1987 Fiscal Year Annual Research Report
パラジウム触媒反応を利用するインドールの新しい合成法
| Project/Area Number |
62570930
|
|---|
| Research Institution | Tohoku University |
|---|
Principal Investigator |
坂本 尚夫 東北大学, 薬学部, 助手 (00006347)
|
|---|
| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
西村 澄子 東北大学, 薬学部, 教務職員 (60156106)
根東 義則 東北大学, 薬学部, 助手 (90162122)
|
|---|
| Keywords | パラジウム触媒反応 / インドール / 2-ハロアニリン / モノ置換アセチレン / 2-エトキシアクリル酸エステル |
|---|
| Research Abstract |
研究実施計画に基づき研究を遂行した結果, 次の諸点を明らかにすることができた.
1)既に得られている知見に基づき, エチル 2-ブロモカルバニラートにパラジウム触媒下モノ置換アセチレンを反応させ, 次いで塩基で閉環することにより, 2-置換インドールを合成することができた.
しかしながら, 上記の反応は, 官能基を持つ置換アセチレンでは進行し難いことが判明した. そこで, アミノ基の保護基としてメチルスルホニル基を用いたところ, 炭素官能基を持つモノ置換アセチレンで, 反応が円滑に進行し, 種々の2-置換インドールを合成することができた. なお, 本反応では, エチニル基の導入と共に閉環も同時に進行し, 保護基の脱離は認められず,また基質としては, ブロモ体よりもヨード体がより好結果を与えた.
2)2-ヨードアセトアニリドと2-エトキシアクリル酸エステルとの反応を利用すると, インドールカルボン酸エステルが生成することが判明した. なお, アミノ基を保護せずに本反応を行なうと, 3-エトキシキノリンが生成する.
|
