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2015 Fiscal Year Annual Research Report

高分子認識を基盤とする物質変換システムの創製

Research Project

Project/Area Number 26288061
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

橋爪 章仁  大阪大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (70294147)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 佐藤 尚弘  大阪大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (10196248)
Project Period (FY) 2014-04-01 – 2017-03-31
Keywords高分子認識 / 物質変換システム / 結合形成反応 / ホルモース反応 / 銅触媒アジドアルキン環化付加 / スルホン酸ポリマー / ボロン酸ポリマー
Outline of Annual Research Achievements

生命現象を支える化学反応は、温和な条件下、選択的かつ効率的に進行するため、持続可能社会の実現において手本とすべき化学反応である。生命現象を支える化学反応は、生体高分子が他の分子を認識(高分子認識)して形成された超分子複合体によって駆動されている。持続可能社会の実現のため、生体系における化学反応を手本として高分子認識を基盤とする物質変換システムの創製が強く望まれている。そこで、本研究では、触媒残基、活性化残基、安定化残基、相互作用残基などの機能性残基を高分子鎖中に適切に配置させることにより、高分子認識における高分子鎖の効果を積極的に利用して、高性能な物質変換システムを創製することを目的とする。本研究では、ホルムアルデヒドからの糖形成反応であるホルモース反応、および、ビニル化合物の重合、銅触媒アジドアルキン環化付加などの結合形成反応に焦点を絞る。
本年度は、昨年度に調製し特性化を行ったスルホン酸を有するポリマーに加え、ボロン酸残基を有するポリマーを種々調製し、特性化を行った。調製および特性化したスルホン酸ポリマーとボロン酸ポリマーを用いて、ホルモース反応を行い、これらのポリマーのホルモース反応に対する効果を転化率と生成物の観点から調査した。比較のために、低分子スルホン酸およびボロン酸のホルモース反応に対する効果も調査した。また、マイクロ波照射によるホルモース反応についても調査を開始した。
以上のホルモース反応系の調査に加え、銅触媒アジドアルキン環化付加の反応基質として用いる化合物の合成にも着手した。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

本年度はホルモース反応についての調査を本格的に開始した。スルホン酸ポリマーとボロン酸ポリマーを添加してホルモース反応を行ったところ、いずれの場合も反応は抑制される傾向を示すことが明らかとなった。ボロン酸ポリマーを添加してホルモース反応を行った場合、生成物の選択性を高速液体クロマトグラフィーによって確認した。興味深いことに低分子ボロン酸の存在下においても、ホルモース反応の選択性が観測されたが、低分子と高分子の場合では異なる選択性であった。また、マイクロ波照射がホルモース反応を急速に進行させ、選択性を与える予備的結果も得られた。
さらに、次年度に予定している銅触媒アジドアルキン環化付加のための反応基質の合成も開始した。
以上のことから、研究の進捗は概ね順調であると考えられる。

Strategy for Future Research Activity

ホルモース反応の生成物を高速液体クロマトグラフィーやNMR、質量分析測定などを駆使して詳細に同定し、反応の選択性と添加ポリマーとの関連を明らかにする。また、高分子認識を用いた重合および銅触媒アジドアルキン環化付加についても、これまでのホルモース反応と同様に遂行する。

Causes of Carryover

次年度に研究打ち合わせのためカールスルーエ工科大学Baner-Kowollik先生を訪問をする予定があり、物品費及び旅費などが不足する可能性があるため。

Expenditure Plan for Carryover Budget

物品費及び旅費として使用する。

  • Research Products

    (25 results)

All 2016 2015 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results,  Open Access: 1 results) Presentation (15 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 1 results) Book (2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Macroscopic Self-assembly Based on Complementary Interaction between Nucleobase Pairs2015

    • Author(s)
      Masaki Nakahata, Yoshinori Takashima, Akihito Hashidzume, and Akira Harada
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 21 Pages: 2770-2774

    • DOI

      10.1002/chem.201404674

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Water-Induced Formation of Reverse Micelles from Diblock Copolymer of Styrene and N-Isopropylacrylamide in 1,2-Dichloroethane2015

    • Author(s)
      Tomoe Arai, Akihito Hashidzume, and Takahiro Sato
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 48 Pages: 4055-4062

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.5b00480

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Quarternization of 3-Azido-1-propyne Oligomer Obtained by Copper(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Polymerization2015

    • Author(s)
      Shun Nakano, Akihito Hashidzume, and Takahiro Sato
    • Journal Title

      Beilstein J. Org. Chem.

      Volume: 11 Pages: 1037-1042

    • DOI

      10.3762/bjoc.11.116

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] A Light-Controlled Release System Based on Molecular Recognition of Cyclodextrins2015

    • Author(s)
      Isaac Eng Ting Lee, Akihito Hashidzume, and Akira Harada
    • Journal Title

      Macromol. Rapid Commun.

      Volume: 36 Pages: 2055-2059

    • DOI

      10.1002/marc.201500389

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Manual control of catalytic reactions: Reactions by an apoenzyme gel and a cofactor gel2015

    • Author(s)
      Yuichiro Kobayashi, Yoshinori Takashima, Akihito Hashidzume, Hiroyasu Yamaguchi, and Akira Harada
    • Journal Title

      Sci. Rep.

      Volume: 5 Pages: 16254

    • DOI

      10.1038/srep16254

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 高分子側鎖におけるホストーゲスト相互作用を利用した酸化還元応答性超分子材料の創製2015

    • Author(s)
      中畑雅樹, 高島義徳, 橋爪章仁, 山口浩靖, 原田 明
    • Journal Title

      高分子論文集

      Volume: 72 Pages: 573-581

    • DOI

      10.1295/koron.2015-0019

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] ソフトマテリアル界面における共有結合形成を利用した接着2015

    • Author(s)
      関根智子, 高島義徳, 橋爪章仁, 山口浩靖, 原田 明
    • Journal Title

      高分子論文集

      Volume: 72 Pages: 590-596

    • DOI

      10.1295/koron.2015-0040

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] A Light-Controlled Release System Based on Molecular Recognition of Cyclodextrins2016

    • Author(s)
      Isaac Eng Ting Lee, Akihito Hashidzume, Akira Harada
    • Organizer
      日本化学会第96春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス(京田辺)
    • Year and Date
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [Presentation] Macromolecular recognition: Interaction of cyclodextrins with polymer side chains2015

    • Author(s)
      Akihito Hashidzume, Akira Harada
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2015)
    • Place of Presentation
      Hilton Hawaian Village (Honolulu, HI)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Solubilization of 3-azido-1-propyne oligomers prepared by copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition polymerization and characterization of the soluble oligomers in dilute solution2015

    • Author(s)
      Akihito Hashidzume, Asami Mori, Shun Nakano, Tomoaki Nakamura, Takahiro Sato
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2015)
    • Place of Presentation
      Hawaian Convention Center (Honolulu, HI)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Formose reaction in the presence of water soluble polymers2015

    • Author(s)
      Tomohiro Michitaka, Akihito Hashidzume, Takahiro Sato
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2015)
    • Place of Presentation
      Hawaian Convention Center (Honolulu, HI)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Control of formose reaction using phenylboronic acid residue2015

    • Author(s)
      Toru Imai, Akihito Hashidzume, Takahiro Sato
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2015)
    • Place of Presentation
      Hawaian Convention Center (Honolulu, HI)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Intra- and intermolecular interactions and self-assembly of an amphiphilic alternating copolymer in aqueous solution: complexation with cyclodextrin2015

    • Author(s)
      Rintaro Takahashi, Takahiro Sato, Ken Terao, Akihito Hashidzume
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2015)
    • Place of Presentation
      Hawaian Convention Center (Honolulu, HI)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Self-assembly behavior of crosslinked poly(sodium acrylate) microparticles based on molecular recognition2015

    • Author(s)
      Takahiro Itami, Akihito Hashidzume, Hiroyasu Yamaguchi, Akira Harada
    • Organizer
      The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2015)
    • Place of Presentation
      Hawaian Convention Center (Honolulu, HI)
    • Year and Date
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Characterization of Micellar Aggregates Formed from Amphiphilic Polymers2015

    • Author(s)
      Akihito Hashidzume
    • Organizer
      iCeMS International Symposium, Hierarchical Dynamics in Soft Materials and Biological Matter
    • Place of Presentation
      Yoshida Campus, Kyoto University(Kyoto)
    • Year and Date
      2015-09-23 – 2015-09-26
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Copper(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Polymerization of 3-Azido-1-propyne Derivatives and Solubilization of the Oligomers Obtained2015

    • Author(s)
      Akihito Hashidzume, Tomoaki Nakamura, Shun Nakano, Asami Mori, Takahiro Sato
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス(川内)
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] 両親媒性交互共重合体とシクロデキストリンの水溶液中における複合体形成,2015

    • Author(s)
      高橋倫太郎・佐藤尚弘・寺尾 憲・橋爪章仁
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス(川内)
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] Formose Reaction Controled by Water-Soluble Polymers2015

    • Author(s)
      Tomohiro Michitaka, Akihito Hashidzume, Takahiro Sato
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス(川内)
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] 分子認識を基盤としたマイクロ粒子の自己組織化挙動2015

    • Author(s)
      伊丹隆浩, 橋爪章仁, 山口浩靖, 原田 明
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス(川内)
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] ボロン酸残基によるホルモース反応の制御2015

    • Author(s)
      今井 徹・橋爪章仁・佐藤尚弘
    • Organizer
      第64回高分子討論会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス(川内)
    • Year and Date
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [Presentation] ポリスルホン酸ナトリウムを用いたホルモース反応の制御2015

    • Author(s)
      道堯智裕・橋爪章仁・佐藤尚弘
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(札幌)
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Presentation] 3-アジド-1-プロピンの銅触媒アジド-アルキン環化付加重合を利用したブロック共重合体の合成と特性化2015

    • Author(s)
      森 麻美・橋爪章仁・佐藤尚弘
    • Organizer
      第64回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター(札幌)
    • Year and Date
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [Book] Chemoresponsive Materials: Stimulation by Chemical Biological Signals2015

    • Author(s)
      Akira Harada and Akihito Hashidzume
    • Total Pages
      41
    • Publisher
      Royal Society of Chemistry
  • [Book] International Conference of Computational Methods in Sciences and Engineering 2015 (ICCMSE 2015)2015

    • Author(s)
      Akihito Hashidzume and Akira Harada
    • Total Pages
      4
    • Publisher
      AIP Publishing
  • [Remarks] 大阪大学 大学院理学研究科 高分子科学専攻 高分子精密科学研究室

    • URL

      http://www.chem.sci.osaka-u.ac.jp/lab/hashidzume/index.html

URL: 

Published: 2017-01-06  

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