2017 Fiscal Year Annual Research Report
Photo-Induced Synthetic Reactions Utilizing Carbenes as Reactive Intermediates
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26288015
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| Research Institution | Gakushuin University |
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Principal Investigator |
草間 博之 学習院大学, 理学部, 教授 (30242100)
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2014-04-01 – 2018-03-31
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| Keywords | 光反応 / アシルシラン / カルベン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、同時に二つの結合形成を担える二配位炭素化学種である「カルベン」を活用し、環状炭素骨格、複素環骨格を効率的に合成する新規合成手法の開拓を目指して研究を実施してきた。具体的には、これまで有機合成にほとんど活用されてこなかったアシルシランの光異性化によるシロキシカルベン生成反応に着目し、光を駆動力とする新規環状骨格形成手法の開発を試みている。
前年度までの研究では、申請者が既に開発したアシルシランとボロン酸エステルとの光化学的カップリング反応を基盤とした分子内環化によるトランス縮環炭素骨格構築法の開発を中心に検討を行ってきた。本年度は、これまでの成果を基盤とし、シロキシカルベン種と他の求電子剤との反応による環状骨格構築法の開発を目指して検討を行ったところ、イソシアナートとの反応によりヒダントイン誘導体が高効率で合成できることを明らかにした。またシロキシカルベンのもつ求電子性を活かした反応開発を目的に、各種求核剤との反応についても検討を行った結果、イミン類であるキノリン、ピリジン、チアゾリン、オキサゾリン等と電子不足アルケンの共存下でアシルシランに光照射を行うと、これら三成分がカップリングした多置換ピロール誘導体を合成可能であることを明らかとした。一部の反応においては未だ反応効率が十分ではないが、本研究課題で得られた成果は、今後、更に高効率的な含窒素複素環合成手法の実現に向けて重要な知見となるものである。
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| Research Progress Status |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(12 results)
