Synthesis of optically active cyclic compounds by rhodium-catalyzed cyclization through racemization of substrates
| Project/Area Number |
20K06960
|
|---|
| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
|
| Allocation Type | Multi-year Fund |
|---|
| Section | 一般 |
|---|
| Review Section |
Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
|
|---|
| Research Institution | Hokkaido University |
|---|
Principal Investigator |
|
|---|
| Project Period (FY) |
2020-04-01 – 2023-03-31
|
| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2022)
|
| Budget Amount *help |
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2022: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2021: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2020: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
|
|---|
| Keywords | ロジウム / 触媒的不斉合成 / アレン / アルデヒド / アルキン / 動的速度論的光学分割 / ヒドロアシル化 / アルコール / ラセミ化 / 1-プロパノール / 環状化合物 |
|---|
| Outline of Research at the Start |
動的速度論的光学分割は、速度論的光学分割に基質のラセミ化を組み合わせる必要があり、基質の適用範囲が極めて狭く、これまで環状化合物の不斉合成に利用されることはほとんどなかった。このような背景のもと、申請者は最近ロジウム触媒によってアルデヒドやアレンがラセミ化する現象を見出した。そこで、このラセミ化のプロセスとロジウム触媒による環化反応をうまく組み合わせることによって、動的速度論的光学分割を伴う環状化合物の新しい触媒的不斉合成法の開発を行なう。
|
| Outline of Final Research Achievements |
Although dynamic kinetic resolution is an efficient method for synthesis of chiral compounds from racemic compounds, it has not been widely used in organic synthesis. In this context, new cyclization via dynamic kinetic resolution, taking advantage of racemization of allenes and aldehydes by rhodium catalysis have been developed.
|
| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
多くの生物活性化合物は、光学活性な環状骨格を有しており、いかに効率よくその骨格を構築するかが有機合成化学において重要とされている。本研究は、動的速度論的光学分割を利用した光学活性な環状化合物の合成法の開発であり、今回開発したいくつかの方法が、生物活性化合物の新たな合成手法の一つになるものと期待される。また、本研究は、これまでほとんど環状化合物の合成に利用されることのなかった動的速度論的光学分割を用いており、触媒的不斉合成の分野に新たな知見を与えるものと考えられる。
|
Report
(4 results)
Research Products
(20 results)
