Stabilization of antiaromatic molecules by polymerization

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K21190
• Research Category: Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: Shinokubo Hiroshi 名古屋大学, 工学研究科, 教授 (50281100)
• Project Period (FY): 2020-07-30 – 2023-03-31
• Keywords: ノルコロール / 反芳香族性 / 重合 / 水素結合 / 超分子 / 有機半導体 / 電荷輸送特性

Outline of Final Research Achievements

In this research, we demonstrated the construction of a supramolecular polymer consisting of an antiaromatic π-system. An amide-functionalized Ni(II) norcorrole derivative formed a one-dimensional supramolecular polymer through π-π stacking and hydrogen-bonding interactions. The antiaromatic supramolecular polymer exhibited higher charge mobility than that of the aromatic analogue composed of Zn(II) porphyrins.

Free Research Field

構造有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では、反芳香族ポルフィリンであるノルコロールの側鎖に水素結合部位を導入することにより超分子ポリマーを形成できることを明らかにした。反芳香族分子を構成単位とする超分子ポリマーは芳香族分子を構成単位とする超分子ポリマーよりも優れた電荷輸送特性を示すことが分かった。反芳香族分子の積層が優れた電子機能の発現につながる可能性を示す結果である。