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2019 Fiscal Year Annual Research Report

ナフタレンを基調とした電子欠損性π骨格とそれを有する半導体ポリマーの創出

Research Project

Project/Area Number 18J01597
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

三木江 翼  広島大学, 工学研究科, 特別研究員(PD)

Project Period (FY) 2018-04-25 – 2021-03-31
Keywords電子欠損性骨格 / ナフトビスピラジン / π共役系ポリマー / 有機半導体 / 有機薄膜太陽電池
Outline of Annual Research Achievements

π共役系ポリマーは、有機薄膜太陽電池(OPV)の発展を支える重要な材料群である。OPVの喫緊の課題である変換効率向上に対する最も有効なアプローチの1つは、効率的に電荷を輸送する「高結晶性ポリマー」の開発である。一方で、p/n型有機半導体の混合膜が良好な相分離構造を形成することが、電荷生成、ひいては変換効率向上につながる。そのため、互いに相溶性が高い必要があり、材料が十分な溶解性を有することも重要なポイントとなる。しかしながら、ポリマーの結晶性向上がもたらす溶解性低下は、過度な凝集を与え適切な相分離構造や、ポリマーの薄膜形成を困難にする。つまり、ポリマーの「高結晶性」と「高溶解性」という相反する要素をいかに両立するか、これがOPVの変換効率向上の鍵となる。
このような観点から本年度は、置換基導入可能なナフトビスピラジン(NPz)骨格に着目し、それを有するπ共役系ポリマーの開発に取り組んだ。特に、電子求引性基であるエステル基を導入したNPzを有するポリマーは、室温の有機溶媒に可溶なほど高い溶解性を有する一方で、2D-GIXD測定により高い結晶性を有することがわかった。また、ポリマーのエネルギー準位を評価したところ、深いエネルギー準位、特に、深いLUMO準位を与えることが明らかになった。それに伴い、ポリマーの吸収は近赤外領域まで達した。これらの結果は、NPzの電子欠損性が向上し、ポリマー鎖間のπ-π相互作用を促進したためであると考えられる。
このように、本年度開発した種々のNPz骨格は、半導体ポリマーのビルディングユニットとして有望であり、得られた一連の結果は、高性能なNPz系ポリマー創出のための有用な分子設計指針になり得る。

Research Progress Status

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

翌年度、交付申請を辞退するため、記入しない。

  • Research Products

    (6 results)

All 2020 2019

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (3 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Dithiazolylthienothiophene Bisimide-Based π-Conjugated Polymers: Improved Synthesis and Application to Organic Photovoltaics as P-Type Semiconductor2020

    • Author(s)
      Teshima Yoshikazu、Saito Masahiko、Mikie Tsubasa、Komeyama Kimihiro、Yoshida Hiroto、Osaka Itaru
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 93 Pages: 561~567

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200016

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ester-Functionalized Naphthobispyrazine as an Acceptor Building Unit for Semiconducting Polymers: Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performance2019

    • Author(s)
      Mikie Tsubasa、Osaka Itaru
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 52 Pages: 3909~3917

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.9b00521

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dithiazolylthienothiophene Bisimide: A Novel Electron-Deficient Building Unit for N-Type Semiconducting Polymers2019

    • Author(s)
      Teshima Yoshikazu、Saito Masahiko、Fukuhara Tomohiro、Mikie Tsubasa、Komeyama Kimihiro、Yoshida Hiroto、Ohkita Hideo、Osaka Itaru
    • Journal Title

      ACS Applied Materials & Interfaces

      Volume: 11 Pages: 23410~23416

    • DOI

      10.1021/acsami.9b05361

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ビチオフェンジオンを基調としたπ共役系ポリマーにおける 構造異性体が物性および結晶性に及ぼす影響2019

    • Author(s)
      三木江 翼, 深澤 愛子, 山口 茂弘, 尾坂 格
    • Organizer
      第68回高分子学会年次大会
  • [Presentation] Impact of Isomeric Structure on Electronic Structure and Charge Transport Properties in Bithiophenedione-Based π-Conjugated Polymers2019

    • Author(s)
      Tsubasa Mikie, Aiko Fukazawa, Shigehiro Yamaguchi, Itaru Osaka
    • Organizer
      14th International Symposium on Functional π-Electron Systems
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Extended π-conjugation in quinoidal bithiophenedione-based polymers leads to high charge transport along the main chain2019

    • Author(s)
      Tsubasa Mikie, Masahiro Hayakawa, Aiko Fukazawa, Shigehiro Yamaguchi, Itaru Osaka
    • Organizer
      International Conference on the Science and Technology of Synthetic Metals 2020
    • Int'l Joint Research

URL: 

Published: 2021-01-27  

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