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レドックス応答型分子認識スイッング機能を目指したイミン環状オリゴマー

Research Project

Project/Area Number 04J07588
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Functional materials chemistry
Research InstitutionKeio University

Principal Investigator

金澤 洋彦  慶應義塾大学, 大学院・理工学研究科, 特別研究員(DC2)

Project Period (FY) 2004 – 2005
Project Status Completed (Fiscal Year 2005)
Budget Amount *help
¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Fiscal Year 2005: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2004: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywords環状イミン / 環化反応 / レドックス / 分子認識スイッチング / 分子機械 / コンホメーション制御 / 環状フェニルアゾメチン / カチオン-π相互作用
Research Abstract

シクロファンは芳香環に基づく内孔を有しているために分子認識に応用されてきた。また、近年ではより高度な機能として外部環境に応答して可逆的に分子認識を制御する系が注目されている。本研究では、シクロファンを基本構造としてキャビティーをレドックスにより開け閉めできないかと考えて、代表的な芳香族レドックス高分子であるポリアニリンの基本骨格(パラフェニレンジアミン)に着目した。パラフェニレンジアミンは軸構造を有しておりパラ方向を軸とした自由回転が許容されるが、レドックスに付随して酸化されるとキノイド構造が生成し回転軸が固定される。シクロファンにうまくパラフェニレンジアミンを導入するとレドックス応答してキャビティーの開閉を可逆に制御できることが判明した。
環状キノンイミン4量体をベンゾキノン(アントラキノン及びデュロキノン)と芳香族アミン(4,4'-メチレンジアニリン)の脱水重合により合成した。得られた環状体はCV測定から可逆で安定なレドックス特性を有していた。酸化体及び還元体のそれぞれの単結晶を作成しX線結晶解析からそのコンホメーションを直接調べたところキャビティーの開閉が確認された。キャビティーのコンホメーションは溶液状態においても同様であることがNMR測定から判明した。また、キャビティーの開閉に基づいてゲスト分子(4-メチルピリジニウム)の取込がAll-or-Nothingに制御された。パラフェニレンは汎用性のある分子骨格であるので広く他の系においても利用できるものと考えられる。

Report

(2 results)
  • 2005 Annual Research Report
  • 2004 Annual Research Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2006 2005 2004

All Journal Article (6 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Chemical Degradation of Thermostable Polyamide with Imine Bond for Chemical Recycling2006

    • Author(s)
      金澤洋彦, 樋口昌芳, 山元公寿
    • Journal Title

      Macromolecules 39・1

      Pages: 138-138

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] An Electric Cyclophane : Cavity Control Based on the Rotation of a Paraphenylene by Redox Switching2005

    • Author(s)
      金澤洋彦, 樋口昌芳, 山元公寿
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society 127・47

      Pages: 16404-16404

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] 分子認識を目指したレドックス駆動型分子フラップ2005

    • Author(s)
      金澤洋彦, 樋口昌芳, 山元公寿
    • Journal Title

      日本化学会第85回春季年会2005年講演予稿集

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] 環状キノンイミンの合成と電気化学的キャビティー空間制御による分子認識のスイッチング2004

    • Author(s)
      金澤洋彦, 樋口昌芳, 山元公寿
    • Journal Title

      第53回高分子学会年次大会予稿集 53・1

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] 環状キノンイミンの合成とレドックスに伴うキャビティー構造のスイッチング2004

    • Author(s)
      金澤洋彦, 樋口昌芳, 山元公寿
    • Journal Title

      第53回高分子学会年次大会予稿集 53・2

    • Related Report
      2004 Annual Research Report
  • [Journal Article] 芳香族環状ポリイミンの合成とレドックスによるキャビティー構造のスイッチング2004

    • Author(s)
      金澤洋彦, 樋口昌芳, 山元公寿
    • Journal Title

      第13回日本ポリイミド・芳香族系高分子会議予稿集

      Pages: 18-18

    • Related Report
      2004 Annual Research Report

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Published: 2004-04-01   Modified: 2024-03-26  

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