• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2016 Fiscal Year Annual Research Report

非共有結合性相互作用を利用する炭素-水素結合変換反応の開発

Research Project

Project/Area Number 26288014
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

國信 洋一郎  九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (40372685)

Project Period (FY) 2014-04-01 – 2018-03-31
KeywordsC-H結合変換 / 非共有結合性相互作用 / 水素結合 / Lewis酸-塩基相互作用 / ボリル化 / シリル化 / メタ位 / オルト位
Outline of Annual Research Achievements

金属触媒配位子と基質の官能基との間でのLewis酸-塩基相互作用を用いることで、イリジウム触媒によるオルト位選択的なC-Hホウ素化反応を達成し、学術論文として発表した(Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 1495)。本触媒系では、触媒と基質の置換基間での立体反発のため、通常は進行しにくいオルト位でのC-Hホウ素化反応を、Lewis酸-塩基相互作用という比較的強い非共有結合性相互作用を利用することで達成できた。そのほかにも、マンガン触媒とボランを共存させることにより、マンガン触媒としては初めての酸素配向基によるC-H結合変換反応(Org. Lett. 2016, 18, 304)や、レニウム触媒による芳香族イミデートとカルボジイミドとの反応による1,3-ジイミドイソインドリン化合物の合成反応(Org. Lett. 2016, 18, 2459)、を開発することができた。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

研究代表者は、平成29年2月より東京大学大学院薬学系研究科から九州大学先導物質化学研究所に異動したため、異動の準備や異動後の研究室の立ち上げに時間を取られ、当初の計画通りに研究が進展しなかったため。

Strategy for Future Research Activity

新しい職場である九州大学先導物質化学研究所での研究室のセットアップや研究の再開に必要な物品、薬品・ガラス器具などの消耗品、装置などの購入を行い、水素結合やLewis酸-塩基相互作用のような非共有結合性相互作用を利用するC(sp2)-HやC(sp3)-H結合の位置選択的な変換反応の開発を行なう予定である。

Causes of Carryover

研究代表者は、平成29年2月に、東京大学大学院薬学系研究科から九州大学先導物質化学研究所に異動になったため、異動の準備や異動後の研究室の立ち上げに時間を取られ、当初の計画通りに研究が進展しなかった。また、現職である九州大学先導物質化学研究所で独立して研究室を運営することになったため、研究室のセットアップや研究の再開に研究費が必要になった。以上の理由から、研究費の一部を平成29年度に繰り越すことにした。

Expenditure Plan for Carryover Budget

研究室のセットアップや研究の再開に必要な物品や、薬品・器具などの消耗品を購入し、当初計画した研究の残りの課題を遂行し、研究成果をまとめることを考えている。

  • Research Products

    (17 results)

All 2017 2016 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (12 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Lewis Acid-Base Interaction-Controlled ortho-Selective C-H Borylation of Aryl Sulfides2017

    • Author(s)
      Hong-Liang Li, Yoichiro Kuninobu, Motomu Kanai
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 56 Pages: 1495-1499

    • DOI

      10.1002/anie.201610041

    • Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Manganese- and Borane-Mediated Synthesis of Isobenzofuranones from Aromatic Esters and Oxiranes via C-H Bond Activation2016

    • Author(s)
      Sueki, S.; Wang, Z.; Kuninobu, Y.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 18 Pages: 304-307

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b03474

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Rhenium-Catalyzed Synthesis of 1,3-Diiminoisoindolines via Insertion of Carbodiimides into a C-H Bond of Aromatic and Heteroaromatic Imidates2016

    • Author(s)
      Zijia Wang, Shunsuke Sueki, Motomu Kanai, Yoichiro Kuninobu
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 18 Pages: 2459-2462

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b01012

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] The Development of Novel C-H Bond Transformations and Their Application to the Synthesis of Organic Functional Molecules2016

    • Author(s)
      Yoichiro Kuninobu
    • Journal Title

      J. Synth. Org. Chem. Jpn.

      Volume: 74 Pages: 1058-1068

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] パラジウム触媒によるC-H結合活性化を伴うアルデ ヒドとハロゲン化物からのケトン合成2017

    • Author(s)
      若木 貴行, 藤後 貴也, 吉留 大輔, 國信 洋一郎, 金井 求
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台国際会議場
    • Year and Date
      2017-03-24 – 2017-03-27
  • [Presentation] Aβ凝集阻害剤の創出を支援するC-Hカップリング反応の開発2017

    • Author(s)
      藤後 貴也, 新谷 卓士, 相馬 洋平, 國信 洋一郎, 金井 求
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台国際会議場
    • Year and Date
      2017-03-24 – 2017-03-27
  • [Presentation] Iron-Catalyzed Oxyalkylation of Styrenes Using Hypervalent Iodine Reagents2017

    • Author(s)
      Zijia Wang, Motomu Kanai, Yoichiro Kuninobu
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] Development of Iron-Catalyzed C-H Borylation of 2-Phenylpyridines and Their Analogues and Optical Properties of The Products2017

    • Author(s)
      Yusuke Yoshigoe, Yoichiro Kuninobu
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] マンガン触媒を用いたC-H 結合活性化反応に関するDFT 計算2017

    • Author(s)
      飯島千景・坂田健・末木俊輔・國信洋一郎
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] イリジウム触媒を用いるピリジン類の4位選択的なC-H ホウ素化2017

    • Author(s)
      山川健司、國信洋一郎、金井求
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] ortho-Selective C-H Borylation of Aromatic Compounds Using Distal Functional Group2017

    • Author(s)
      Hong-Liang Li, Yoichiro Kuninobu, Motomu Kanai
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [Presentation] Lewis Acid-Base Interaction-Controlled ortho-Selective C-H Borylation of Aryl Sulfides2016

    • Author(s)
      Hong-Liang Li, Yoichiro Kuninobu, Motomu Kanai
    • Organizer
      第60回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京大学本郷キャンパス
    • Year and Date
      2016-09-17 – 2016-09-17
  • [Presentation] 鉄触媒によるオルト位選択的なC-Hホウ素化反応の開発2016

    • Author(s)
      吉越 裕介、國信 洋一郎
    • Organizer
      第63回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      早稲田大学西早稲田キャンパス
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [Presentation] ピコリン酸アミド配位子をもつパラジウム触媒によるアルデヒドと有機ハロゲン化物からのケトン合成2016

    • Author(s)
      若木 貴行、國信 洋一郎、金井 求
    • Organizer
      第63回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      早稲田大学西早稲田キャンパス
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [Presentation] ortho-Selective C-H Borylation of Aromatic Compounds Controlled by Lewis Acid-Base Interaction2016

    • Author(s)
      Hong-Liang Li, Yoichiro Kuninobu, Motomu Kanai
    • Organizer
      第63回有機金属化学討論会
    • Place of Presentation
      早稲田大学西早稲田キャンパス
    • Year and Date
      2016-09-14 – 2016-09-16
  • [Presentation] A meta-Selective C-H Borylation Directed by Hydrogen Bonds between Ligand and Substrate2016

    • Author(s)
      Mitsumi Nishi, Haruka Ida, Yoichiro Kuninobu, and Motomu Kanai
    • Organizer
      Symposium on Frontiers of Molecular Science and Technology
    • Place of Presentation
      The University of Tokyo, Japan
    • Year and Date
      2016-07-02 – 2016-07-02
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 國信研究室HP

    • URL

      http://kuninobu-lab.cm.kyushu-u.ac.jp/

URL: 

Published: 2018-01-16  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi