| 研究課題/領域番号 |
21K05032
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
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| 研究機関 | 山形大学 |
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研究代表者 |
近藤 慎一 山形大学, 理学部, 教授 (20281503)
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| 研究期間 (年度) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2023年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2022年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2021年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
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| キーワード | リン酸トリアミド / キラル / アニオン認識 / 不斉補助剤 / P-キラル / エナンチオマー / キラル認識 / 水素結合 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
3つの異なる官能基を有することにより、リン原子上にキラル中心を有するリン酸トリアミドを合成し、アニオンのキラル認識を達成する。まず、対応するリン酸トリアミドを合成し、キラルなアニオンとの会合によるジアステレオマー形成を用いて、光学分割することでキラルなリン酸トリアミドを得る。次にそれらのアニオン認識能について、種々の分光学的な手法によって評価する。さらに会合能の向上を目的として、複数のキラルリン酸トリアミドを分子内に有するレセプターを構築し、その会合能とキラル選択性について検討を行う。また、これらの成果をもとにして、不斉有機分子触媒としての有用性についても検討を行う。
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| 研究成果の概要 |
キラルなアニオンの認識は近年注目されている。我々は、リン原子がキラル中心となる3つの異なる置換基を有するリン酸トリアミドによるキラルアニオン認識を検討した。L-アミノ酸をアミノ基で縮合したリン酸トリアミドを合成し、それぞれのジアステレマーを単離、少なくとも室温では十分に安定であることを示した。さらにリン酸トリアミドがキラルアニオンを認識できることを明らかとした。さらに、エステル結合でアミノ酸誘導体を連結したリン酸トリアミドのジアステレオマーをそれぞれ単離し、不斉補助剤であるアミノ酸誘導体を加水分解によって除去したリン酸トリアミドのエナンチオマーもそれぞれ高い光学純度で得ることに成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究ではリン原子がキラル中心となる3つの異なる置換基を有するリン酸トリアミドの合成に成功し、P-キラルリン酸トリアミドがキラルアニオン認識を可能であることを実証した。P-キラルリン酸トリアミドの合成例はなく、初めての例である。キラル認識は薬物やファインケミカルなどの分野で重要であり、ここに新たな官能基を導入できたことは学術的な意味がある。今後、キラル有機触媒としての展開も期待できる。
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