2003 Fiscal Year Annual Research Report
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14572019
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| Research Institution | Meijo University |
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Principal Investigator |
古川 宏 名城大学, 薬学部, 教授 (00076712)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
糸魚川 政孝 東海学園大学, 短期大学部, 教授 (90168336)
井藤 千裕 名城大学, 薬学部, 助教授 (60193497)
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| Keywords | オトギリソウ科植物 / Calophyllum属植物 / マメ科植物 / Dalbergia属植物 / cinnamylphenols / isoflavonoids / coumarins / 発がんプロモーション抑制活性 |
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| Research Abstract |
(A)新化合物の単離と構造研究:
1)オトギリソウ科植物Calophyllum brasilienseの樹皮の成分検索を行い、3種の新しいクマリン類(brasimarins A, B, Cと命名)を単離し、2次元NMR(HMBC)法などにより構造を決定した。これらは、4位にフェニル基またはプロピル基をもつクマリンである。
2)マメ科植物Dalbergia cultrata, D.nlgrescensおよびD.olivariの樹皮より5種の新しいシンナミルフェノール類(dalberatins A〜Eと命名)、および2種の新しいイソフラボノイド(olibergins A, Bと命名)を単離し構造を証明した。
(B)シンナミルフェノールおよび4置換クマリン類の発がんプロモーション抑制活性:
スクリーニング法としては、Epstein-Barr virus(EBV)潜在感染ヒトリンパ腫細胞(Raji細胞)に発がん促進物質(プロモーター)として12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate(TPA)を加えて、細胞表面にたんばく質を発現させ、その発現量を抗原抗体反応(間接蛍光抗体法)により測定した。
活性の強さは、IC_<50>(mol ratio/32pmol TPA)値で表した。
dalberatin A=213,dalberatin B=303,dalberatin C=223,dalberatin E=209
brasimarin A=349,brasimarin B=342,brasimarin C=348
シンナミルフェノール類は、いずれも、古くから発がんプロモーション抑制効果があるとされている化合物β-carotene(IC_<50>=400)よりも、はるかに強い活性を示し、特にカテコール(1,2-dihydroxyphenyl)構造を持つdalberatin Eの強い活性が注目された。
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Research Products
(5 results)
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[Publications] C.Ito, M.Itoigawa, H.Furukawa et al.: "Chemical Constituents of Calophyllum brasiliense.2.Structure of Three New Coumarins and Cancer Chemopreventive Activity of 4-Substituted Coumarins"Journal of Natural Products. 66・3. 368-371 (2003)
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[Publications] M.Itoigawa, C.Ito, H.Furukawa et al.: "Cancer chemopreventive activity of acridone alkaloids on an Epstein-Barr virus activation and two-stage mouse skin carcinogenesis"Cancer Letters. 193. 133-138 (2003)
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[Publications] C.Ito, M.Itoigawa, H.Furukawa et al.: "New Cinnamylphenols from Dalbergia Species with Cancer Chemopreventive Activity"Journal of Natural Products. 66・12. 1574-1577 (2003)
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[Publications] C.Ito, M.Itoigawa, H.Furukawa et al.: "Isoflavonoids from Dalbergia olivari"Phytochemistry. 64・1. 1265-1268 (2003)
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[Publications] C.Ito, M.Itoigawa, H.Furukawa et al.: "Cancer Chemopreventive Activity of Rotenoids from Derris trifoliata"Planta Medica. (in press). (2004)
