2015 Fiscal Year Annual Research Report
ピリジンを主骨格として持つπ共役系高分子の合成とその機能性評価
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14J05921
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
丹波 俊輔 大阪大学, 産業科学研究所, 特別研究員(PD)
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| Project Period (FY) |
2014-04-25 – 2017-03-31
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| Keywords | テトラゾロピリジン / 有機電界効果トランジスタ / 半導体材料 / 紫外線吸収材 / 蛍光材料 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
前年，私はピリジン骨格から2段階で誘導可能なテトラゾロピリジン骨格に注目し，テトラゾロピリジン骨格が弱いアクセプター基として働くことを示した。また，テトラゾロピリジンを中央骨格に持つ5量体オリゴマーがホール輸送特性を示し連続する4つの窒素を骨格に有しているにもかかわらず50回の繰り返し測定にも耐えられることがわかった。本年の研究では，さらなる移動度の向上を目的としテトラゾロピリジン骨格へほかの芳香環を縮環させた分子を設計しその合成法およびホール輸送特性について調べることとした。具体的にはチオフェンを1つおよび2つ縮環したチエノテトラゾロピリジンおよびジチエノテトラゾロピリジンを合成した。これらの骨格を誘導しチオフェンを含む簡易なオリゴマー分子を作りそのホール輸送特性を調べた。その結果，特にジチエノテトラゾロピリジンを中央骨格に用いたオリゴマーでは前年度に合成したものの約3倍の移動度を示すことがわかった。またESIPT挙動を示すよう設計した，分子内にヒドロキシ基を持つテトラゾロピリジン骨格を設計した。合成したフェノール基を有するテトラゾロピリジン骨格はポリマー材料との混合膜中において特異な蛍光発光を示しそれが蛍光材料へと応用可能であることがわかった。一方テトラゾロキノリン骨格で同様の実験を行った結果こちらは蛍光が消光することがわかったこちらは逆に紫外線吸収剤への応用ができると考えている。。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
前年の報告を生かし，縮環型テトラゾロピリジン骨格の合成に成功しESIPT挙動を示す分子の合成に成功した。しかしそのESIPT挙動の計算科学的考察が遅れている。のちの分子設計指針においてこれらの考察は必須であるため，今後行っていく必要がある。
また，その他の芳香環を縮環させたテトラゾロピリジン骨格も合成が遅れているため，手早く合成しその評価を進めていきたい。
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| Strategy for Future Research Activity |
今回合成した分子の中で，ジチエノテトラゾロピリジン骨格を有するオリゴマーは共役鎖長が伸びても比較的良好な溶解性を維持していることがわかった。これの結果は本骨格がD-A系ポリマー材料においても溶解性を維持したままポリマー鎖を伸長できる可能性を示している。本年ではこの結果に注目しD-A系ポリマー材料の開発を目指す。典型的なドナー材料と組み合わせ鈴木カップリング反応を用いることで高分子体の合成を試みるつもりである。
昨年合成したESIPT挙動を示す分子は，ポリマーとの混合膜中でフェノール基を導入したテトラゾロピリジンは蛍光材料として，テトラゾロキノリン骨格は紫外線吸収剤としての応用が期待される。今後は， DFT計算を用いて得られた結果の考察をしていくとともに，置換基を導入することで吸収波長および，発光波長をチューニングできるかについて検討していく予定である。
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Research Products
(6 results)
