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2010 Fiscal Year Annual Research Report

紅藻類に含まれるフグ寄生性カイアシ類の新規駆虫成分に関する研究

Research Project

Project/Area Number 20580220
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

浅川 学  広島大学, 大学院・生物圏科学研究科, 准教授 (60243606)

Keywordsフグ / カイアシ類 / 寄生虫 / 興奮性アミノ酸 / NMR / LC-MS / 紅藻類 / カイニン酸
Research Abstract

本研究では、紅藻類に含まれる生理活性物質探索の一環として、紅藻類を対象にフグ寄生性カイアシ類P.fuguの駆虫物質の探索研究を行い、今年度は活性成分を単離することができたのでその諸性状に検討を加えた。活性成分の精製過程において、ODSカラムクロマトグラフィーにより溶出した1%AcOH-10%CH_3CN画分(Fr.I)、H_2O画分(Fr.II)、MeOH画分(Fr.III)を薄層クロマトグラフィー(TLC)に供したところ、Fr.Iは、カイニン酸(Rf=0.30)を主成分としていたが、既知アミノ酸10成分とRf値の一致しない未同定成分(Rf=0.53)を含むなどその組成は特徴的なものであった。また、100%MeOHで溶出したFr.IIIは、Rf値がカイニン酸(Rf=0.30)と一致する1成分のみを含んでいた。次に、Fr.I-IIIをLC-MS分析に供した。Fr.I-IIIの各画分からカイニン酸が検出されたが、一方、カイニン酸(m/z=214)クロマトグラムに関して、Fr.II,IIIとカイニン酸標準溶液との保持時間において明らかな相違が見られた。さらに、Fr.IIIをカイニン酸アナライザーに供したところ、標準溶液と一致するピーク(保持時間9分)と同時に異なるピーク(同11分)が検出された。以上の結果から、今回の精製過程を通して、カイニン酸異性体と考えられる成分を単離できる可能性が期待された。紅藻類マクリD.simplexには、フグ寄生性カイアシ類P.fuguやマダイ寄生性カイアシ類に対する駆虫活性成分が含まれ、その主成分は興奮性アミノ酸の一種であるカイニン酸(C_<10>H_<15>NO_4、分子量213)であることが示された。一方、マクリにはカイニン酸以外に分子量(213)を同じくする異性体、すなわち、LC-MSでは、カイニン酸としてm/z=214(M+H)^+が観測されるが、保持時間が異なるにもかかわらず同様にm/z=214(M+H)^+が観測される成分の存在することが、確認された。この成分の存在はHPLC、LC-MS,NMRによっても支持された。
本異性体の構造活性相関の解明が新薬(寄生虫駆除薬)の開発の鍵となるであろう。

  • Research Products

    (4 results)

All 2011 2010

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] Toxicity Assessment of the Xanthid Crab Demania cultripes from Cebu Island, Philippines2010

    • Author(s)
      Manabu Asakawa
    • Journal Title

      Journal of Toxicology

      Volume: 2010

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Toxicity of ribbon worm Cephalothrix species on the surface of the shell of cultured oysters in Hiroshima Bay,, Hiroshima prefecture, Japan2011

    • Author(s)
      Manabu Asakawa
    • Organizer
      50^<th> Anniversary Annual Meeting and ToxExpo
    • Place of Presentation
      Washington, D.C., USA
    • Year and Date
      2011-03-09
  • [Presentation] Toxicity of excitatory amino acids in red algae for parasitic copepods of cultured pufferfish2011

    • Author(s)
      Manabu Asakawa
    • Organizer
      50^<th> Anniversary Annual Meeting and ToxExpo
    • Place of Presentation
      Washington, D.C., USA
    • Year and Date
      2011-03-08
  • [Presentation] 日本沿岸に生息する数種紐形動物の毒性2010

    • Author(s)
      安井かおり, 藤田雄介, 石本泰之, 金田拓磨, 日比野由衣, 志田保夫, 孫世春, 柁原宏, 浅川学
    • Organizer
      平成22年度日本水産学会秋季大会
    • Place of Presentation
      京都大学総合人間学部
    • Year and Date
      2010-09-24

URL: 

Published: 2012-07-19  

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