抗がん活性を有するアステロラウリン類の合成とその応用に関する研究

• 研究課題/領域番号: 23790018
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 東北薬科大学
• 研究代表者: 渡邉 一弘 東北薬科大学, 薬学部, 講師 (10382673)
• 研究期間 (年度): 2011-04-28 – 2015-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2014年度)
• 配分額: 4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円); 2013年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2012年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2011年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
• キーワード: 抗がん活性物質 / 抗HIV活性物質 / アステロラウリン類 / キセニカン骨格 / 環拡大反応 / アステロラウリン / トシル化 / ワンポット環化 / コンホマー / 抗がん活性 / 全合成 / 生物活性相関研究

研究成果の概要

アステロラウリンの類縁化合物である９－デオキシキセニアラクトールCのキセニアラクトール-メチルアセタール骨格および共通不飽和脂肪酸側鎖部の構築を達成した。本合成法は、 [1,3]―シグマトロピー転位、ニトリル基の異性化、および酸による連続する脱保護、ラクトール環化、つづくメチルアセタール化反応を鍵工程として行った。

研究成果

• [雑誌論文] Deprotection of 3, 4-Dimethoxybenzyl(^<3, 4> DMB) Group onγ-Lactam Nitrogen Using Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate)(PIFA): Application to Isoindolinone C ompounds (2012)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Watanabe, Hiroaki Shibata, Y. Imai, Tadashi Katoh
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 84巻 号: 2 ページ: 1355-1361
  • DOI: 10.3987/com-11-s(p)77
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Total Synthesis of(+)-Stachyflin : A Potential Anti-Influenza A Virus Agent Isolated from a Microorganism (2011)
  • 著者名/発表者名: Ohgi Takahashi, Kazuhiro Watanabe, Tadashi Katoh
  • 雑誌名: Eur. J. Org. Chem. 巻: 2011 号: 16 ページ: 2948-2957
  • DOI: 10.1002/ejoc.201100173
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effective Chemoselective Deprotection of 3, 4-Dimethoxybenzyl(^<3, 4> DMB) Ethers in the Presence of Benzyl and p-Methoxybenzyl(PMB) Ethers by Phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)(PIFA) (2011)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Watanabe, Tadashi Katoh
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 52巻 号: 41 ページ: 5395-5397
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.08.049
  • 査読あり
• [学会発表] 抗がん活性天然物マンデラリドAの全合成に向けて: Ag(I) 触媒による cis-2,5-DHF および 3,6-DHP の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 渡邉一弘
  • 学会等名: 第１３回化学系若手研究者セミナー（日本薬学会東北支部主催）
  • 発表場所: 東北薬科大学（宮城県仙台市）
  • 年月日: 2014-06-09
  • 招待講演
• [学会発表] Ag(I)-Catalyzed Cyclization of Propargylic Benzoates to Access Polysubstituted THP Rings (2014)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Watanabe, Nagarathanam Veerasamy, Rich G. Cartera
  • 学会等名: 247th ACS National Meeting & Exposition
  • 発表場所: Dallas, TX, USA
• [学会発表] Synthetic Studies Toward C15-C24 Northern Half of Mandelalide A (2014)
  • 著者名/発表者名: Nagarathanam Veerasamy, Kazuhiro Watanabe, Rich G. Cartera
  • 学会等名: 247th ACS National Meeting & Exposition
  • 発表場所: Dallas, TX, USA
• [学会発表] Synthesis of Dihydropyran Derivatives Using Ag(I)-Catalyzed Cyclization: Model Study Towards Southern Half of Mandelalide A (2013)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Watanabe, Rich G. Carter
  • 学会等名: 68th ACS Northwest Regional Meeting (NORM13)
  • 発表場所: Corvallis, OR, USA
• [学会発表] 抗インフルエンザウィルス活性を有するストロンギリン A の全合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 神島 尭明、渡邉 一弘、加藤 正
  • 学会等名: 日本薬学会 第１３３年会
  • 発表場所: 横浜
• [学会発表] p21rasファルネシルトランスフェラーゼ阻害物質 TAN-1813 の合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 渡邉一弘、千田一慶、佐藤静香、 成田紘一、加藤 正
  • 学会等名: 日本薬学会第１３２年会
  • 発表場所: 札幌
• [学会発表] スピルコスタチン C および D の合成と活性評価 (2012)
  • 著者名/発表者名: 成田紘一、福井友理恵、佐藤静香、 渡邉一弘、加藤 正
  • 学会等名: 日本薬学会第１３２年会
  • 発表場所: 札幌
• [学会発表] HDAC 阻害剤ブルックホルダックAの全合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 福井友理恵、成田紘一、佐藤静香、 渡邉一弘、加藤 正
  • 学会等名: 日本薬学会第１３２年会
  • 発表場所: 札幌
• [学会発表] Total Synthesis of the Bicyclic Depsipeptide HDAC Inhibitors Spiruchostatins A, B and FK228 (FR901228) (2011)
  • 著者名/発表者名: Koichi Narita, Kazuhiro Watanabe, Takao Yamoria, Minoru Yoshidab, Tadashi Katoh
  • 学会等名: Italian-Japanese International Seminar for Neuroscience
  • 発表場所: Sendai, Japan
• [学会発表] Total Synthesis of the Bicyclic Depsipeptide HDAC Inhibitors Spiruchostatins A, B and FK228 (FR901228) (2011)
  • 著者名/発表者名: Koichi Narita, Kazuhiro Watanabe, Takao Yamori, Minoru Yoshida, Tadashi Katoh
  • 学会等名: AIMECS 11
  • 発表場所: Tokyo, Japan
• [図書] 基礎有機化学問題集 (2013)
  • 著者名/発表者名: 廣田 耕作、西出 喜代治、片岡 貞、渡邉一弘、他
  • 総ページ数: 24
  • 出版者: 廣川書店
• [備考] 東北薬科大学 医薬合成化学教室
  • URL: http://www.tohoku-pharm.ac.jp/new/index.cgi?eid=109
• [備考] 東北薬科大学 医薬合成化学教室 ホームページ
  • URL: http://www.tohoku-pharm.ac.jp/laboratory/iyakugo/index.html
• [備考] オレゴン州立大学 Rich G. Carter 研究室ホームページ
  • URL: http://oregonstate.edu/dept/chemistry/carter/
• [備考] 東北薬科大学 医薬合成化学研究室ホームページ
  • URL: http://www.tohoku-pharm.ac.jp/laboratory/iyakugo/index.html
• [備考] 東北薬科大学 医薬合成化学教室 ホームページ
  • URL: http://www.tohoku-pharm.ac.jp/laboratory/iyakugo/index.html
• [備考] オレゴン州立大学 Rich G. Carter 研究室
  • URL: http://chemistry.oregonstate.edu/carter.html
• [備考] 東北薬科大学 医薬合成化学教室
  • URL: http://www.tohoku-pharm.ac.jp/laboratory/iyakugo/index.html