立体化学と考慮した^<13>C-NMR化学シフト予測システム開発と立体配置決定への応用

2001 Fiscal Year Annual Research Report

• Project/Area Number: 13024276
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
• Research Institution: The Institute of Physical and Chemical Research
• Principal Investigator: 越野 広雪 理化学研究所, 分子構造解析室, 室長(研究職) (50321758)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 佐藤 寛子 国立情報学研究所, 知能システム研究系, 助教授 (50291068)
• Keywords: 核磁気共鳴 / 立体化学 / 有機化合物 / 化学シフト / データベース

Research Abstract

立体化学を考慮した^<13>C-NMR化学シフト予測システムCAST/CNMRシステムの基幹部分の開発を行い,広く天然有機化合物に適用するため,取り扱える原子数等の範囲を拡張し,最大級の天然有機化合物マイトトキシン(分子量3422,原子数492)に対しても充分に実行できるようにした.本システムで利用するデータベースの拡充を目的にテルペノイド系化合物に加え,ポリケタイド系化合物,ポリエーテル系化合物,天然有機化合物の合成中間体など,約500件のデータ構築・登録を行ない,現在のデータベースの総件数を約750分子とした.なおデータベースの充実は継続して行っている.登録するデータの精度は大変重要なため,幾つかの化合物については必要に応じて実際にNMRの測定を行い,正確な^<13>C-NMR化学シフトの帰属を行った.本^<13>C-NMR化学シフト予測システムの評価を目的に数十件の既知物質のシフト予測を実行した.得られた結果をもとにシフト予測に用いる部分構造の検索条件と予測値の相関を詳細に解析し,効率的なシフト予測を行うための基本条件を確立した.さらに環状化合物では部分構造の検索条件として環構造のサイズを考慮することの重要性が本システムの評価の過程で明らかにできたので,環構造のサイズの情報を部分構造検索の際に立体化学情報と合わせて利用できる機能を開発し,本システムに導入した.ヘミブレベトキシンBなどのポリエーテル化合物を用いて中員環までの環状化合物のシフト予測,立体化学予測に本システムが有効に利用できることを明らかにした.

Research Products

• [Publications] H. Satoh, H. Koshino, K. Funatsu, T. Nakata: "Representation of Molecular Configurations by CAST Coding Method"J. Chem. Inf. Comput. Sci.. 41(5). 1106-1112 (2001)