Structural determination of resolvin T series and development of their stable equivalents

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 20K06941
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Nagasaki University
• Principal Investigator: Fukuda Hayato 長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 准教授 (30434450)
• Project Period (FY): 2020-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: レゾルビン / レゾルビンTシリーズ / 安定等価体 / 構造決定 / 抗炎症活性

Outline of Final Research Achievements

This reserch was carried out with the aim of developing stable equivalents of resolvin T series that can be used as lead compounds for antibacterial drugs or tools for medicinal chemistry research. Since the stereochemistry of resolvin T series is unknown, we decided to determine the stereochemistry.
As a result, after constructing the asymmetric carbon using the asymmetric source of malic acid, the Noyori asymmetric transfer hydrogenation, and the asymmetric ethylation, we succeeded in synthesizing (7R,13R)-RvT4, (7S,13R)-RvT4 and (7R,13R,20R)-RvT1 using Wittig reaction as the key reaction.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

レゾルビンTシリーズの一部が合成できたことによって、様々な立体構造をもつレゾルビンTシリーズの合成経路が確立された。したがって、この合成法により立体異性体を含むレゾルビンTシリーズの量的供給が可能となった。合成された化合物は構造決定や安定等価体の創製の礎となり、抗菌薬のリード化合物あるいは創薬化学研究のツールとしても期待されうる。