研究課題/領域番号 |
20K06945
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研究種目 |
基盤研究(C)
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配分区分 | 基金 |
応募区分 | 一般 |
審査区分 |
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
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研究機関 | 芝浦工業大学 |
研究代表者 |
北川 理 芝浦工業大学, 工学部, 教授 (30214787)
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研究期間 (年度) |
2020-04-01 – 2023-03-31
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研究課題ステータス |
完了 (2022年度)
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配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
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キーワード | アトロプ異性 / 軸不斉 / キナゾリノン / キナゾリンチオン / フッ素 / 重水素 / 不斉触媒 / エナンチオマー / アニリン / ジアステレオマー / ハロゲン結合 / チオン / キノリノン |
研究開始時の研究の概要 |
軸不斉型アトロプ異性分子は単結合の回転束縛によって生じるキラル化合物である.従来,単結合の回転束縛のためには,単結合周りに一定以上の立体的嵩高さを有する置換基が必要であると考えられてきた.本研究は,炭素-窒素単結合周りにフッ素原子や重水素原子等の極小置換基を有する安定な炭素-窒素軸不斉型アトロプ異性分子(窒素原子上にオルト-フルオロフェニル基やオルト-重水素化フェニル基を有する含窒素芳香族複素環化合物)の創製を目的とする.
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研究成果の概要 |
アトロプ異性型軸不斉分子は単結合のねじれおよび回転束縛に基づくキラル化合物であり,不斉触媒,不斉配位子,不斉識別剤として汎用される最も重要なキラル化合物群の一つである.これまで,安定なアトロプ異性構造を有する(単結合の回転束縛を生じる)ためには,単結合(不斉軸)周りに一定以上の立体的嵩高さを有する置換基が必要と考えられてきた.申請者は,不斉軸周りにフッ素原子や重水素原子等極小置換基を有する炭素-窒素軸不斉型アトロプ異性分子の創製に成功した.また,関連化合物として安定な同位体アトロプ異性分子を合成し,さらに,置換基の電子効果と炭素-窒素軸の回転障壁との相関性も明らかとした.
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研究成果の学術的意義や社会的意義 |
不斉軸周りにフッ素原子や重水素原子を有する(オルト-H/FおよびH/D識別に基づく)安定なアトロプ異性化合物はこれまで一般的ではなく,構造化学の観点から大変興味深い(学術的新規性).同時に本研究は,同位体アトロプ異性という新たな研究分野も開拓したことになる. また,本研究の標的分子である3位窒素原子上に芳香族置換基を有するキナゾリノン誘導体は多様な生理活性を有することが知られており,フッ素原子や重水素原子を選択的に導入したキナゾリノン生成物は,創薬科学(薬物代謝研究や重薬への応用)の観点からも有用と考えられる.
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