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2016 Fiscal Year Annual Research Report

ピリジンを主骨格として持つπ共役系高分子の合成とその機能性評価

Research Project

Project/Area Number 14J05921
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

丹波 俊輔  大阪大学, 産業科学研究所, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2014-04-25 – 2017-03-31
Keywordsテトラゾロピリジン / ポリマー / ヘテロ芳香族化合物 / ホール輸送特性
Outline of Annual Research Achievements

π共役系高分子は,有機薄膜太陽電池や有機トランジスタ等の有機半導体材料として広く研究されている。この分野において,ベンゼン環に窒素原子を含むピリジン骨格はn型半導体材料の主骨格としても広く研究されている。一方,我々が注目したのはこのピリジン骨格から容易に誘導されるテトラゾロピリジン骨格である。この骨格は生理活性物質の部分構造としてよく知られているが,半導体材料へ応用した例はない。最近我々は5,8-ジアリールテトラゾロピリジンおよび,ジチエノテトラゾロピリジンの合成法を確立し,これらの化合物に対し両端にビチオフェン骨格を導入することでp型の有機半導体材料として機能することを報告している。
本年の研究では,ジチエニルテトラゾロピリジンおよび,ジチエノテトラゾロピリジンをアクセプターユニットとして用いた共重合体の合成に成功したので報告する。パラジウム触媒存在下,ジチエニルテトラゾロピリジンとスタニルフルオレンのスティレカップリング重合が進行し目的とするポリマーを65%の収率で得た(Mn=10,200)。またジチエノテトラゾロピリジンを骨格中に持つポリマーも同様の方法で得られた。これらについて,熱分析を行った結果,縮環構造を持つテトラゾロピリジン骨格でより熱的な安定性が高いことが示された。これら骨格を部分構造として持つπ共役系の半導体特性についての評価も行い,HOMO順位が低い化合物でより高移動度を示し,移動度を示さなかった化合物では膜表面の凹凸も大きかった。

Research Progress Status

28年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (2 results)

All 2017 2016

All Presentation (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Presentation] テトラゾロピリジンを含むπ共役系高分子の合成と物性2017

    • Author(s)
      丹波俊輔、萩谷一剛、家 裕隆、安蘇芳雄
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学・日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-19 – 2017-03-19
  • [Patent(Industrial Property Rights)] テトラゾールを含む拡張π共役系ポリマーの開発2016

    • Inventor(s)
      丹波俊輔,家 裕隆,安蘇芳雄,萩谷一剛
    • Industrial Property Rights Holder
      丹波俊輔,家 裕隆,安蘇芳雄,萩谷一剛
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2016-179929
    • Filing Date
      2016-09-14

URL: 

Published: 2018-01-16  

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