Development of photoredox catalysts based on porphyrin and nicotinamide

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 21K15236
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Kindai University (2023); Doshisha Women's College of Liberal Arts (2021-2022)
• Principal Investigator: Matsuoka Junpei 近畿大学, 薬学部, 助教 (10884009)
• Project Period (FY): 2021-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: ポルフィリン / ポルフィリノーゲン / 光 / レドックス分子

Outline of Final Research Achievements

We have developed photoredox catalysts based on porphyrin and nicotinamide. (1) The porphyrinogen was obtaind from tripyran and pyrrole derivatives. The method successfully gave symmetrical porphyrinogens with esters at four meso-positions. This method was expanded to the synthesis of asymmetric porphyrins. (2) Nicotinamide derivatives bearing ethylenediamine as a linker were obtained from nicotinamide in a two-step. A coupling method between nicotinamide derivatives and porphyrins has not yet been established and is a subject for future work.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

光レドックス触媒は、環境調和型の触媒として注目されている。ポルフィリン金属錯体は、一電子移動により中心金属の活性化能を持つ光レドックス触媒として期待されている。しかしながら、従来のポルフィリン錯体では酸化還元できる金属や酸化数に制限があり、より高活性な中心金属の発生には新たなポルフィリン金属錯体の合成が望まれている。本研究では、官能基変換容易なエステルを有するポルフィリン環の合成法の開発や新たな官能基を導入法を確立することで、新規の光応答性機能性分子の開発に貢献することが期待される。