アルキニル－B(dan) を多様な有機分子へと導く合成化学的活用に関する研究

2023 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 19K05484
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 明治大学
• 研究代表者: 土本 晃久 明治大学, 理工学部, 専任教授 (80313716)
• 研究期間 (年度): 2019-04-01 – 2024-03-31
• キーワード: 遷移金属触媒反応 / ホウ素 / 多置換アルケン / アルキン / 芳香族化合物 / π共役

研究成果の概要

我々の研究室で新規に合成することに成功したアルキニルーB(dan) を原料に用いて，様々な有機化合物を合成できることを明らかにした。具体的には，アルキニルーB(dan) の炭素・炭素三重結合に，白金触媒存在下にビスピナコラートジボロンを付加させることでトリボリルアルケンを合成し，引き続き，この化合物の三つのボリル基を一つづつ，段階的に，炭素骨格へと変換できることを明らかにした。また，B(dan) 基は不活性が広く知られている中，アルキニルーB(dan) とアリールーB(dan) の炭素ーB(dan) 結合が、直接，鈴木ー宮浦クロスカップリング反応に利用できることも明らかにした。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

我々の身の回りには，医薬品，農薬，電子材料等々，様々なもので溢れているが，これらの多くが有機化合物である。これまで、数多くの、有機化合物を合成する反応が開発され，報告されているが，中には使い勝手の良くないものもある。今回我々が開発した、アルキニルーB(dan) をプラットホームとする各種変換反応では，望みの位置に望みの炭素骨格が導入可能な，様々な有機化合物が合成可能になる。実際、本申請課題を通して、凝集誘起発光特性を示すテトラアリールエチレン誘導体の他、乳がんの治療薬として用いられている (Z)-タモキシフェンが合成できることを明らかにした。