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呈色型機能性ホスト分子の開発と水中における分子認識への展開

Research Project

Project/Area Number 04J01193
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

谷間 大輔  京都大学, 化学研究所, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2004 – 2006
Project Status Completed (Fiscal Year 2006)
Budget Amount *help
¥2,800,000 (Direct Cost: ¥2,800,000)
Fiscal Year 2006: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2005: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2004: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywords呈色型分子認識 / 水素結合駆動 / 無色錯体 / スペルミジン・スペルミン / ガン診断薬 / カリウム特異的 / 完全水中 / カチオン認識 / 温度依存性呈色挙動
Research Abstract

当研究室で開発された機能性フェノールフタレインを用い、『直接的ポリアミン検出による簡便なガン診断検査薬の開発』に向けた応用研究に取り組んだ。
ポリアミンとはアミノ基を2つ以上持つ炭化水素化合物を包括的に指し、生体内ポリアミンとしてスペルミジン、スペルミン、プトレッシン、カダベリンが知られている。スペルミジン及びスペルミンはいずれもガン細胞において濃度が上昇しているため、腫瘍マーカーとして利用されている。しかし、実際に臨床で用いられている測定法は操作が煩雑である、誘導体化が必要であるという欠点があり、直接的かつ簡便なポリアミン検出試薬の開発が望まれている。
このような状況の中、当研究室ではフェノールフタレインを基本骨格とし、認識部位にクラウンエーテルを組み込んだ呈色型ホスト分子が開発されている。今回、本ホスト分子がスペルミジン及びスペルミンを含むアミン類をゲスト分子として呈色を示すことを見出した。ポリアミンをゲスト分子として用い呈色識別した例は本研究以外に報告がなく本ホスト分子の有用性が大いに期待できたが、診断検査薬として応用化を図るには大幅な感度向上が要求された。そこで、高感度な呈色を示すホスト分子の探索研究に取り組んだ結果、イソベンゾフラノン環上にジメチルアミノ基を持つホスト分子の創製に至った。これは、従来の類縁体に比してポリアミンに対する呈色感度が劇的に向上していた。次いで、本ホスト分子を用いポリアミン4種と生理活性アミン4種を合わせ、メタノール中でスクリーニングした結果、本研究の標的であるスペルミジン及びスペルミンのみが強く呈色することが判った。本研究により、簡便なガンの診断検査薬を開発するための端緒となる重要な知見を得た。

Report

(3 results)
  • 2006 Annual Research Report
  • 2005 Annual Research Report
  • 2004 Annual Research Report
  • Research Products

    (3 results)

All 2007 2006 2005

All Journal Article (3 results)

  • [Journal Article] Colorimetric recognition of the length of α,ω-diamines in water2007

    • Author(s)
      Tsubaki, K., Tanima, D., Sasamori T., Tokitoh, N., Kawabata, T.
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 48

      Pages: 2135-2138

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] Bidirectional and Colorimetric Recognition of Sodium and Potassium Ions2006

    • Author(s)
      Tsubaki, K., Tanima, D., Kuroda, Y., Fuji, K., Kawabata, T.
    • Journal Title

      Organic Letters 8

      Pages: 5797-5800

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] Visual Enantiomeric Recognition of Amino Acid Derivatives in Protic Solvents2005

    • Author(s)
      K.Tsubaki, D.Tanima, M.Nuruzzaman, T.Kusumoto, K.Fuji, T.Kawabata
    • Journal Title

      Journal of Organic Chemistry 70

      Pages: 4609-4616

    • Related Report
      2005 Annual Research Report

URL: 

Published: 2004-04-01   Modified: 2024-03-26  

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