Search for novel C35 terpene cyclases, genome mining and biosynthesis of unnatural natural products

2012 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 23780114
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Bioproduction chemistry/Bioorganic chemistry
• Research Institution: Niigata University
• Principal Investigator: SATO Tsutomu 新潟大学, 自然科学系, 准教授 (80334655)
• Project Period (FY): 2011 – 2012
• Keywords: テルペノイド / テルペン / イソプレノイド / 生合成 / 酵素

Research Abstract

We found novel terpen cyclase from Bacillus subtilis, and proposed that C35 terpene should be called sesquarterpene. We identified a novel acyclic sesterterpene/triterpene synthase from Bacillus clausii. We found first bifunctional terpene cyclase which cyclizes two class of terpenes in vivo. We also performed isolation of a novel sesquarterpene from Mycobacterium and biosynthesis of unnatural terpenoids.

Research Products

• [Journal Article] Identification of novel sesterterpene/triterpene synthase from Bacillus clausii (2013)
  • Author(s): T. Sato, H. Yamaga, S. Kashima, Y. Murata, T. Shinada, C. Nakano, and T. Hoshino
  • Journal Title: Chembiochem Volume: 14 Pages: 822-825
  • DOI: doi:10.1002/cbic.201300035.
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Insight into the pathway for biosynthesis of sesquarterpenes in nonpathogenic Mycobacterium species: Identification of heptaprenylcycli-14E,18E-diene (2012)
  • Author(s): Sato, T., Ono, E., Nakajima, M., Nakano, C., Hoshino, T.
  • Journal Title: Tetrahedron Lett. Volume: 53 Pages: 2522-2524
  • DOI: doi:10.1016/j.tetlet.2012.03.019.
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] ユニークなセスクアテルペン(C35テルペン)生合成経路:今までに類のない新型と二機能性テルペン環化酵素の同定 (2012)
  • Author(s): 佐藤努
  • Journal Title: 化学と生物 Volume: 50巻 Pages: 622-623
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Sesquarterpenes (C_35 terpenes) biosynthesized via the cylization of a linear C_35 isoprenoid by a tetraprenyl-β-curcumene synthase and a tetraprenyl-β-curcumene cyclase: identification of a new terpene cyclase (2011)
  • Author(s): Sato, T., Yoshida, S., Hoshino, H., Tanno, M., Nakajima, M., Hoshino, T.
  • Journal Title: J. Am. Chem. Soc. Volume: 133 Pages: 9734-9737
  • DOI: doi:10.1021/ja203779h.
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Bifunctional triterpene/sesquarterpene cyclase: tetraprenyl-β-curcumene cyclase is also squalene cyclase in Bacillus megaterium (2011)
  • Author(s): Sato, T., Hoshino, H., Yoshida, S., Nakajima, M., Hoshino, T.
  • Journal Title: J. Am. Chem. Soc. Volume: 133 Pages: 17540-17543
  • DOI: doi:10.1021/ja2060319.
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Triterpene cyclases from Oryza sativa L.: cycloartenol, parkeol and achilleol B synthases (2011)
  • Author(s): Ito, R., Mori, K., Hashimoto, I., Nakano, C., Sato, T., Hoshino, T.
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 13 Pages: 2678-2681
  • DOI: doi:10.1021/ol200777d.
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Unique Biosynthesis of Sesquarterpenes (C35 Terpenes)
  • Author(s): T. Sato
  • Journal Title: Biosci. Biotechnol. Biochem. Volume: (in press)
  • Peer Reviewed
• [Presentation] テトラプレニル-β-クルクメン環化酵素のさらなる能力の解析 (2013)
  • Author(s): 佐藤努、上田大次郎、岡本渉、仲野千秋、星野力
  • Organizer: 日本農芸化学会
  • Place of Presentation: 東北大学
  • Year and Date: 2013-03-27
• [Presentation] 植物毒素チコリン生合成遺伝子の全塩基配列の決定 (2013)
  • Author(s): 佐藤努、山之内健太、若林広恵、橋本昌征、兼目裕充、浅川義範、白川隆、仲野千秋、星野力
  • Organizer: 日本農芸化学会
  • Place of Presentation: 東北大学
  • Year and Date: 2013-03-27
• [Presentation] 細菌由来の新型および多機能性テルペン合成酵素の探索 (2013)
  • Author(s): 佐藤努
  • Organizer: 日本農芸化学会
  • Place of Presentation: 東北大学
  • Year and Date: 2013-03-27
• [Presentation] 三機能性セスタテルペン/トリテルペン/セスクアテルペン合成酵素の同定及び環状・非環状構造の決定に関与するアミノ酸残基の探索 (2013)
  • Author(s): 佐藤努、小坂明彩香、山本彩乃、山鹿宏彰、村田悠輔、品田哲郎、仲野千秋、星野力
  • Organizer: 日本農芸化学会
  • Place of Presentation: 東北大学
  • Year and Date: 2013-03-25
• [Presentation] 新規非環状セスタテルペン、トリテルペンおよび新規二機能性テルペン合成酵素の同定 (2012)
  • Author(s): 佐藤努・山鹿宏彰・仲野千秋・星野力
  • Organizer: 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 鹿児島大学
  • Year and Date: 2012-10-28
• [Presentation] Mycobacterium属細菌由来セスクアテルペン生合成経路の解析 (2012)
  • Author(s): 佐藤努・小野恵梨・尾崎真夢・仲野千秋・星野力
  • Organizer: 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 鹿児島大学
  • Year and Date: 2012-10-28
• [Presentation] セスクアテルペン(C35テルペン)の探索と生合成に関する研究 (2012)
  • Author(s): 佐藤努
  • Organizer: 日本農芸化学会関東支部会
  • Place of Presentation: 新潟薬科大学
  • Year and Date: 2012-10-28
• [Presentation] メタゲノム由来モジュールライブラリーを用いた非天然型ペプチド創出 (2012)
  • Author(s): 佐藤努、山之内健太、若林広恵、橋本昌征、内山拓、兼目裕充、浅川義範、白川隆、仲野千秋、星野力
  • Organizer: 日本農芸化学会関東支部会
  • Place of Presentation: 新潟薬科大学
  • Year and Date: 2012-10-27
• [Presentation] 新規非環状セスタテルペン・トリテルペンおよび2つの新規二機能性酵素によって触媒されるhead-to-tail生合成 (2012)
  • Author(s): 佐藤努、山鹿宏彰、仲野千秋、星野力
  • Organizer: 第22回ドリコールおよびイソプレノイド研究会例会
  • Place of Presentation: 新潟大学
  • Year and Date: 2012-09-29
• [Presentation] Biosynthesis of sesquarterpenes (C35 terpenes): identifications of a new terpene cyclase and a bifunctional terpene cyclase (2012)
  • Author(s): Tsutomu Sato
  • Organizer: The International Conference of Natural Product Biosynthesis
  • Place of Presentation: 淡路夢舞台
  • Year and Date: 2012-06-19
• [Presentation] 好アルカリ性Bacillus属細菌由来の新規非環状セスタ・トリテルペンおよび新規テルペン合成酵素の同定 (2012)
  • Author(s): 佐藤努、山鹿宏彰、鹿島將志、中島真美、仲野千秋、星野力
  • Organizer: 日本農芸化学会
  • Place of Presentation: 京都女子大学
  • Year and Date: 2012-03-24
• [Presentation] セスクアテルペン(C35テルペン)の探索と生合成に関する研究 (2012)
  • Author(s): 佐藤努
  • Organizer: 日本農芸化学会
  • Place of Presentation: ウェスティン都ホテル京都
  • Year and Date: 2012-03-24
• [Presentation] メタゲノム由来モジュールライブラリーを用いた非天然型ペプチドの創出 (2012)
  • Author(s): 佐合成
  • Organizer: マシナリー第4回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京大学
  • Year and Date: 2012-01-27
• [Presentation] セスクアテルペン(C35テルペン):新型テルペン環化酵素の同定 (2011)
  • Author(s): 佐藤努,吉田悟,星野紘子,丹野瑞木,中島真美,星野力
  • Organizer: 第55回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • Place of Presentation: 筑波大学
  • Year and Date: 2011-11-20
• [Presentation] 細菌由来のsesquarterpenes(C35テルペン):ユニークな生合成酵素の同定と新規天然物探索 (2011)
  • Author(s): 佐藤努,星野紘子,吉田悟,滝沢和央,折戸悠梨子,高木亮輔,丹野瑞樹,工藤はなよ,小野恵梨,中島真美,星野力
  • Organizer: 第53回天然有機化合物討論会
  • Place of Presentation: 大阪国際交流センター
  • Year and Date: 2011-09-28
• [Presentation] メタゲノム由来モジュールライブラリーを用いた非天然型ペプチドの創出 (2011)
  • Author(s): 佐藤努
  • Organizer: 科学研究費補助金新学術領域研究生合成マシナリー第3回公開シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京大学
  • Year and Date: 2011-01-23
• [Presentation] Bacillus属由来のsesquarterpenes(C35テルペン):新型テルペン環化酵素と二機能性テルペン環化酵素の同定 (2011)
  • Author(s): 佐藤努,吉田悟,星野紘子,丹野瑞木,中島真美,星野力
  • Organizer: 第21回ドリコールおよびイソプレノイド研究会例会
  • Place of Presentation: 島根大学
  • Year and Date: 2011-01-14
• [Remarks]
  • URL: http://www.agr.niigata-u.ac.jp/~satot/index.html