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2009 Fiscal Year Annual Research Report

新規抗がん剤の開発を指向した抗腫瘍性アルカロイドGKK1032類の合成研究

Research Project

Project/Area Number 21790022
Research InstitutionTohoku Pharmaceutical University

Principal Investigator

阿部 秀樹  Tohoku Pharmaceutical University, 薬学部, 講師 (00328551)

Keywords合成化学 / 有機化学 / 薬学 / 抗腫瘍性 / 多環性アルカロイド / GKK1032類 / 分子内Diels-Alder反応 / 不斉合成
Research Abstract

糸状菌Penicillium sp.GKK1032株の発酵培養液から単離されたGKK1032A_1、A_2及びBは、デカヒドロフルオレン骨格(ABC環部)及びフェノールエーテル結合を介した12及び13員環を構造上の特徴とする極めて複雑な多環性アルカロイドである。これらはヒト子宮頸癌由来上皮細胞Hela S3に対し、アドリアマイシンと同等の細胞増殖抑制活性を示すことが知られている。そこでこれら多環性アルカロイドの不斉全合成経路の確立、及び類縁体合成と続く構造活性相関研究による活性発現機構の解明を目的として本研究を行った。
初めに、D-マンニトールより分子間Diels-Alder反応、Stillカップリング反応等を用いテトラエン化合物を合成した後、ルイス酸を用いた分子内Diels-Alder反応を行いGKK1032類のABC環部に相当するデカヒドロフルオレン骨格の立体選択的構築を達成した。
さらにAldol反応により側鎖を伸長した後、分子内光延反応を用いた13員環の構築を試みたが、目的とする化合物を得ることは出来なかった。
また、二級アルコールとフェノール誘導体の光延反応により側鎖部分を導入した後、分子内Reformatsky反応による13員環の構築を検討したが、反応は進行せず目的とする13員環化合物を得るには至らなかった。
現在、閉環メタセシス反応を用いた13員環の構築を検討しているところである。

  • Research Products

    (1 results)

All 2009

All Presentation (1 results)

  • [Presentation] 抗腫瘍活性物質GKK1032類の合成研究2009

    • Author(s)
      菊地拓也、阿部秀樹、渡邉一弘、加藤正
    • Organizer
      第48回日本薬学会東北支部大会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2009-10-18

URL: 

Published: 2011-06-16   Modified: 2016-04-21  

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