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ラセン高分子の記憶操作技術に基づく高感度キラルセンシング

研究課題

研究課題/領域番号 19K15621
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分35010:高分子化学関連
研究機関金沢大学

研究代表者

廣瀬 大祐  金沢大学, 物質化学系, 助教 (60806686)

研究期間 (年度) 2019-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2019年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワードポリアセチレン / らせん誘起 / 記憶 / 不斉増幅 / ビフェニル
研究開始時の研究の概要

分子キラリティの識別は、光学異性体が異なる薬効を示す医薬・農薬分野において不可欠な分析技術である。本研究では、CD情報をラセン構造に記憶可能なラセン高分子CDプローブが示す、効率的な相互作用が期待できるが通常のCD測定が困難な超濃厚状態の誘起CDを、希釈した後に間接的に観測可能な特性を基に、高感度センシングおよび高難度キラル化合物のセンシングに関する研究を行う。

研究成果の概要

キラルセンシングは、生体に作用する医薬・農薬分野において不可欠な技術であるだけでなく、不斉の起源を明らかにするためのツールとしても有用である。今回、ラセン記憶特性を示すポリフェニルアセチレン誘導体をCDプローブとして用いることで、従来法では正確な評価が困難な固体状態でのキラル蒸気検出や、検出が困難な微量もしくは極低光学純度のキラル化合物のキラルセンシングに成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

アミノ酸には鏡像関係にあるL体とD体が存在するにも関わらず、天然に存在するアミノ酸の殆どがL体で構成されている現象をホモキラリティーといいます。それに基づき生体は医薬品等の鏡像異性体間で異なる応答性を示すため、その正確な評価法の開発は重要です。さらに、なぜホモキラリティーを形成したかを解き明かすために鏡像対称性が破れる原因となる微小のキラリティの検出手法も等しく重要です。今回、キラル情報を記憶可能ならせん状高分子を用いて、従来正確な評価が困難であったキラル蒸気の固体状態での正確な評価や、従来法では検出困難な低光学純度サンプルの検出に成功しました。

報告書

(3件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて 2020 2019

すべて 雑誌論文 (4件) (うち国際共著 2件、 査読あり 4件)

  • [雑誌論文] Synthesis of a poly(diphenylacetylene) bearing optically active anilide pendants and its application to a chiral stationary phase for high-performance liquid chromatography2020

    • 著者名/発表者名
      Nozaki Mai、Hirose Daisuke、Maeda Katsuhiro
    • 雑誌名

      Journal of Chromatography A

      巻: 1622 ページ: 461173-461173

    • DOI

      10.1016/j.chroma.2020.461173

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Helix-Sense-Selective Synthesis of Right- and Left-Handed Helical Luminescent Poly(diphenylacetylene)s with Memory of the Macromolecular Helicity and Their Helical Structures2020

    • 著者名/発表者名
      Maeda Katsuhiro、Nozaki Mai、Hashimoto Kengo、Shimomura Kouhei、Hirose Daisuke、Nishimura Tatsuya、Watanabe Go、Yashima Eiji
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 142 号: 16 ページ: 7668-7682

    • DOI

      10.1021/jacs.0c02542

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書 2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Three-State Switchable Chiral Stationary Phase Based on Helicity Control of an Optically Active Poly(phenylacetylene) Derivative by Using Metal Cations in the Solid State2019

    • 著者名/発表者名
      Hirose Daisuke、Isobe Asahi、Quinoa Emilio、Freire Felix、Maeda Katsuhiro
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 141 号: 21 ページ: 8592-8598

    • DOI

      10.1021/jacs.9b03177

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Macromolecular helicity control of poly(phenyl isocyanate)s with a single stimuli-responsive chiral switch2019

    • 著者名/発表者名
      Fukuda Mayu、Rodr?guez Rafael、Fern?ndez Zulema、Nishimura Tatsuya、Hirose Daisuke、Watanabe Go、Qui?o? Emilio、Freire F?lix、Maeda Katsuhiro
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 55 号: 55 ページ: 7906-7909

    • DOI

      10.1039/c9cc03555a

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著

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公開日: 2019-04-18   更新日: 2022-01-27  

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