研究課題
基盤研究(C)
「光反応性trifluoromethylphenyldiazirine含有ビオチン導入化合物と単量体アビジン担体を利用した固層上での光アフィニティーラベルによる生体高分子-生理活性物質機能解析法の確立」を目的に以下の研究を行い、それぞれに対応する成果を上げた。(1)光反応性基含有ビオチン化化合物の合成光反応性トリフルオロメチルジアジリン含有ビオチン化化合物の合成について検討しその固層担体への吸着・解離、固層上での光反応による効率的反応活性種の発生を確認した。(2)単量体アビジン固層上における光反応性ビオチン化リガンドを用いた光アフィニティーラベルの検討前項での知見を元にトリフルオロメチルフェニルジアジリン含有光反応性ならびにビオチンを持つアミノ酸誘導体を不斉合成により調整し、L-アミノ酸酸化酵素(LAAO)の光アフィニティーラベルを検討した。固層上での光アフィニティーラベルを検討した所、液層における実験よりも標識効率が低いことが明らかとなった。(3)新規ビオチン誘導体の合成とアビジンへの親和性測定の検討前項での標識効率の低下を対象蛋白質と固定化リガンドの物理的距離による可能性を検証するために、ビオチンの溶解性に優れ触媒を持つトリフルオロメタンスルホン酸を利用してフリーデル・クラフト反応を達成した。合成化合物群とアビジンとの親和性測定ではビオチンよりも強い活性持っている事が明らかとなった。
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Heterocycles
巻: 84 ページ: 283-290
120005183186
巻: 84 号: 1 ページ: 283-290
10.3987/com-11-s(p)19
Biosci. Biotechnol. Biochem.
巻: 75 ページ: 352-354
10027898056
Tetrahedron
巻: 67 ページ: 641-649
120002741676
巻: 67 号: 3 ページ: 641-649
10.1016/j.tet.2010.11.047
Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ， Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， ａｎｄ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
巻: 75 号: 2 ページ: 352-354
10.1271/bbb.100595
巻: 82 ページ: 909-915
120002834724
Chem. Pharm. Bull.
巻: 58 ページ: 405-407
130000255923
Bioorg. Med. Chem. Lett.
巻: 20 ページ: 1081-1083
120001875431
Bioorg.Med.Chem.Lett.
Chem.Pharm.Bull.
巻: 79 ページ: 359-364
巻: 73 ページ: 1377-1380
Heterocycles 79
ページ: 359-364
Biosci.Biotechnol.Biochem. 73
ページ: 1377-1380
10027542555
