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刺激応答性近赤外色素-高分子複合材料の開発と生体応用

研究課題

研究課題/領域番号 15K13770
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 有機・ハイブリッド材料
研究機関京都大学

研究代表者

三木 康嗣  京都大学, 工学研究科, 准教授 (60422979)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2016年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2015年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードpH応答性 / 近赤外色素 / シアニン / 蛍光 / 腫瘍 / シアニン色素 / エンドサイトーシス / 発光 / 近赤外 / イメージング
研究成果の概要

pH変化に応答し、発光性を変化させる近赤外シアニン系色素を開発した。緩衝溶液中で吸光度、発光強度を測定したところ、分子内求核性官能基の違いにより、pH応答領域が異なることを明らかにした。また、吸光度、発光強度ともpH変化に鋭敏に応答し、その応答は可逆であった。腫瘍細胞共存下においても、その応答性は損なわれず、色素はエンドサイトーシスにより細胞内に取り込まれ、エンドソーム中の低pHに応答して発光することがわかった。ポリエチレングリコールを複合化させたハイブリッド材料は光腫瘍イメージングに適用でき、腫瘍の可視化が可能であった。

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (45件)

すべて 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 4件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (36件) (うち国際学会 2件、 招待講演 1件) 図書 (2件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Polymeric Self-Assemblies with Boron-Containing Near-Infrared Dye Dimers for Photoacoustic Imaging Probes2017

    • 著者名/発表者名
      K. Miki, A. Enomoto, T. Inoue, T. Nabeshima, S. Saino, S. Shimizu, H. Matsuoka, K. Ohe
    • 雑誌名

      Biomacromolecules

      巻: 18 号: 1 ページ: 249-256

    • DOI

      10.1021/acs.biomac.6b01568

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] シアニン系色素-ヒアルロン酸複合造影剤を用いる光音響腫瘍イメージング2016

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,大江浩一
    • 雑誌名

      ケミカルエンジニアリング誌

      巻: 61 ページ: 18-22

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of Biocompatible Polysaccharide Analogues and Their Application to In Vivo Optical Tumor Imaging2015

    • 著者名/発表者名
      K. Miki, A. Kimura, T. Inoue, H. Matsuoka, H. Harada, M. Hiraoka, K. Ohe
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 88 号: 6 ページ: 792-803

    • DOI

      10.1246/bcsj.20150038

    • NAID

      130005075674

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed three-component coupling reactions of 2-(cyanomethyl)phenol, aryl halides, and carbon monoxide2015

    • 著者名/発表者名
      M. Murai, K. Okamoto, K. Miki, K. Ohe
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: online, 24-Apr-2015 号: 26-27 ページ: 1-6

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.04.049

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 多糖類縁体の合成・機能化に基づく高性能光腫瘍造影剤の開発2015

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 73 ページ: 580-594

    • NAID

      130005088784

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 細胞表面および内部でのpH応答性シアニン色素の発光挙動2017

    • 著者名/発表者名
      麻植雅裕,三木康嗣,小島健太郎,原田 浩,森鳰章代,大江浩一
    • 学会等名
      日本分子イメージング学会第12回総会・学術集会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2017-05-25
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 円偏光発光特性を有する光学活性な湾曲環状パイ共役分子2017

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,野田 尊,権正行,田中一生,中條善樹,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] pH応答性Cy5-Fluorescein連結型色素の合成と物性評価2017

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,麻植雅裕,小島健太郎,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 3,3’-ジフェニル-2,2’-ビピリジン配位子を有するパラジウム錯体の合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,徳永大祐,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] pH応答性近赤外色素の開発と応用2017

    • 著者名/発表者名
      小島健太郎,三木康嗣,大江浩一
    • 学会等名
      新学術領域研究「元素ブロック高分子材料の創出」第5回合同修士論文発表会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2017-03-04
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Near-infrared dye-grafted nanoparticles for tumor imaging and therapy2016

    • 著者名/発表者名
      Miki, K.
    • 学会等名
      2016 Annual Meeting of The Japan Scripps Society -Scripps Asia-
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2016-12-03
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 分子内に求核部位を持つpH応答性近赤外色素の創製2016

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,小島健太郎,高橋裕貴,大江浩一
    • 学会等名
      平成28年度高等研究院生体医工学研究交流会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2016-09-21
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] パイ共役分子-生体高分子ハイブリッド材料を用いる腫瘍の可視化と治療2016

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,小島健太郎,垣内 唯,大江浩一
    • 学会等名
      第65回高分子討論会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Complexation of Single-Walled Carbon Nanotubes with [8], [9], and [10]Cycloparaphenyleneacetylenes2016

    • 著者名/発表者名
      Miki, K.; Saiki, K.; Umeyama, T.; Baek, J.; Noda, T.; Imahori, H.; Ohe, K.
    • 学会等名
      International Synposium on the Synthesis and Application of Curved Organic π-Molecules and Materials (CURO-Pi II)
    • 発表場所
      Oregon, USA
    • 年月日
      2016-09-11
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 光および光音響腫瘍イメージング用pH応答性近赤外色素の開発2016

    • 著者名/発表者名
      小島健太郎,三木康嗣,高橋裕貴,原田 浩,大江浩一
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] [9]シクロパラフェニレンアセチレン類とカーボンナノチューブの複合体形成2016

    • 著者名/発表者名
      佐伯健造,三木康嗣,白 鎭碩,梅山有和,今堀 博,大江浩一
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] [8]および[10]シクロパラフェニレンアセチレン類の合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      野田 尊,三木康嗣,佐伯健造,白 鎭碩,梅山有和,今堀 博,大江浩一
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 色素-生体高分子複合材料を用いる腫瘍の可視化2016

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣
    • 学会等名
      第3回辰巳午会シンポジウム
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2016-08-27
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] [8]および[10]シクロパラフェニレンアセチレン類の合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      野田 尊,三木康嗣,佐伯健造,白 鎭碩,梅山有和,今堀 博,大江浩一
    • 学会等名
      第36回有機合成若手セミナー 「明日の有機合成を担う人のために」
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2016-08-09
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] pH応答性近赤外色素を含む高分子ナノ粒子の開発と応用2016

    • 著者名/発表者名
      小島健太郎,三木康嗣,高橋裕貴,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • 学会等名
      第62回高分子研究発表会(神戸)
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2016-07-15
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] pH応答性近赤外シアニン系色素の開発2016

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,小島健太郎,高橋裕貴,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • 学会等名
      日本分子イメージング学会第11回総会・学術集会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2016-05-28
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] pH応答性近赤外シアニン系色素の開発2016

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,小島健太郎,高橋裕貴,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • 学会等名
      日本分子イメージング学会第11回総会・学術集会
    • 発表場所
      神戸国際会議場(兵庫県神戸市中央区港島中町)
    • 年月日
      2016-05-28
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] pH応答性近赤外色素含有高分子ナノ粒子の開発2016

    • 著者名/発表者名
      小島健太郎,高橋裕貴,三木康嗣,大江浩一
    • 学会等名
      第65回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      神戸
    • 年月日
      2016-05-25
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] pH応答性近赤外色素含有高分子ナノ粒子の開発2016

    • 著者名/発表者名
      小島健太郎、高橋裕貴、三木康嗣、大江浩一
    • 学会等名
      第65回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      神戸国際会議場(兵庫県神戸市中央区港島中町)
    • 年月日
      2016-05-25
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] pH応答性近赤外シアニン系色素の合成と性質2016

    • 著者名/発表者名
      小島健太郎,三木康嗣,高橋裕貴,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学田辺キャンパス(京都府京田辺市多々羅都谷)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] pH応答性近赤外色素含有ナノ粒子の開発2016

    • 著者名/発表者名
      高橋裕貴,三木康嗣,小島健太郎,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学田辺キャンパス(京都府京田辺市多々羅都谷)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] シクロデキストリン-フラーレン包接体の化学修飾と光線力学活性2016

    • 著者名/発表者名
      垣内 唯,三木康嗣,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学田辺キャンパス(京都府京田辺市多々羅都谷)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] [9]シクロパラフェニレンアセチレン類とカーボンナノチューブの複合体形成2016

    • 著者名/発表者名
      佐伯健三,三木康嗣,白 鎭碩,梅山有和,野田 尊,今堀 博,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学田辺キャンパス(京都府京田辺市多々羅都谷)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] [8]および[10]シクロパラフェニレンアセチレン類の合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      野田 尊,三木康嗣,佐伯健三,白 鎭碩,梅山有和,今堀 博,大江浩一
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学田辺キャンパス(京都府京田辺市多々羅都谷)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Polysaccharide Derivatives with Near-Infrared Dyes for Optical and Photoacoustic Tumor Imaging2015

    • 著者名/発表者名
      Miki, K.; Ohe, K.
    • 学会等名
      PacifiChem2015
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii (USA)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Near-Infrared Dye-Grafted Amphiphilic Hyaluronic Acid Derivatives for Optical and Photoacoustic Tumor Imaging2015

    • 著者名/発表者名
      Miki, K.; Inoue, T.; Yamauchi, F.; Yano, T.; Ohe, K.
    • 学会等名
      IKCOC-13
    • 発表場所
      リーガロイヤル京都(京都府京都市下京区西洞院通塩小路下ル南不動堂町)
    • 年月日
      2015-11-09
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 近赤外色素を有するヒアルロン酸誘導体の合成と光音響撮像法による腫瘍の可視化2015

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,井上達広,山内文生,矢野哲哉,大江浩一
    • 学会等名
      第108回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学早稲田キャンパス(東京都新宿区西早稲田)
    • 年月日
      2015-11-05
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] pH応答性PEG化近赤外シアニン系色素の合成と応用2015

    • 著者名/発表者名
      小島健太郎,三木康嗣,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • 学会等名
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都江戸川区船堀)
    • 年月日
      2015-10-13
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] pH応答性近赤外シアニン系色素の合成と応用2015

    • 著者名/発表者名
      小島健太郎,三木康嗣,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学・松山大学(愛媛県松山市道後樋又)
    • 年月日
      2015-09-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 多糖類とパイ共役分子の融合に基づく医用材料の創出2015

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス(宮城県仙台市青葉区川内)
    • 年月日
      2015-09-15
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 多糖類縁体の機能化に基づく腫瘍造影剤の創出2015

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣
    • 学会等名
      第35回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 発表場所
      京都府立大学(京都府左京区下鴨半木町)
    • 年月日
      2015-08-01
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] pH応答性PEG化近赤外シアニン系色素の開発2015

    • 著者名/発表者名
      小島健太郎,三木康嗣,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • 学会等名
      第61回高分子研究発表会(神戸)
    • 発表場所
      兵庫県民会館(兵庫県神戸市中央区下山手通)
    • 年月日
      2015-07-17
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] pH応答性PEG化近赤外シアニン系色素の合成と物性評価2015

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,小島健太郎,原田 浩,平岡眞寛,大江浩一
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市白石区東札幌)
    • 年月日
      2015-05-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] PEG化アザジピロメテン類縁体の合成と物性評価2015

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,榎本 茜,清水宗治,山内文生,金崎健吾,矢野哲哉,大江浩一
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市白石区東札幌)
    • 年月日
      2015-05-27
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Photoacoustic Tumor Imaging Utilizing Near-Infrared Dye-Grafted Hyaluronic Acid Derivatives2015

    • 著者名/発表者名
      Miki, K.; Inoue, T.; Matsuoka, H.; Yamauchi, F.; Yano, T.; Ohe, K.
    • 学会等名
      日本分子イメージング学会第10回総会・学術集会
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都江戸川区船堀)
    • 年月日
      2015-05-20
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 生体内で利用可能なpH応答性シアニン系近赤外色素2015

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣
    • 学会等名
      京都大学新技術説明会
    • 発表場所
      JST東京本部別館ホール(東京都千代田区五番町)
    • 年月日
      2015-05-19
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [図書] 元素ブロック材料の創出と応用展開2016

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,大江浩一
    • 総ページ数
      265
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [図書] 元素ブロック高分子材料を用いる光腫瘍イメージング2016

    • 著者名/発表者名
      三木康嗣,大江浩一
    • 総ページ数
      10
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考] 大江研究室ホームページ

    • URL

      http://www.ehcc.kyoto-u.ac.jp/eh31/home/index-j.html

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [備考] 大江研究室

    • URL

      http://www.ehcc.kyoto-u.ac.jp/eh31/home/index-j.html

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-22  

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