Eco-friendly enantioselective synthesis using a chiral Si complex

2020 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 18K14221
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: Kondo Masaru 大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (10816846)
• Project Period (FY): 2018-04-01 – 2021-03-31
• Keywords: 不斉合成 / ケイ素 / ルイス酸 / 有機分子触媒 / インダゾール / スピロオキシインドール / クラウンエーテル

Outline of Final Research Achievements

Chiral Si complexes and organocatalysts were synthesized using easily available chiral BINOL, cinchona alkaloid, and Si reagent to achieve enantioselective reactions. Using these catalysts, enantioselective Pictet-Spengler reaction, hydrosilylation, and cyanation were tested. I found that a chiral crown ether containing Si is effective as a chiral catalyst. During these researches, some works were published (efficient synthesis of 2H-indazoles, practical synthesis of spirooxindoles, and development of azo-crown ether BINOL catalyst).

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ケイ素触媒は安定性と反応性の両立が困難であり、これまで不斉触媒としてほとんど応用例が無かったものの、本研究を通して様々な知見が得られたため、学術的意義はある。また、本研究の過程で得られた研究成果である２H-インダゾールやスピロオキシインドール類の効率的合成においては、医薬資源の合成にも成功しており、社会的意義もある。