロメチル化などに応用することで,光学活性フッ素化合物群の革新的合成に迫ると考え,研究を開始した。まず,パラジウム触媒を用いる脱炭酸を利用した光学活性トリフルオロメチル化合物の合成反応を検討した。1-インダノン-カルボン酸ベンジルエステルに対して,梅本試薬を用いて,トリフルオロメチル基を導入した後,パラジウム炭素の存在下,光学活性アミン触媒を添加し,脱炭酸反応を行った。その結果,目的の2-トリフルオロメチルインダノンが,ほぼ定量的に得られることが判明したが,不斉収率は出なかった。次に,1-インダノン-カルボン酸アリルエステルに対して,トロスト型触媒をパラジウムと共に添加し,不斉アリル化を伴うトリフルオロメチルインダノンの合成を試みたが脱フッ化水素化しまい,目的物は得られなかった。いずれの反応においても触媒をより嵩高くすることで,問題点を回避できるのではないかと考え,現在,触媒構造の設計と合成を行っている。
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