精密多点制御を実現する触媒反応活性点の設計と有用物質変換への応用

• 研究領域: 高難度物質変換反応の開発を指向した精密制御反応場の創出
• 研究課題/領域番号: 15H05802
• 研究種目: 新学術領域研究(研究領域提案型)
• 配分区分: 補助金
• 審査区分: 理工系
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 松永 茂樹 北海道大学, 薬学研究院, 教授 (50334339)
• 研究期間 (年度): 2015-06-29 – 2020-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2019年度)
• 配分額: 68,640千円 (直接経費: 52,800千円、間接経費: 15,840千円); 2019年度: 9,230千円 (直接経費: 7,100千円、間接経費: 2,130千円); 2018年度: 9,230千円 (直接経費: 7,100千円、間接経費: 2,130千円); 2017年度: 9,230千円 (直接経費: 7,100千円、間接経費: 2,130千円); 2016年度: 9,230千円 (直接経費: 7,100千円、間接経費: 2,130千円); 2015年度: 31,720千円 (直接経費: 24,400千円、間接経費: 7,320千円)
• キーワード: 精密制御触媒 / 不斉合成 / 不斉触媒 / 触媒活性点 / 炭素-水素結合活性化 / C-H官能基化 / 遷移金属触媒 / キラル酸 / C-H活性化 / 触媒 / 多核触媒 / 協奏触媒

研究成果の概要

本研究課題では、精密に設計した触媒活性点を創出することで不活性な炭素-水素結合の活性化を伴う官能基化反応における立体制御の実現に取り組んだ。２つの金属を精密に配置した独自触媒や金属触媒とキラルアニオン性の有機触媒を組み合わせた触媒などの開発に成功し、医薬合成などに有用な付加価値の高い合成素子を短工程で合成する手法へと繋げることができた。新規触媒については、共同研究を通じたメカニズム解析も実施し、触媒機能を明らかとすることに成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究課題では、精密に設計した触媒活性点を創出することで不活性な炭素-水素結合の活性化を伴う官能基化反応における立体制御を実現した。従来の合成化学的手法と比較し、不活性な炭素-水素結合の活性化を経ることで短い工程数で有用化合物の合成が可能となった。また、従来、立体制御が難しかった不活性な炭素-水素結合の官能基化において立体制御を可能としたことで、医薬品などの合成への応用可能性が開かれることとなった。

研究成果

• [国際共同研究] 大連理工大学(中国)
• [国際共同研究] ロシア科学アカデミー(ロシア連邦)
• [雑誌論文] Diverse Approaches for Enantioselective C-H Functionalization Reactions Using Group 9 CpxMIII Catalysts (2020)
  • 著者名/発表者名: Yoshino Tatsuhiko、Satake Shun、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: Chemistry A European Journal 巻: 26 号: 33 ページ: 7346-7357
  • DOI: 10.1002/chem.201905417
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cobalt-Catalyzed Allylic Alkylation Enabled by Organophotoredox Catalysis (2019)
  • 著者名/発表者名: Takizawa Koji、Sekino Tomoyuki、Sato Shunta、Yoshino Tatsuhiko、Kojima Masahiro、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 印刷中 号: 27 ページ: 9199-9203
  • DOI: 10.1002/anie.201902509
  • NAID: 120006864498
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Synthesis of Heteroaryl Iodanes(III) via ipso‐Substitution Reactions Using Iodine Triacetate Assisted by HFIP (2019)
  • 著者名/発表者名: Matsuoka Keitaro、Komami Narumi、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: Asian Journal of Organic Chemistry 巻: 8 号: 7 ページ: 1107-1110
  • DOI: 10.1002/ajoc.201900200
  • NAID: 120006876285
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] C-H γ,γ,γ-Trifluoroalkylation of Quinolines via Visible-Light-Induced Sequential Radical Additions (2019)
  • 著者名/発表者名: Kumagai Yuhei、Murakami Nanami、Kamiyama Futa、Tanaka Ryo、Yoshino Tatsuhiko、Kojima Masahiro、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 21 号: 10 ページ: 3600-3605
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01015
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cobalt-catalyzed Synthesis of Homoallylic Amines from Imines and Terminal Alkenes (2019)
  • 著者名/発表者名: Tanaka Ryo、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 48 号: 9 ページ: 1046-1049
  • DOI: 10.1246/cl.190378
  • NAID: 130007703028
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral 2-Aryl Ferrocene Carboxylic Acids for the Catalytic Asymmetric C(sp3)-H Activation of Thioamides (2019)
  • 著者名/発表者名: Sekine Daichi、Ikeda Kazuki、Fukagawa Seiya、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: Organometallics 巻: 38 号: 20 ページ: 3921-3926
  • DOI: 10.1021/acs.organomet.9b00407
  • NAID: 120006895040
  • 査読あり
• [雑誌論文] Imidate as the Intact Directing Group for the Cobalt-Catalyzed C-H Allylation (2019)
  • 著者名/発表者名: Tanaka Ryo、Tanimoto Iku、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 84 号: 20 ページ: 13203-13210
  • DOI: 10.1021/acs.joc.9b01972
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Methylene C(sp3)-H Amidation of 8‐Alkylquinolines Using a Cp*RhIII /Chiral Carboxylic Acid System (2019)
  • 著者名/発表者名: Fukagawa Seiya、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 58 号: 50 ページ: 18154-18158
  • DOI: 10.1002/anie.201911268
  • NAID: 120006890337
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Cp*CoIII/Chiral Carboxylic Acid‐Catalyzed Enantioselective 1,4‐Addition Reactions of Indoles to Maleimides (2019)
  • 著者名/発表者名: Kurihara Takumaru、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: Asian Journal of Organic Chemistry 巻: 9 号: 3 ページ: 368-371
  • DOI: 10.1002/ajoc.201900565
  • NAID: 120006896746
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] One-Step Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones from Weinreb Amides and 1,4,2-Dioxazol-5-ones via Cobalt-Catalyzed C-H Bond Activation (2019)
  • 著者名/発表者名: Tanimoto Iku、Kawai Kentaro、Sato Akane、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: HETEROCYCLES 巻: 99 号: 1 ページ: 118-118
  • DOI: 10.3987/com-18-s(f)48
  • 査読あり
• [雑誌論文] Weinreb Amide Directed Versatile C-H Bond Functionalization under (η5-Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) Catalysis (2018)
  • 著者名/発表者名: Kawai Kentaro、Bunno Youka、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 24 号: 40 ページ: 10231-10237
  • DOI: 10.1002/chem.201801750
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 1,1′-Spirobiindane-7,7′-Disulfonic Acid and Disulfonimide: Application for Catalytic Asymmetric Aminalization (2018)
  • 著者名/発表者名: Kurihara Takumaru、Satake Shun、Hatano Manabu、Ishihara Kazuaki、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: Chemistry - An Asian Journal 巻: 13 号: 17 ページ: 2378-2381
  • DOI: 10.1002/asia.201800341
  • NAID: 120006716317
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pentamethylcyclopentadienyl rhodium(III)-chiral disulfonate hybrid catalysis for enantioselective C-H bond functionalization (2018)
  • 著者名/発表者名: Satake Shun、Kurihara Takumaru、Nishikawa Keisuke、Mochizuki Takuya、Hatano Manabu、Ishihara Kazuaki、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: Nature Catalysis 巻: 1 号: 8 ページ: 585-591
  • DOI: 10.1038/s41929-018-0106-5
  • NAID: 120006709286
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral Carboxylic Acid Enabled Achiral Rhodium(III)-Catalyzed Enantioselective C-H Functionalization (2018)
  • 著者名/発表者名: Lin Luqing、Fukagawa Seiya、Sekine Daichi、Tomita Eiki、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 57 号: 37 ページ: 12048-12052
  • DOI: 10.1002/anie.201807610
  • NAID: 120006718704
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective C(sp3)-H Amidation of Thioamides Catalyzed by a CobaltIII/Chiral Carboxylic Acid Hybrid System (2018)
  • 著者名/発表者名: Fukagawa Seiya、Kato Yoshimi、Tanaka Ryo、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 58 号: 4 ページ: 1153-1157
  • DOI: 10.1002/anie.201812215
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Functionalized Monoaryl-λ3-iodanes through Chemo- and Site-Selective ipso-Substitution Reactions (2018)
  • 著者名/発表者名: Komami Narumi、Matsuoka Keitaro、Nakano Ayako、Kojima Masahiro、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 25 号: 5 ページ: 1217-1220
  • DOI: 10.1002/chem.201805970
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Fluorine-Containing 6-Arylpurine Derivatives <i>via</i> Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Bond Activation (2018)
  • 著者名/発表者名: Murakami Nanami、Yoshida Misaki、Yoshino Tatsuhiko、Matsunaga Shigeki
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 66 号: 1 ページ: 51-54
  • DOI: 10.1248/cpb.c17-00797
  • NAID: 130006301022
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Germylation of Aryl Bromides and Aryl Triflates Using Hexamethyldigermane (2018)
  • 著者名/発表者名: Komami, N.; Matsuoka, K.; Yoshino, T.; Matsunaga S.
  • 雑誌名: Synthesis 巻: 50 号: 10 ページ: 2067-2075
  • DOI: 10.1055/s-0037-1609301
  • NAID: 120006636166
  • 査読あり
• [雑誌論文] (Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)-Catalyzed C-H Bond Functionalization: From Discovery to Unique Reactivity and Selectivity (2017)
  • 著者名/発表者名: Yoshino, T.; Matsunaga, S.
  • 雑誌名: Adv. Synth. Catal. 巻: 359 号: 8 ページ: 1245-1262
  • DOI: 10.1002/adsc.201700042
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hybrid Catalysis Enabling Room-Temperature Hydrogen Gas Release from N-Heterocycles and Tetrahydronaphthalenes (2017)
  • 著者名/発表者名: Shota Kato, Yutaka Saga, Masahiro Kojima, Hiromu Fuse, Shigeki Matsunaga, Arisa Fukatsu, Mio Kondo, Shigeyuki Masaoka, and Motomu Kanai
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 139 号: 6 ページ: 2204-2207
  • DOI: 10.1021/jacs.7b00253
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cp*CoIII-catalyzed directed C-H trifluoromethylthiolation of 2-phenylpyridines and 6-arylpurines (2017)
  • 著者名/発表者名: Yoshida, M.; Kawai, K.; Tanaka, R.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 53 号: 44 ページ: 5974-5977
  • DOI: 10.1039/c7cc03072j
  • NAID: 120006470981
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes via Cp*CoIII-Catalyzed C-H Alkenylation/Directing Group Migration Sequence (2017)
  • 著者名/発表者名: H. Ikemoto, R. Tanaka, K. Sakata, M. Kanai, T. Yoshino, and S. Matsunaga
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 巻: 56 号: 25 ページ: 7156-7160
  • DOI: 10.1002/anie.201703193
  • NAID: 120006473601
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Desymmetrization of meso-Aziridines with Fluoromalonates (2017)
  • 著者名/発表者名: Fukagawa, S.; Xu, Y.; Anada, M.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 94 号: 7 ページ: 1337-1350
  • DOI: 10.3987/com-17-13725
  • NAID: 40021264447
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diastereo- and Enantioselective Construction of 6,7-Dioxabicyclo[2.2.1]heptane Derivatives by a Dirhodium(II)-Catalyzed Intramolecular C-H Insertion Reaction (2017)
  • 著者名/発表者名: Miyazawa, T.; Imai, K.; Ito, M.; Takeda, K.; Anada, M.; Matsunaga, S.; Hashimoto, S.
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 95 号: 2 ページ: 1211-1229
  • DOI: 10.3987/com-16-s(s)72
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Site- and Regioselective Monoalkenylation of Pyrroles with Alkynes via Cp*CoIII Catalysis (2016)
  • 著者名/発表者名: Tanaka, R.; Ikemoto, H.; Kanai, M.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 18 号: 21 ページ: 5732-5735
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02997
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Cp*CoIII-Catalyzed Dehydrative C-H Allylation of 6-Arylpurines and Aromatic Amides Using Allyl Alcohols in Fluorinated Alcohols (2016)
  • 著者名/発表者名: Bunno, Y.; Murakami, N.; Suzuki, Y.; Kanai, M.; Yoshino, T.; Matsunaga, S.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 18 号: 9 ページ: 2216-2219
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00846
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] Chiral Acid-Enabled Achiral Rh(III)&Co(III)-Catalyzed Asymmetric C-H Bond Functionalization (2019)
  • 著者名/発表者名: Shigeki Matsunaga
  • 学会等名: Strasbourg-Hokkaido Symposium
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Synthesis of Functionalized Monoaryl Iodanes(III) via ipso-Substitution Reactions (2019)
  • 著者名/発表者名: Matsunaga, S.; Matsuoka, K.; Komami, N.; Nakano, A.; Kojima, M.; Yoshino, T.
  • 学会等名: ICCEOCA-14
  • 国際学会
• [学会発表] Chiral Acid-Enabled Achiral Rh(III)&Co(III)-Catalyzed Asymmetric C-H Bond Functionalization (2019)
  • 著者名/発表者名: Shigeki Matsunaga
  • 学会等名: The 47th Naito Conference C-H Bond Activation and Transformation
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 不斉C-H官能基化を実現する 精密立体制御触媒の創製 (2019)
  • 著者名/発表者名: 松永茂樹
  • 学会等名: 新学術領域 精密制御反応場 第６回公開シンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] The Unique Reactivity and Selectivity of Cp*Co(III) Catalysis in C-H Activation (2018)
  • 著者名/発表者名: S. Matsunaga
  • 学会等名: 1st Sino-Japanese Symposium on Catalysis for Precision Synthesis
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Unique Reactivity and Selectivity of Cp*Co(III) Catalysis in C-H Activation (2018)
  • 著者名/発表者名: S. Matsunaga
  • 学会等名: ISCHA-4, 4th Internatiol Symposium on C-H Activation
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Chiral Acid-Enabled Achiral Rh(III)&Co(III)-Catalyzed Asymmetric C-H Bond Functionalization (2018)
  • 著者名/発表者名: S. Matsunaga
  • 学会等名: 13th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asian
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Chiral Acid-Enabled Achiral Rh(III)&Co(III)-Catalyzed Asymmetric C-H Bond Functionalization (2018)
  • 著者名/発表者名: S. Matsunaga
  • 学会等名: Indian Institute of Technology, Delhi講演会
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Chiral Acid-Enabled Achiral Rh(III)&Co(III)-Catalyzed Asymmetric C-H Bond Functionalization (2018)
  • 著者名/発表者名: S. Matsunaga
  • 学会等名: Indian Institute of Technology, Kanpur講演会
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Chiral Acid-Enabled Achiral Rh(III)&Co(III)-Catalyzed Asymmetric C-H Bond Functionalization (2018)
  • 著者名/発表者名: S. Matsunaga
  • 学会等名: International Conference on Organometallics and Catalysis (2018), ICOC-2018
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Cp*Co(III)触媒の特性を活かしたC-H官能基化反応の開発と不斉化に向けた取り組み (2017)
  • 著者名/発表者名: 松永茂樹
  • 学会等名: 三井化学講演会
  • 招待講演
• [学会発表] Rhodium Catalyzed Asymmetric Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions (2017)
  • 著者名/発表者名: Shun Satake，Takumaru Kurihara, Takuro Suzuki, Tatsuhiko Yoshino, Masahiro Anada, Shigeki Matsunaga, Shunichi Hashimoto
  • 学会等名: OMCOS 19
  • 国際学会
• [学会発表] Site- and Regioselective Monoalkenylation of Pyrroles with Alkynes via Cp*CoIII Catalysis (2017)
  • 著者名/発表者名: Ryo Tanaka, Hideya Ikemoto, Motomu Kanai, Tatsuhiko Yoshino, Shigeki Matsunaga
  • 学会等名: OMCOS 19
  • 国際学会
• [学会発表] Catalytic Asymmetric Ring-Opening meso-Aziridines with 2-Fluoromalonates under Heterodinuclear Rare Earth Metal Schiff Base Catalysis (2017)
  • 著者名/発表者名: Seiya Fukagawa, Masahiro Anada, Tatsuhiko Yoshino, Shigeki Matsunaga
  • 学会等名: Chirality 2017
  • 国際学会
• [学会発表] Catalyst-controlled diastereoselective Hetero-Diels-Alder reaction catalyzed by chiral dirhodium(II) carboxamidates (2017)
  • 著者名/発表者名: Shun Satake, Takuro Suzuki, Fumiya Tanada, Yudai Watanabe, Masahiro Anada, Shigeki Matsunaga, Shunichi Hashimoto
  • 学会等名: Junior ICCEOCA-7
  • 国際学会
• [学会発表] 高原子価カチオン性コバルト触媒の開発とC-H官能基化反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: 松永茂樹
  • 学会等名: 第１３回触媒相模セミナー
  • 発表場所: 相模中央研究所（神奈川・海老名市））
  • 年月日: 2016-11-17
  • 招待講演
• [学会発表] Cationic Cp*Co(III) Catalysis for C-H Bond Functionalization (2016)
  • 著者名/発表者名: Matsunaga, S.
  • 学会等名: 4th Lower Saxonian Catalysis Symposium
  • 発表場所: Braunschweig（ドイツ）
  • 年月日: 2016-09-19
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Cationic Cp*Co(III) Catalysis for C-H Bond Functionalization (2016)
  • 著者名/発表者名: Matsunaga, S.
  • 学会等名: 3rd International Conference on Organometallics and catalysis (OM & Cat 2016)
  • 発表場所: Seoul（韓国）
  • 年月日: 2016-08-28
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Dinuclear Schiff Base Cooperative Asymmetric Catalysis (2016)
  • 著者名/発表者名: Shigeki Matsunaga
  • 学会等名: 5th UK-Japanese Asymmetric Catalysis Symposium
  • 発表場所: マンチェスター大学（マンチェスター、イギリス）
  • 年月日: 2016-03-14
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 第一遷移金属触媒を活用した精密有機合成～不斉合成およびC-H結合直截変換反応～ (2016)
  • 著者名/発表者名: 松永茂樹
  • 学会等名: 第５回 徳島文理大学薬学部主催 学術講演会
  • 発表場所: 徳島文理大学（徳島県徳島市）
  • 年月日: 2016-01-23
  • 招待講演
• [学会発表] Cationic Cp*Co(III) Catalysis for C-H Bond Functionalization (2016)
  • 著者名/発表者名: Matsunaga, S.
  • 学会等名: 19th HU-SNU Joint Symposium on New Frontiers on Chemical Pharmaceutical Sciences
  • 発表場所: 北海道大学（北海道・札幌市）
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] First-Row Transition Metal Catalysis for Atom-Efficient Organic Synthesis ~Dinuclear Schiff Base Asymmetric Catalysis & Cationic Cp*Co(III) Catalysis~ (2016)
  • 著者名/発表者名: Matsunaga, S.
  • 学会等名: Lecture at Pusan National University
  • 発表場所: Busan（韓国）
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] First-Row Transition Metal Catalysis for Atom-Efficient Organic Synthesis ~Dinuclear Schiff Base Asymmetric Catalysis & Cationic Cp*Co(III) Catalysis~ (2016)
  • 著者名/発表者名: Matsunaga, S.
  • 学会等名: Lecture at Chungbuk National University
  • 発表場所: Chungbuk（韓国）
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] First-Row Transition Metal Catalysis for Atom-Efficient Organic Synthesis ~Dinuclear Schiff Base Asymmetric Catalysis & Cationic Cp*Co(III) Catalysis~ (2016)
  • 著者名/発表者名: Matsunaga, S.
  • 学会等名: Lecture at Seoul National University
  • 発表場所: Seoul（韓国）
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 第１列遷移金属触媒を駆使する精密有機合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 松永茂樹
  • 学会等名: 薬学シンポジウム2016有機化学の先進的ビジョン
  • 発表場所: 金沢大学（石川・金沢市）
  • 招待講演
• [学会発表] 第一遷移金属触媒を活用した精密有機合成～不斉合成およびC-H結合直截変換反応～ (2015)
  • 著者名/発表者名: 松永茂樹
  • 学会等名: 若手研究者のための有機化学札幌セミナー
  • 発表場所: 北海道大学（北海道札幌市）
  • 年月日: 2015-11-24
  • 招待講演
• [学会発表] 二核ロジウム(II)錯体を用いたα-ジアゾエステルの分子内不斉C-H挿入反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 宮澤拓, 南和志, 今井こずえ, 竹田幸司, 穴田仁洋, 松永茂樹, 橋本俊一
  • 学会等名: 第45回複素環化学討論会
  • 発表場所: 早稲田大学（東京都新宿区）
  • 年月日: 2015-11-19
• [学会発表] Dehydrative direct C-H allylation with allylic alcohols under Cp*CoIII catalysis (2015)
  • 著者名/発表者名: Yudai Suzuki, Bo Sun, Ken Sakata, Tatsuhiko Yoshino, Shigeki Matsunaga, Motomu Kanai
  • 学会等名: The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry 2015 (IKCOC-13)
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル（京都府京都市））
  • 年月日: 2015-11-11
  • 国際学会
• [備考] 薬品製造化学研究室発表論文
  • URL: http://www.pharm.hokudai.ac.jp/yakuzou/publication.html
• [備考]
  • URL: http://www.pharm.hokudai.ac.jp/yakuzou/publication.html
• [備考] 薬品製造化学研究室 発表論文
  • URL: http://www.pharm.hokudai.ac.jp/yakuzou/
• [備考] 研究成果
  • URL: http://www.pharm.hokudai.ac.jp/yakuzou/publication.html